WĘGLOWODANY

Podział:

• monosacharydy (cukry proste)

- oligosacharydy (dwu- i kilkucukry)

• polisacharydy (dłuższe)

• aldozy zawierają grupę aldehydową

• ketozy zawierają grupę ketonową

• trioza 3

• tetroza 4

• pentoza 5

• heksoza 6

Budowa:

węgiel + wodór + tlen

D - OH z prawej strony

L - OH z lewej strony

Właściwości fizyczne:

• substancje bezbarwne, nielotne o charakterystycznym słodkim smaku

• rozkładają się przed osiągnięciem temperatury wrzenia

• krystaliczne, chociaż opornie krystalizują => często występują w formie gęstego syropu

• polarne (dzięki grupom -OH)

• tworzą formy cykliczne,hemiacetale 5 - członowe pierścienie, pochodne tetrahydrofuranu (odpowiadający monosacharyd - furanoza) 6 - członowe pierścienie, pochodne tetrahydropiranu (monosacharyd - piranoza)

• tworzenie hemiacetalu - forma piranozowa:

wiązań C - C swobodnie się obracają gr. karbonylowa i hydroksylowa przy C - 5 zbliżają się od gr OH odszepiany jest proton i przyłaczany do at. O gr. karbonylowej atak at. O gr. OH przy C - 5 na at. C gr. C=O. hemiacetal

• tworzenie hemiacetalu - forma furanozowa:

hemiacetal tworzy gr. karbonylowa na at. C - 1 z grupą OH przy at. C - 4

• stan równowagi w roztworze wodnym :

α - D - glukopiranoza - 36%

β - D - glukopiranoza - 64%

D - glukoza - 0,0026%

α - D - glukofuranoza + β - D - glukofuranoza - 1%

wzór Hawortha

prawa strona we wzorze Fischera - pod

lewa strona - nad

anomery szereg D - α gr. OH przy nowo powstałym asymetrycznym at. C jest pod

- β OH nad

anomery szeregu L - α OH nad

- β OH pod

---