BT-aldehydy i ketony

1. Podaj strukturę alkoholu, który byłby odpowiednim prekursorem w utlenieniu do:

1. 3-metylobutanalu, b) 4-t-butylocykloheksanonu, c) cyklobutanonu, d) metylo-t-butyloketonu.

1. Opisz budowę grupy karbonylowej i jaki jest jej wpływ na reaktywność związków karbonylowych?

2. Uszereguj: aldehyd benzoesowy (M_w 106), alkohol benzylowy( M_w 108) i p-ksylen (M_w 106) w kolejności a) wzrastającej temperatur wrzenia, b) wzrastającej rozpuszczalności w wodzie. Uzasadnij kolejność którą wybrałeś.

3. Napisz równanie reakcji powstawania hemiacetalu z aldehydu octowego i etanolu w obecności jonów H⁺. Przedstaw każdy etap mechanizmu tej reakcji.

4. Napisz równanie reakcji aldehydu benzoesowego z nadmiarem metanolu i kwasowym katalizatorem. Co powstanie w wyniku tej reakcji-nazwij produkt.

5. Napisz równania reakcji katalizowanej kwasem miedzy cykloheksanonem i :

1. Etanolem ( w nadmiarze)

2. Glikolem etylenowym (HOCH₂CH₂OH) ( w nadmiarze).

1. Jaki produkt powinien powstać w wyniku reakcji miedzy bromkiem etylomagnezowym i następczej hydrolizy z :

1. 3-pentanonem

2. Metanalem

3. Cykloheksanonem

4. Etanalem

1. Napisz równanie addycji HCN (i nazwij produkty) do:

1. Aldehydu octowego

2. Aldehydu benzoesowego

1. Napisz równanie reakcji aldehydu benzoesowego z :

1. Aniliną

2. Hydroksylaminą

3. Fenylohydrazyną

4. Semikarbazydem

5. Hydrazyną

1. Napisz równanie powstawania lustra srebrowego z formaldehydu i odczynnika Tollensa.

2. Podaj konkretny przykład każdego z następujących związków:

1. Acetal, b) hemiacetal, c) cyjanohydryna,d) imina, e) oksym, f) 2,4-dinitrofenylohydrazon, g) enol, h) aldehyd bez wodoru α, i) hydrazon.

1. Stosując odpowiedni odczynnik Grignarda i odpowiedni aldehyd lub keton, pokaż w jaki sposób można otrzymać:

1. Pentan-1-ol

2. Pentan-3-ol

3. 2-metylopentan-2-ol

4. 1-cyklopentylocyklopentanol

5. 1-fenylopropan-1-ol

6. But-3-en-1-ol

1. W probówkach znajdują się następujące substancje a) woda, b) etanol, c) etanal, d) propanon. W jaki sposób rozróżnić te substancje wykorzystując proste reakcje chemiczne.

2. Przy działaniu na glicerynę stężonym kwasem siarkowym(VI) otrzymuje się aldehyd o wzorze C₃H₄O. Napisz wzór strukturalny tego aldehydu.

3. Ułożyć równania kolejnych reakcji, które należy przeprowadzić aby otrzymać:

1. Aldehyd mrówkowy, mając do dyspozycji metan i dowolne odczynniki nieorganiczne

2. Aldehyd benzoesowy , mając do dyspozycji toluen i dowolne odczynniki nieorganiczne

3. Aldehyd octowy mając do dyspozycji etan i dowolne odczynniki nieorganiczne

4. Aceton mając do dyspozycji propan i dowolne odczynniki nieorganiczne.

5. Butan-2-on mając do dyspozycji butan i dowolne odczynniki nieorganiczne.

1. Obliczyć masę cząsteczkowa i wzór sumaryczny ketonu, wiedząc że w 0,5 dm³ 0,5 – molowego roztworu znajduje się 21,5g tego ketonu.

2. Podać wzory strukturalne i nazwy izomerów aldehydów o wzorze sumarycznym C₅H₁₀O.

3. Narysuj struktury układów zawierających grupę karbonylową. Jakie klasy związków organicznych one reprezentują?

4. Co jest produktem reakcji Cannizarro w której wykorzystuje się a) aldehyd benzoesowy, b) 2,2-dimetylopropanal, c) aldehyd p-metylobenzoesowy

5. Napisz ogólny mechanizm addycji czynnika nukleofilowego do grupy karbonylowej w aldehydzie lub ketonie.

6. Napisz ogólny mechanizm substytucji nukleofilowej grupy acylowej w układzie RCOY, gdzie Y jest grupą opuszczającą.

7. Dlaczego nie można wykonać reakcji substytucji nukleofilowej w aldehydzie lub ketonie?