MODELE ODPOWIEDZI I SCHEMAT PUNKTOWANIA

DZIAŁ VII

JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW.

Nr zadania	Modele odpowiedzi punktacja cząstkowa	Liczba punktów
1	2	3
1.	CH3-CH2-CH2OH ―T ―Al2O3→ CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH=CH2 + HCl →CH3-CHCl-CH3 CH3-CHCl-CH3 + NaOH―O→H2 + CH3-CH(OH)-CH3 b) CH≡CH + H2 →CH2=CH2 CH2=CH2 + H2O →CH3-CH2OH CH3-CH2OH + HCl →CH3-CH2Cl 2 CH3-CH2Cl + 2Na ― AlCl3 →CH3-CH2-CH2-CH3 + 2 NaCl	2
2.	CaC2 + 2 H2O → CH ≡CH + Ca(OH)2 CH≡ CH +2 H2 → CH3-CH3 CH3-CH3 + Cl2 ―hv→ CH3-CH2Cl + HCl CH3-CH2Cl + NaOH ―H2O→ CH3-CH2OH + NaCl 2 CH3-CH2OH + Na → 2 CH3-CH2ONa + H2	1
3.	a) C2H4 + H2O C2H5OH b) C2H4 + HCl → C2H5Cl C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl c) CH3CHO + H2 → CH3CH2OH	3
4.	a)HCHO + H2 →CH3OH b) CH3OH + NaOH→ nie zachodzi c) C3H7Cl + KOH → C3H7OH + KCl C3H7Cl + KOH → C3H6 + KCl + H2O	3
5.	C2H6 + Cl2→ C2H5Cl + HCl C2H5Cl + KOH C2H4 + KCl + H2O C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2 C2H4Cl2 + 2NaOH C2H4(OH)2 + 2NaCl	4
6.	CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH(OH)-CH3 CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → CH3-C-CH3+ Cu + H2O || O	2
7.	Sód reaguje z metanolem energicznie: CH3OH + Na →CH3ONa + H2 Magnez reaguje z metanolem po podgrzaniu: 2CH3OH + Mg→(CH3O)2Mg + H2 Glin nie reaguje z metanolem. Świadczy to o malejącej reaktywności Na, Mg, Al.	3
8.	Odp: C	1
9.	Odp: D	1
10.	Metanol i etanol to związki o wzorze R-OH, a więc mają budowę podobną do wody ( H-OH), dzięki czemu rozpuszczają się w niej w przeciwieństwie do węglowodorów. Związki o budowie polarnej np. alkohol rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych np. woda.	1
11.	Odczynnik: wodorotlenek miedzi (II) Przewidywane obserwacje: Roztwór po reakcji z etano-1,2-diolem ma charakterystyczne turkusowe zabarwienie.	2
12.	a) b) 2,4,6-tribromofenol c) Reakcja zachodzi według mechanizmu elektofilowego.	3
13.	a) Etan ulega reakcji substytucji wolnorodnikowej. Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami etanu, to atomy chloru Cl. Są one rodnikami, które powstają z cząsteczek chloru pod wpływem światła. b) Benzen ulega reakcji substytucji elektrofilowej. Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu, są elektrofilami. Powstają one z cząsteczek chloru pod wpływem FeCl3, jako katalizatora.	2
14.	a) CH3-CH2-CH3 +Cl →CH3-CH2-CH(Cl) CH3-CH2-CH(Cl) + NaOH→CH3-CH2-CH2-OH +NaCl CH3-CH2-CH2-OH + K →CH3-CH2-CH2-O-K + H2 b) CH-CH + H2→CH2=CH2 CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2- OH CH3-CH2-OH + HCl → CH3-CH2-Cl + H2O 2CH3-CH2-Cl + 2Na→ CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl	2
15.	a) CH3OH + NaOH →CH3-O-Na + H2O b) CH3-OH –[−O]→ CH3CHO c) nie zachodzi d) CH3OH + HBr→ CH3-Br +H2O e) CH3OH + CH3COOH → CH3COOCH3	5
16.	Odp. D	1
17.	Odp. C	1
18.	a) Probówka I odczynnik: zawiesina Cu(OH)2 Próbówka II odczynnik: wodny roztwór FeCl3 b) W probówce I po reakcji roztwór ma charakterystyczne turkusowe zabarwienie. W probówce II powstaną barwne związki kompleksowe.	2
19.	CH2=CH2	1
20.	C	1
21.	D	1
22.	1. CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH 2. CH3-CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 3. CH3-CHO + 2 Cu(OH)2 CH3-COOH + Cu2O + 2 H2O 4. 2 CH3-COOH + CaCO3 (CH3-COO)2Ca + CO2 + H2O	4
23.	CH3-CH2-OH + CuO CH3-CH2-CHO + Cu + H20 CH3-CH-CH3 + CuO CH3-C-CH3 + Cu + H20 І ІІ OH O Produkt reakcji 1. – aldehyd Produkt reakcji 2. – keton	3
24.	metanal i etanal – gazowy stan skupienia propanal i butanal – ciekły stan skupienia	1
25.	W cząsteczce etanolu występuje silnie spolaryzowana wiązanie między atomami wodoru i tlenu. Powoduje to powstawanie wiązań wodorowych między cząsteczkami etanolu i tym samym podnosi się temperatura wrzenia tego związku. W etanalu między cząsteczkami nie ma wiązań wodorowych, dlatego temperatura wrzenia tego związku jest niższa.	1
26.	CH3CH2CHO lub CH3CHO lub HCHO	1
27.	Propanal, w odróżnieniu od propanolu, daje pozytywny efekt próby Trommera i Tollensa, tzn. daje się łatwo utleniać.	1
28.	Kwas mrówkowy - HCOOH i jodoform - CH3	2
29.	CH3CH2CHO + AgOCH3CH2COOH + 2 Ag CH3CH2CHO + 2 Cu(OH)2 CH3CH2COOH + Cu2O+ 2H20	2
31.	CH2=CH–CH2–CH3 + H2O CH3–CH(OH) –CH2–CH3 CH3-CH(OH) – CH2 – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH3 + H2O	2
32.	CH3 CH3 | | CH3 - CH – COH + 2 Cu(OH)2 CH3 - CH – COOH + Cu20 + 2H20	2
33.	Wpisać następująco: alkoholi I-rzędowych, alkoholi II-rzędowych	1
34.	/ \ /O – C\- C O ^/ \O – C^/ - ^|	1
35.	1)CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 4) CH3-CH2-C-CH2-CH3 2) CH3-CH-CH2-CHO || | O CH3 3) CH3 5) CH3-C-CH2-CH2-CH3 | || CH3-C-CHO O | CH3	2
36.	Próba jodoformowa	1
37.	O CH3 – CH2 – CH2 – C ^// ^\ O – CH3 O CH3 – CH2 – C ^// ^\ O – CH2 - CH3 O CH3 – C ^// ^\ O – CH2 –CH2 - CH3 O H – C ^// ^\ O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3	2
38.	O CH3 – CH2 – C ^// ^\ O – CH2 - CH3 propanian etylu	2
39.	Cząsteczki mydeł, dzięki dwoistej budowie cząsteczek, posiadają zdolność do emulgowania tłustych, niepolarnych zabrudzeń w polarnej wodzie i tworzenia trwałych, łatwych do usunięcia emulsji. Swoimi długimi hydrofobowymi łańcuchami węglowodorowymi reszt kwasów tłuszczowych, otaczają drobiny tłuszczu, a polarne końce łańcuchów zorientowane na zewnątrz zapewniają kontakt z wodą, zwilżanie powierzchni tłuszczu i zapobiegają tworzeniu większych cząstek brudu.	1
40.	nazwa reakcji: zmydlanie tłuszczu	2
41.	H2O H2O, H2SO4,HgSO4 [O] CaC2 -------- C2H2 ----------------CH3CHO ------------CH3COOH ----CH3COOC2H5	4
42.	Ester ten musi być pochodna kwasu mrówkowego. HCOO-CH2-CH=CH-CH3  HCOO-CH=CH-CH2-CH3 Aby ester występował w formie izomerów geometrycznych podwójne wiązanie musi sie znajdować w środku łańcucha.
43.	mC17H35COOH=286u mC15H31COOH=256u 284g kwasu stearynowego -------1mol 71g kwasu stearynowego ----------xmoli x = 0,25mola 256g kwasu palmitynowego-------1mol 128g kwasu palmitynowego-------xmoli x = 0,5mola n kw. stearyn. /n kw. palmit. = 0,25/0,5 = 1/2 Wzórkwasu to: (C17H35COO)(C15H31COO)2C3H5 - stearynodipalmitynianglicerolu	3
44.	Cp – stężenie procentowe estrów M = 100 – masa mieszaniny w jednostkach wagowych Masy poszczególnych estrów w jednostkach wagowych: M1 = 20 – masa octanu pentylu M2 = 2,5 – masa maślanu pentylu M3 = 2,5 – octanu etylu Mestrów – masa estrów wchodzących w skład mieszaniny w jednostkach wagowych Mestrów – m1 + m2 + m3 ( jednostek wagowych) Z de. Stężenia procentowego Cp= 25%	2
45.	Wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego: O ІІ ІІ H2N – CH – C - OH H2N – CH – C – OH І CH – C CH – CH3 І І CH3 CH3 Wzór półstrukturalny alkoholu: H3C \ /CH – CH2 – CH2 - OH H3C	2
46.	2C15H31COONa +MgCl2 (C15H31COO)2Mg +2NaCl 2C17H35COONa +CaCl2 (C17H35COO)2Ca +2NaCl	2
47.	(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH 3C15H31COONa + C3H5(OH)3 Mcz. (C15H31COO)3C3H5 = 806g Mcz. 3C15H31COONa = 638g 806g --- 638g 1000g --- xg x= 0.79kg	3
48.	(C17H33COO)3C3H5+3H2(C17H35COO)3C3H5 M(C17H33COO)3C3H5=884g/mol 884g--------67,2dm^3 10000g-----x x=760dm^3	3
49.	CH4 + Cl2CH3Cl+ HCl CH3Cl + KOH CH3OH + KCl CH3OH + CuOHCHO + Cu +H20 HCHO + 2Cu(OH)2Cu2O + HCOOH + 2H20	2
50.	A	1
51.	C	1