REAKCJA ESTRYFIKACJI.

OTRZYMYWANIE KWASU ACETYLOSALICYLOWEGO

OTRZYMYWANIE ESTRÓW

Estry są jednymi z najbardziej popularnych związków organicznych występujących w przyrodzie. Wiele prostych estrów posiada bardzo przyjemny zapach. To właśnie estry są odpowiedzialne za zapach wielu kwiatów i owoców.

Estry są produktami reakcji kwasów z alkoholami. Najczęściej otrzymuje się je podczas reakcji estryfikacji. Reakcja ta jest reakcją odwracalną i prowadzi do stanu równowagi między substratami i produktami reakcji:

Reakcja estryfikacji jest katalizowana przez kwasy - najczęściej stosuje się kwas siarkowy(VI), suchy chlorowodór, kwas p-toluenosulfonowy, połączenie kompleksowe fluorku boru z eterem oraz kationity np. sulfonowany polistyren. Pod wpływem wody wydzielanej w reakcji ester zaczyna się rozkładać na kwas i alkohol. Jest to więc reakcja odwracalna, która dochodzi w pewnym momencie do stanu równowagi dynamicznej. Jeśli pragniemy zwiększyć ilość otrzymanego produktu (estru), musimy usunąć ze środowiska reakcji jeden z produktów (ester lub wodę), lub zwiększyć stężenie jednego z substratów. Wpływamy tymi sposobami na przesunięcie dynamicznej równowagi w żądanym kierunku.

Stała równowagi chemicznej K, dla danej reakcji i dla danej temperatury równa jest stosunkowi iloczynu stężeń molowych produktów do iloczynu stężeń substratów:

Oprócz reakcji estryfikacji do otrzymywania estrów wykorzystuje się szereg innych reakcji, z których wymienić można:

- reakcję halogenków alkilowych z solami kwasów,

- acylowanie alkoholi i fenoli,

- reakcjÄ™ diazometanu z kwasami karboksylowymi,

- alkoholizÄ™.

Reakcja halogenków alkilowych z solami kwasów przebiega według równania:

Reakcja acylowania alkoholi i fenoli wykonywana jest za pomocą chlorków lub bezwodników kwasowych:

Podczas reakcji chlorków kwasowych z alkoholami produktem ubocznym reakcji jest chlorowodór, który można wiązać dodatkiem pirydyny. Bezwodniki kwasowe reagują z alkoholami i fenolami o wiele wolniej niż chlorki kwasowe. Reakcję tę można przyspieszyć dodając niewielkich ilości kwasu siarkowego, chlorku cynowego lub octanu sodu.

Dogodną metodą otrzymywania estrów alkoholu metylowego jest reakcja kwasów karboksylowych z diazometanem, polegająca na działaniu na kwas eterowym roztworem diazometanu:

Reakcja alkoholizy polega na rozerwaniu wiązania estrowego w estrach pod wpływem innego alkoholu i wymianie rodnika alkoksylowego:

KWAS ACETYLOSALICYLOWY

Odczynniki:			Sprzęt laboratoryjny:
kwas salicylowy	5g	kolba stożkowa 300ml
bezwodnik kwasu octowego	7.5g (7ml)	łaźnia wodna
kwas siarkowy (VI) stężony	3 krople	lejek Büchnera φ=5cm
		kolba ssawkowa

Wykonanie ćwiczenia:

1. W kolbie stożkowej umieszcza się 5g suchego kwasu salicylowego, 7ml bezwodnika kwasu octowego i trzy do pięciu kropli stężonego kwasu siarkowego (VI).

2. Zawartość kolby dokładnie miesza się wstrząsając kolbą, po czym zostawia się na 20 minut w temperaturze pokojowej.

3. NastÄ™pnie mieszaninÄ™ reakcyjnÄ… ogrzewa siÄ™ na Å‚aźni wodnej w temperaturze okoÅ‚o 80⁰C w ciÄ…gu 45 minut wstrzÄ…sajÄ…c czÄ™sto kolbÄ…. Po tym czasie pozostawia siÄ™ mieszaninÄ™ reakcyjnÄ… do ostygniÄ™cia.

4. Do otrzymanego surowego produktu dodaje się 75ml wody. Po dokładnym wymieszaniu oziębia się w wodzie, a wytrącony osad sączy się na lejku pod zmniejszonym ciśnieniem.

5. Produkt suszy siÄ™ na tacce papierowej.

WÅ‚aÅ›ciwoÅ›ci: kwas acetylosalicylowy jest bezbarwnÄ… substancjÄ… staÅ‚Ä… o masie czÄ…steczkowej 180.15g/mol. Trudno rozpuszcza siÄ™ w wodzie (0.25g/100ml wody w 15⁰C). Surowy kwas salicylowy można krystalizować z mieszaniny równych objÄ™toÅ›ci wody i kwasu octowego, lub eteru i benzyny lekkiej. Temperatura topnienia zwiÄ…zku wynosi 135⁰C (z rozkÅ‚adem). Kwas acetylosalicylowy potocznie zwany aspirynÄ… posiada wÅ‚aÅ›ciwoÅ›ci przeciwbólowe i przeciwgorÄ…czkowe.

Literatura: Arthur I. Vogel „Preparatyka organiczna” W.N.T. Warszawa 1964, „Kalendarz chemiczny” P.W.T. Warszawa 1954

---