Kurs przygotowawczy do egzaminu maturalnego z chemii

MODUŁ 9P

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

poziom podstawowy

Liceum Ogólnokształcące i Liceum Profilowane w Resku

WŁAŚCIWOŚCI KWASU MRÓWKOWEGO I OCTOWEGO

Zbadano właściwości kwasu mrówkowego i stwierdzono, że:

1. jest cieczą rozpuszczającą się w wodzie;

2. jego temperatura wrzenia wynosi 101⁰C;

3. reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami, tworząc sole;

4. reaguje z alkoholami tworząc estry;

5. wykazuje właściwości redukujące;

6. jest kwasem mocniejszym od kwasu węglowego;

Wiedząc, że kwas octowy jest homologiem kwasu mrówkowego oraz pamiętając, że w szeregu homologicznym alkanów wraz ze zwiększaniem się długości łańcucha węglowego wzrasta ich temperatura wrzenia, a rozpuszczalność w wodzie maleje, postawiono następujące hipotezy dotyczące właściwości CH₃COOH:

1. bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie;

2. jest cieczą o temperaturze wrzenia powyżej 101⁰C;

3. reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami, tworząc sole;

4. reaguje z alkoholami tworząc estry;

5. wykazuje właściwości redukujące;

6. jest kwasem mocniejszym od kwasu węglowego;

Odpowiedz na następujące pytania:

1. W jaki sposób można doświadczalnie zweryfikować słuszność postawionych hipotez wobec:

1. właściwości fizycznych;

2. właściwości chemicznych kwasu octowego?

2. Która z hipotez okaże się, dzięki doświadczeniom słuszna?

3. Która z hipotez okaże się dzięki doświadczeniom błędna?

4. Jakie są przyczyny postawienia błędnej hipotezy?

5. Którą z hipotez można zweryfikować, nie przeprowadzając doświadczeń?

WŁAŚCIWOŚCI WYBRANYCH POLIMERÓW I POLIKONDENSATÓW

Próbki tworzyw z polietyleny, polichlorku winylu i poliamidu poddano badaniom w płomieniu palnika.

Odpowiedz na następujące pytania:

1. Które próbki okazały się palne?

2. Której próbki dotyczy następująca obserwacja: zwilżony papierek lakmusowy zbliżony do badanej próbki, tuz po wyjęciu jej z płomienia palnika, zabarwia się na czerwono.

3. Której próbki dotyczy spostrzeżenie: podczas spalania próbki dało się wyczuć zapach palącej się parafiny.

4. Która próbka zachowywała się w płomieniu palnika jak próbka teflonu?

5. Czy podczas spalania którejś z próbek dał się wyczuć zapach:

1. octu;

2. palonych włosów?

ZADANIA MATURALNE

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów - poziom podstawowy - zadania

Informacja do zadania 1.

Uczeń otrzymał w trzech probówkach substancje: kwas octowy (etanowy), etanal i etanol. W celu identyfikacji substancji wykonał szereg doświadczeń, a wyniki zestawił w tabeli:

substancje w probówkach
I	II	III
nie reaguje z wodoro-tlenkiem miedzi(II). reaguje z sodem po podgrzaniu tworzy z substancją z probówki II wobec stężonego H2SO4 związek o przyjemnym zapachu	tworzy z wodoro-tlenkiem miedzi(II) niebieski klarowny roztwór barwi papierek uniwersalny na kolor czerwony	reaguje z wodoro-tlenkiem miedzi(II), tworząc po ogrzaniu ceglastopomarańczowy osad

Zadanie 1. (1 pkt)

Wybierz odpowiedź, w której przedstawiono prawidłową identyfikację substancji w probówkach I, II, III.

	I	II	III
A.	kwas octowy	etanol	etanal
B.	etanol	etanal	kwas octowy
C.	etanol	kwas octowy	etanal
D.	etanal	kwas octowy	etanol

Zadanie 2. (3 pkt)

Podaj nazwy systematyczne (IUPAC) związków:

1. CH₃ - C - CH₂ - CH₂ CH₃

II

O

2. CH₃ - CH₂ - CH - COOH

I

NH₂

CH₃

I

3. CH₃ - CH - CH - CH₂ - CH₃

I I

CH₃ CH₃

Zadanie 3. (3 pkt)

Podaj wzory grupowe (półstrukturalne) alkoholi:

1. 2-metylopentan-3-olu,

2. 2-metylopropan-2-olu,

3. 3-metylobutan-1-olu, zapisując je w odpowiednim miejscu tabeli.

alkohol	wzór grupowy alkoholu
I - rzędowy
II - rzędowy
III - rzędowy

Zadanie 4. (1 pkt)

Reakcja związku organicznego, np. gliceryny, glukozy, z roztworem siarczanu(VI) miedzi
i zasady sodowej, na zimno służy do wykrywania:

1. właściwości redukujących,

2. pierścienia aromatycznego,

3. grupy hydroksylowej,

4. więcej niż jednej grupy hydroksylowej.

Zadanie 5. (1 pkt)

Napisz wzór grupowy (półstrukturalny) dichloropochodnej o wzorze sumarycznym C₃H₆Cl₂

Z atomami chloru przy drugorzędowym atomie węgla.

Informacja do zadań 25. i 26.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch węglowodorów:

A. CH ≡ C - CH₃ B. CH₂ = CH - CH₂ - CH₃

Zadanie 6. (2 pkt)

Napisz równanie reakcji związku A z bromem w stosunku molowym 1:1 i określ, jakiego typu jest to proces. Związki organiczne przedstaw w formie wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Zadanie 7. (2 pkt)

Przedstaw schemat ciągu przemian (nie musisz pisać równań reakcji) prowadzących do otrzymania butanonu z węglowodoru B. związki organiczne przedstaw w formie wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Zadanie 8. (3 pkt)

Formalina jest wodnym roztworem metanalu (aldehydu mrówkowego) o stężeniu 40%. Zaprojektuj doświadczenie pozwalające zidentyfikować metanal (aldehyd mrówkowy) w formalinie. Przedstaw schemat doświadczenia i oczekiwane obserwacje. Napisz równanie zachodzącej reakcji chemicznej.

Zadanie 9. (3 pkt)

Pewna pochodna węglowodoru ma wzór ogólny C_xH_yO₂, a jej masa molowa M = 60 g/mol. Oblicz wartości współczynników x i y oraz podaj wzór sumaryczny tego związku.

Informacja do zadań 10. i 11.

Poniższa tabela przedstawia temperatury topnienia i wrzenia wybranych kwasów karboksylowych.

Nazwa kwasu	Wzór sumaryczny	Temperatura topnienia [ºC]	Temperatura wrzenia [ºC]
kwas octowy	CH3COOH	16,6	117,9
kwas stearynowy	C17H35COOH	69,3	360 rozkłada się
kwas oleinowy (cis)	C17H33COOH	16,2	360,0

Na podstawie: Witold Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997

Zadanie 10. (1 pkt)

Na podstawie tabeli określ stan skupienia każdego z tych kwasów w temperaturze 25ºC.

Zadanie 11. (2 pkt)

Porównując budowę cząsteczek, wyjaśnij krótko przyczynę różnic stanów skupienia

1. kwasu octowego i stearynowego,

2. kwasu stearynowego i oleinowego.

Zadanie 12. (3 pkt)

Poniżej przedstawiono wzory trzech związków organicznych.

Uzupełnij poniższą tabelę, wpisując do niej nazwy szeregów homologicznych, do których należą związki 1. - 3.

numer związku	nazwa szeregu homologicznego
1.
2.
3.

Zadanie 13. (3 pkt)

Do dwóch probówek, z których jedna zawierała próbkę heksanu a druga próbkę benzenu, dodano kilka kryształów bezwodnego FeBr₃. Następnie dodano do obu probówek po dwie krople bromu. Tylko w drugiej probówce nastąpił zanik brunatnoczerwonego zabarwienia bromu. Określ, w których probówkach znajdowały się poszczególne węglowodory. Napisz równanie reakcji, która zaszła w drugiej probówce
i określ, jaką rolę w tej reakcji pełni FeBr₃.

Zadanie 14. (2 pkt)

Wodorotlenek miedzi(II) jest odczynnikiem często stosowanym w chemii organicznej
do identyfikacji związków chemicznych. Wykonano dwie próby z użyciem tego odczynnika:

Próba I: po dodaniu do badanej substancji wodorotlenku miedzi(II) w temperaturze pokojowej niebieski osad tego wodorotlenku uległ roztworzeniu (rozpuścił się) i powstała klarowna ciecz
o ciemnoniebieskiej (szafirowej) barwie.

Próba II: po dodaniu do badanej substancji wodorotlenku miedzi(II) i ogrzaniu zawartości naczynia wytrącił się ceglasty osad. Którą z wymienionych niżej substancji wykryto próbą I, a którą za pomocą próby II:

etanol, octan propylu, propanal, gliceryna, propanon?

Próbą I wykryto

Próbą II wykryto

Zadanie 15. (1 pkt)

Freony to ogólna nazwa chlorofluoropochodnych metanu lub etanu.

Wskaż, które z następujących substancji zaliczamy do freonów:

CHCl₃, CCl₂F₂, CCl₃F, CH₂F₂

Zadanie 16. (3 pkt.)

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

propen
A
B
propanon

(1) (2) (3)

Dużymi literami oznaczono główne produkty organiczne. Napisz schematy reakcji ujętych w ciągu, posługując się wyłącznie wzorami półstrukturalnymi.

Zadanie 17. (1 pkt.)

Przeprowadzono następujące doświadczenie:

związek X

amoniakalny roztwór tlenku srebra

Po pewnym czasie zaobserwowano tworzące się na wewnętrznych ściankach probówki lustro srebrne. Podaj przykład substancji organicznej (związek X), użytej w tym doświadczeniu.

Zadanie 18. (3 pkt.)

Na podstawie podanego ciągu przemian zapisz równania reakcji chemicznych, wiedząc, że w reakcji drugiej reduktorem jest aldehyd, np. mrówkowy.

CuSO₄
Cu(OH)₂
Cu₂O

⁽³⁾

CuO

Zadanie 19. (1 pkt.)

Zbadano właściwości pewnego kwasu organicznego i stwierdzono, że:

• jest cieczą rozpuszczającą się w wodzie,

• reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami, tworząc sole,

• reaguje z alkoholami tworząc estry,

• wykazuje właściwości redukujące,

• jest kwasem mocniejszym od kwasu węglowego,

• może powstać przez utlenienie formaldehydu.

Na podstawie analizy podanego tekstu zidentyfikuj ten kwas.

Zadanie 20. (1 pkt)

Pewną substancję otrzymuje się na skale przemysłową ze smoły węglowej lub chlorobenzenu. Jest ona surowcem do wielu syntez, m.in. żywic o nazwie fenoplasty. Posiada intensywny zapach, rozpuszcza się w wodzie. Do jej wykrywania stosuje się chlorek żelaza(III). Zaznacz, której z wymienionych substancji odpowiada powyższy opis.

1. nitrobenzen, B. naftalen, C. fenol, D. benzen.

Zadanie 21. (3 pkt)

Poniższe równania przedstawiają trójetapowy proces otrzymywania kwasu octowego
z jodoetanu.

1. CH₃-CH₂I+ NaOH → CH₃-CH₂OH + NaI

2. CH₃-CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

3. CH₃CHO + 2 Cu(OH)₂
   CH₃-COOH + Cu₂O + 2 H₂O

Napisz schemat ciągu przemian związków organicznych.

Zadanie 22. (4 pkt)

Zaprojektuj doświadczenie pozwalające udowodnić, że propanal posiada właściwości redukujące. W tym celu podaj:

1. nazwy niezbędnych odczynników,

2. opis doświadczenia - słowny lub za pomocą rysunku,

3. jedną oczekiwaną obserwację,

4. równanie reakcji chemicznej, której ulega propanal w zapisie cząsteczkowym.

Zadanie 23. (3 pkt)

Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na rysunku celem zidentyfikowania zawartych w probówkach alkoholi.

Cu(OH)₂

1.
2.

Obie probówki ogrzewano. W jednej z probówek znajdował się propan-1-ol,
a w drugiej propano-1,2,3-triol. Po zakończeniu doświadczenia w probówce 1. nie stwierdzono zmian, a w probówce 2. stwierdzono, że zaszła reakcja.

1. Podaj nazwę alkoholu, który znajdował się w probówce 21.

2. Napisz jedną obserwację świadczącą o przebiegu reakcji w probówce 2.

Zadanie 24. (3 pkt)

Napisz równanie reakcji otrzymywania tristearynianu gliceryny (stosuj wzory półstrukturalne reagentów organicznych). Podaj, w jakim stosunku molowym reagują ze sobą substraty. Napisz, do jakiej grupy związków organicznych należy tristearynian gliceryny. Zadanie 25. (2 pkt)

Mydła to sole sodowe lub potasowe kwasów tłuszczowych. Zapisz równaniami reakcji chemicznych dwa sposoby otrzymywania palmitynianu sodu (zastosuj wzory półstrukturalne reagentów organicznych).

Zadanie 26. (1 pkt)

W wodzie o dużej zawartości jonów magnezowych i wapniowych mydło przestaje się pienić. Podaj równanie reakcji w zapisie jonowym skróconym, wyjaśniające podany fakt.

Zadanie 27. (1 pkt)

Który z podanych związków utworzy w wyniku reakcji z wodnym roztworem wodorotlenku sodu 2-metylobutan-1-ol?

A. CH₃ - CH₂ - CH - CH₂Cl B. CH₃ - CH₂ - CH - CH₂Cl

I I

CH₂Cl CH₃

CH₃

I

C. CH₂ - CH₂ - CH - CH₃ D. CH₃ - CH₂ - C- CH₂Cl

I I I

Cl CH₃ CH₂Cl

Zadanie 28. (3 pkt)

Porównaj właściwości chemiczne nasyconych alkoholi monohydroksylowych
i fenoli. W tym celu wypełnij poniższą tabelkę. Zaznacz „-„ , jeśli reakcja z danym odczynnikiem nie zachodzi i „+”, jeśli zachodzi.

odczynnik	alkohole	fenole
NaOH(aq)
Br2
K

Zadanie 29. (1 pkt)

W poniższej tabeli podano temperatury wrzenia czterech pierwszych w szeregu homologicznym kwasów monokarboksylowych. Napisz jaka jest zależność między temperaturą topnienia kwasu monokarboksykowego a jego budową.

kwas	wzór kwasu	temp. topnienia [^0C]
metanowy	HCOOH	100,70
etanowy	CH3COOH	117,90
propanowy	CH3CH2COOH	141,00
butanowy	CH3CH2CH2COOH	163,30

Zadanie 30. (2 pkt)

Tlenek węgla(IV) powstaje m. in. w reakcjach fermentacji alkoholowej glukozy w obecności drożdży oraz podczas termicznego rozkładu wapienia. Napisz równania obu reakcji w formie cząsteczkowej.

Informacja do zadań 31- 33.

Związek organiczny CH₃CH₂CHO ulega przemianom chemicznym opisanym za pomocą poniższego schematu

1) CH₃CH₂CHO
A

2) CH₃CH₂CHO
B

3) A + B

C

Zadanie 31. (3 pkt)

Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 i 3, stosując wzory grupowe reagentów organicznych.

Zadanie 32. (1 pkt)

Napisz, jeką funkcję pełni stężony kwas siarkowy(VI) w reakcji 3.

Zadanie 33. (1 pkt)

Podaj nazwę grupy związków organicznych, do której należy związek wyjściowy CH₃CH₂CHO.

Zadanie 34. (1 pkt)

Smalec powoduje nikłą zmianę zabarwienia wody bromowej, natomiast olej słonecznikowy w zetknięciu z wodą bromową powoduje całkowite jej odbarwienie. Wyjaśnij wyniki doświadczeń z wodą bromową i smalcem oraz olejem roślinnym w oparciu o budowę cząsteczek tych związków.

Zadanie 35. (2 pkt)

Na podstawie równań reakcji chemicznych podanych poniżej sformułuj dwa wnioski dotyczące właściwości chemicznych aniliny.

C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃⁺Cl^-

C₆H₅NH₃⁺Cl^- + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O

Zadanie 36. (4 pkt)

Zaprojektuj ciąg czterech przemian chemicznych prowadzących do otrzymania kwasu metanowego (mrówkowego), jeśli substancją wyjściową jest metan, a do dyspozycji masz dowolne odczynniki organiczne. Przy rozwiązywaniu zadania skorzystaj z poniższego schematu; w jego puste pola wpisz nazwy pośrednich produktów, a nad strzałkami umieść wzory chemiczne użytych reagentów.

metan → → → → kwas metanowy

Zadanie 37. (3 pkt.)

Połącz w pary opis (oznaczony literą) z odpowiednią nazwą substancji (oznaczoną cyfrą).

nazwa substancji		opis
1.	benzen	A.	Wykazuje właściwości węglowodorów nasyconych i nienasyconych
2.	propanon	B.	W reakcji z zasadą sodową tworzy mydło
3.	kwas stearynowy	C.	Ma właściwości redukujące
4.	metanal	-----------------------------------------------

Zadanie 38. (1 pkt)

Na podstawie równania reakcji umieszczonego poniżej powiedz, który kwas: fenol czy kwas węglowy jest mocniejszym elektrolitem. Uzasadnij swoje stanowisko.

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Zadanie 39. (3 pkt)

Napisz równanie reakcji (używając wzorów półstrukturalnych) na podstawie podanego ciągu przemian: CH₃-CH₃
A
B
C

Zadanie 40. (2 pkt)

Przeprowadzono doświadczenie jak na poniższym rysunku.

uniwersalny papierek wskaźnikowy

10% roztwór kwasu 10% roztwór kwasu metanowego (mrówkowego) etanowego (octowego)

zapisz obserwacje, jakich można dokonać na podstawie przeprowadzonego doświadczenia oraz sformułuj wnioski.

Zadanie 41. (4 pkt.)

W dwóch nieoznakowanych naczyniach znajdują się substancje chemiczne. Jedna z nich należy do aldehydów, a druga do ketonów. Zaprojektuj doświadczenie, które jednoznacznie potwierdzi przynależność substancji do określonej grupy związków. W tym celu wykonaj schematyczny rysunek doświadczenia, zapisz przewidywane obserwacje i sformułuj wniosek.

Zadanie 42. (3 pkt.)

Napisz równania reakcji (stosując wzory półstrukturalne), za pomocą których można dokonać następujących przemian:

etyn → eten → chloroetan → etanol

(acetylen)

Zadanie 43. (2 pkt)

Kwas stearynowy nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast stearynian potasu jest w niej dobrze rozpuszczalny. Wyjaśnij opisane zjawisko.

Zadanie 44. (3 pkt)

Napisz równanie reakcji całkowitego spalania propanu i oblicz, ile dm³ tlenu odmierzonego
w warunkach normalnych potrzeba do całkowitego spalenia trzech moli tego węglowodoru.

Zadanie 45. (1 pkt)

W wyniku addycji z chlorem pewnego węglowodoru otrzymano 1,1,2,2-tetrachloroetan. Węglowodorem tym był:

1. etan, B. eten, C. acetylem, D. etylen.

Zadanie 46. (1 pkt)

Wskaż wzór 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroetanu (halatonu) -substancji stosowanej do znieczulenia ogólnego.

1. CBrCl₂ - CF₃,

2. CF₃ - CHBrCl,

3. CHBr₂ - CCl₂ - CF₃,

4. CBrClF - CBrF₂.

Zadanie 47. (1 pkt)

Wskaż odczynniki, które pozwolą odróżnić wodny roztwór alkoholu etylowego od roztworu glikolu etylenowego.

Zadanie 48. (1 pkt)

Korzystając ze schematu, podaj nazwy związków A, B, C.

toluen
A
B
C

	związek A	związek B	związek C
I	aldehyd benzoesowy	kwas benzoesowy	kwas chlorobenzoesowy
II	kwas benzoesowy	benzoesan sodu	fenol
III	kwas benzoesowy	benzoesan sodu	kwas benzoesowy
IV	aldehyd benzoesowy	kwas benzoesowy	fenol

Zadanie 49. (4 pkt)

[CH₂O, C₃H₇COOH, C₆H₄(CH₃)CHO, CH₃CH₂CH₂CHO, CH₃COC₂H₅,CH₃COOC₂H₅,C₆H₅CHO, C₁₀H₈]

Wśród podanych wzorów związków wskaż tylko te, które są:

1. izomerami,

2. homologami.

Zadanie 50. (5 pkt)

Analiza pewnego tłuszczu wykazała, że w skład jego cząsteczki wchodzą kwas palmitynowy i oleinowy w stosunku 2:1.

1. podaj wzór półstrukturalny odpowiadający powyższemu składowi tłuszczu,

2. określ stan skupienia związku,

3. oblicz, ile dm³ wodoru w warunkach normalnych trzeba zużyć w celu całkowitego utwardzenia 1 kg tego tłuszczu,

4. zapisz równanie reakcji tego tłuszczu z wodorotlenkiem sodu.

Zadanie 51. ( 4 pkt)

Zaproponuj doświadczenie pozwalające odróżnić 2-metylopropanal od acetonu.

1. wymień potrzebne odczynniki,

2. zapisz obserwacje,

3. zapisz równanie zachodzącej reakcji i wniosek.

Zadanie 52.( 5 pkt)

Mając do dyspozycji karbid, wodę, wodę bromową, wodorotlenek sodu i amoniak zapisz równania reakcji prowadzące do otrzymania etyloaminy z etanu. Posłuż się wzorami półstrukturalnymi związków organicznych

Zadanie 53. (4 pkt)

Dokończ równania reakcji i określ ich typy.

a) CH₄ + Cl₂
…………………………..

b) C₂H₅OH
......................................

c) C₂H₄ + HBr → .......................................

d) CH₃CH=CH₂
.................................

Zadanie 54. (6 pkt)

Zapisz równania reakcji przedstawionych za pomocą schematu:

węgiel
CaC₂
A
B
C
D
E

Zadanie 55. (1 pkt)

Wskaż cząsteczkę zawierającą drugorzędowy atom węgla.

1. CH₃CH(OH)CH₂CH₃

2. CH₃CONH₂

3. CH₃C(CH₃)₂OH

4. NH₂CH₂CH₂NH₂

Zadanie 56. (3 pkt)

Podaj nazwy systematyczne przedstawionych niżej związków i określ rzędowość każdego atomu węgla.

Br CH₃

I I

1. CH₂=C-C-CH₃ B. CH₃-CH-CH₃ C. CH₃-CH-CH₃

I I I I

Br CH₃ OH NH₂

Zadanie 57. (2 pkt)

Podaj nazwę odczynnika, którego użyjesz w celu odróżnienia związków B i C z poprzedniego zadania. Uzasadnij swój wybór.

Zadanie 58. (5 pkt)

Mając do dyspozycji węgiel, kamień wapienny i inne odczynniki nieorganiczne, napisz równania reakcji prowadzących do powstania nitrobenzenu.

Zadanie 59. (5 pkt)

Mając do dyspozycji węgiel, kamień wapienny i inne odczynniki nieorganiczne, napisz równania reakcji prowadzących do powstania kwasu octowego.

Zadanie 60. (1 pkt)

Reakcja przebiegająca według równania:

CH₂OH CH₂ONO₂

I + 2 HNO₃ → I + 2 H₂O

CH₂OH CH₂ONO₂

Jest reakcją: A. nitrowania, B. estryfikacji, C. hydrolizy, D. zobojętniania.

Zadanie 61. (2 pkt.)

Przyporządkuj pojęciom z kolumny I odpowiednio wybrane pojęcia z kolumny II:

kolumna I		kolumna II
1.	izomery konstytucyjne	a	Związki, które mają ten sam wzór sumaryczny, a różnią się budową cząsteczek
2.	izomery	b	To grupa związków o podobnej budowie i właściwościach, których cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup -CH2-
3	szereg homologiczny	c	Różnią się kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce
				d	To liczba atomów węgla związana z rozpatrywanym atomem węgla
				e	To substancje, których cząsteczki mają budowę pierścieniową i zawierają wiązania zdelokalizowane

Informacja do zadań 62 i 63.

Przeprowadzono następujące doświadczenie zilustrowane schematem:

Cu(OH)₂

NaOH glicerol glukoza etanal

Zadanie 62. (3 pkt)

Klarowny roztwór otrzymano w probówkach: ......................................................

Zadanie 63. (3 pkt)

Po ogrzaniu ceglastoczerwony osad otrzymano w probówkach..........................

Napisz równania jednej z tych reakcji używając wzorów półstrukturalnych.

Informacja do zadań 64., 65. i 66.

nazwa związku	temperatura
		topnienia, ^oC	wrzenia, ^oC
propanal	- 81	49
butan-2-on	- 86	80
2-metylopropan	- 159	- 12
butan	- 138	0,5

Zadanie 64. (2 pkt)

Na podstawie powyższej tabeli wymień te związki, które w temperaturze pokojowej (w 20^oC) występują w gazowym stanie skupienia.

Zadanie 65. (1 pkt)

Które związki wymienione w tabeli są względem siebie izomerami?

Zadanie 66. (2 pkt)

Który z wymienionych w tabeli związków ma właściwości redukujące? Napisz równanie reakcji tego związku z odczynnikiem Tollensa.

Zadanie 67. (4 pkt)

Podaj nazwy systematyczne oraz nazwy grup związków do których należą substancje o wzorach zamieszczonych w poniższej tabeli.

wzór związku	nazwa systematyczna	nazwa grupy związków
CH3 - CH - CH - CH3 I I CH3 CH3
O II CH3 - C - CH2 - CH3

Zadanie 68. (6 pkt)

Mając do dyspozycji następujące związki: wodorotlenek miedzi(II), kwas solny, metanal i tlenek srebra, napisz dwa równania reakcji redoks oraz dwa równania, które nie są reakcjami redoks. W reakcjach redokas wskaż utleniacze i reduktory.

Zadanie 69. (2 pkt).

Ponad sto lat temu rosyjski chemik Władimir Markownikow sformułował następującą regułę: “Jeżeli niesymetryczny reagent, np. typu HX, przyłącza się do niesynetrycznego alkenu, to elektrododatnia część reagenta wiąże się z tym atomem węgla wiązania podwójnego, który ma więcej przyłączonych atomów wodoru”

Stosując regułę Markownikowa, napisz wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) równania następujących reakcji:

1. but-1-en + H₂O

2. 2-metylo-but-2-en + HCl →

Zadanie 70. (3 pkt)

Do ustalenia struktury trzech związków organicznych:

a) CH₂=CH-CHO, b) CH₂=CH-COOH, c) CH₃-CH₂CO-CH₃

użyto wody bromowej oraz odczynnika Tollensa. Wykaż związek, który będzie reagował z obydwoma odczynnikami. Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne (grupowe) i nazwy produktów reakcji tego związku z wodą bromową i odczynnikiem Tollensa.

wzór	nazwa

Zadanie 71. (2 pkt)

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe), napisz równanie reakcji pewnego II - rzędowego alkoholu o wzorze sumarycznym C₃H₆O z kwasem alkanowym zawierającym rozgałęziony czterowęglowy łańcuch.

ODPOWIEDZI

Zad. 1. C

Zad. 2. I: pentan-2-on (2-pentanon), II: kwas 2-aminobutanowy, III: 2,3,3-trimetylopentan

Zad. 3.

alkohol	wzór grupowy alkoholu
I - rzędowy	CH3 - CH - CH2 - CH2 I I CH3 OH
II - rzędowy	CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 I I CH3 OH
III - rzędowy	CH3 I CH3 - C - CH3 I OH

Zad. 4. D

Zad. 5. CH₃ - CCl₂ - CH₃

Zad. 6. np.: CH≡C-CH₃ + Br₂ → CHBr=CBr-CH₃, addycja (przyłączenie)

Zad. 7. CH₂=CH-CH₂-CH₃
CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃
CH₃-CO-CH₂-CH₃

Zad. 8. próba Tollensa lub Trommera

Zad. 9. x = 2, y = 4.

Zad. 10. kwas octowy: ciecz, kwas stearynowy: ciało stałe, kwas oleinowy: ciecz

Zad. 11. 1 - różnica w długości łańcucha węglowego, 2- obecność wiązania wielokrotnego (podwójnego) w łańcuchu węglowym kwasu oleinowego

Zad. 12. związek 1 - alkeny (lub węglowodory nienasycone), 2 - alkanony (lub ketony), związek 3 - kwasy alkanowe (lub kwasy karboksylowe

Zad. 13. probówka I- heksan, probówka II - benzen; C₆H₆ + Br₂
C₆H₅Br + HBr, FeBr₃ jest katalizatorem

Zad. 14. próbą I wykryto glicerynę, próbą II wykryto propanal.

Zad. 15. CCl₂F₂, CCl₃F

Zad. 16. reakcja 1: CH₂=CH - CH₃
CH₃ - CHCl - CH₃

reakcja 2: CH₃ - CHCl - CH₃
CH₃ - CHOH - CH₃

reakcja 3: CH₃ - CHOH - CH₃
CH₃ - CO - CH₃

Zad. 17. związek z grupą aldehydową (-CHO), np.: HCHO

Zad. 18. reakcja 1: CuSO₄ + 2 NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

reakcja 2: 2 Cu(OH)₂ + HCHO → Cu₂O + HCOOH + 2 H₂O

reakcja 3: Cu(OH)₂ → CuO + H₂O

Zad. 19. kwas mrówkowy lub HCOOH

Zad. 20.

Zad. 21. CH₃-CH₂I
CH₃CHOH
CH₃-CHO
CH₃-COOH

Zad. 22. nazwy niezbędnych odczynników: siarczan(VI) miedzi(II) i wodorotlenek sodu lub azotan(V) srebra, wodorotlenek sodu, woda amoniakalna, opis lub schemat, obserwacja, równanie reakcji np.: CH₃CH₂CHO + Ag₂O → CH₃CH₂COH + 2 Ag

Zad. 23. probówka nr 1: propan-1-ol, probówka nr 2: propano-1,2,3-triol.

obserwacje: osad rozpuści się, roztwór zmieni barwę na szafirową

Zad. 24. Reakcja otrzymywania tristearynianu gliceryny (glicerolu):

CH­₂-OH CH₂-O-CO- C₁₅H₃₃

I I

CH-OH + 3 C₁₅H₃₅COOH → CH-O-CO-C₁₅H₃₃ + H₂O

I I

CH₂-OH CH₂-O-CO- C₁₅H₃₃

Stosunek molowy gliceryny do kwasu - 1:3, Związek należy do estrów

Zad. 25. Otrzymywanie mydła z tłuszczu:

CH₂-O-CO- C₁₅H₃₃ CH₂OH

I I

CH-O-CO-C₁₅H₃₃ + 3 NaOH → 3 C₁₅H₃₅COOH + CHOH

I I

CH-O-CO-C₁₅H₃₃ CH₂OH

Otrzymywanie mydła z kwasu:

C₁₅H₃₅COOH + NaOH → C₁₅H₃₅COONa + H₂O

Zad. 26. Równanie reakcji powstawania nierozpuszczalnego mydła magnezowego lub wapniowego:

2 C₁₅H₃₅COO^- + Mg²⁺ → (C₁₅H₃₅COO)₂Mg↓ lub

2 C₁₅H₃₅COO^- + Ca²⁺ → (C₁₅H₃₅COO)₂Ca ₃₅↓

Zad. 27. B

odczynik	alkohole	fenole
NaOH(aq)	-	+
Br2	-	+
K	+	+

Zad. 28.

Zad. 29. wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach rosną temperatury wrzenia kwasów lub wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczkach rosną temperatury wrzenia kwasów .

Zad. 30. Równanie fermentacji alkoholowej: C­₆­H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂↑

Równanie rozkładu wapienia: CaCO₃ → CaO + CO₂ ↑

Zad. 31. Reakcja I: CH₃CH₂CHO + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

Reakcja II: CH₃CH₂CHO + Ag₂O → CH₃CH₂COOH + 2 Ag

Reakcja III:CH₃CH₂CH₂OH + CH₃CH₂COOH → CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O

Zad. 32. H₂SO₄ pełni funkcję katalizatora (substancji wiążącej wodę, zwiększającej wydajność reakcji)

Zad. 33. Aldehydy lub alkanale

Zad. 34. smalec powoduje nikłą zmianę zabarwienia wody bromowej, gdyż jest tłuszczem zawierającym głównie reszty kwasów nasyconych, olej ma zaś zdecydowanie nienasycony charakter.

Zad. 35. anilina reaguje z kwasem, ma więc właściwości zasadowe

Anilina jest słabą zasadą, gdyż zostaje wyparta z roztworu przez inną zasadę.

Zad. 36. metan
chlorometan
metanol
metanal
kwas metanowy (mrówkowy)

Zad. 37. A - 1, B - 3, C - 4.

Zad. 38. Fenol jest słabszym kwasem, gdyż mocniejszy kwas (w tym przypadku kwas węglowy) wypiera słabszy kwas z roztworów jego soli.

Zad. 39. reakcja 1: CH₃-CH₃ + Cl₂
CH₃-CH₂Cl + HCl ;A - podkreślony

reakcja 2: CH₃-CH₂Cl + KOH
CH₃-CH₂OH + KCl; B - podkreślony

reakcja 3: CH₃-CH₂OH + CuO → CH₃-CHO + Cu + H₂O; C - podkreślony

Zad. 40. Papierek wskaźnikowy w roztworze kwasu mrówkowego zabarwia się bardziej intensywnie na czerwono niż w roztworze kwasu octowego,

Kwas mrówkowy jest mocniejszym kwasem od kwasu octowego. (Obydwa kwasy ulegają dysocjacji elektrolitycznej).

Zad. 41. Za schematyczny rysunek, np.:

substancja I substancja II

świeżo wytrącony osad Cu(OH)₂

Ogrzanie probówki I spowodowało zmianę zabarwienia jej zawartości z niebieskiego na ceglaste (pomarańczowe). Zawartość probówki II przyjęła zabarwienie czarne. Substancja I dodana do pierwszej probówki należy do aldehydów, ponieważ pozytywny wynik próby Trommera wskazuje na obecność grupy aldehydowej i polega na zmianie barwy z niebieskiej na ceglastą. Ketony nie ulegają tej próbie (nie posiadają właściwości redukujących). Czarna zawartość, która pojawiła się w drugiej probówce jest wynikiem rozkładu wodorotlenku miedzi(II) na tlenek miedzi(II) o czarnym zabarwieniu.

Zad. 42.

CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl

CH₃-CH₂Cl + NaOH → CH₃-CH₂OH + NaCl

Zad. 43. W kwasie stearynowym wiązania są zbyt słabo spolaryzowane, aby doszło do rozpuszczenia w wodzie. Natomiast w cząsteczce stearynianu potasu znajduje się polarna grupa -COOK. Dzięki niej zachodzi proces dysocjacji, który umożliwia rozpuszczanie tego związku w wodzie.

Zad. 44. 3 mole V

C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O

1 mol 5·22,4 dm³

Zad. 45. C

Zad. 46. B

Zad. 47. C

Zad. 48. C

Zad. 49. a) izomery: CH₃CH₂CH₂CHO, CH₃COC₂H₅, C₃H₇COOH,CH₃COOC₂H₅

b) homologi: CH₌₂O, CH₃CH₂CH₂CHO, C₆H₄(CH₃)CHO, C₆H₅CHO

Zad. 50. CH₂-COO-C₁₅H₃₁

I

CH-COO-C₁₅H₃₁

I

CH2-COO-C₁₅H₃₁, stan skupienia - ciekły

Zad. 51. a)np.: próba Tollensa: tlenek srebra(I) - roztwór amoniakalny

b) w probówce z 2-metylopropanalem pojawia się na wewnętrznych ściankach lustro srebrowe. W probówce z acetonem nie widać przejawów reakcji chemicznej.

c) CH₃ CH₃

I I

CH₃-CH-CHO + Ag₂O → CH₃-CH-COOH + 2 Ag↓

Wniosek: aldehyd jest silnym reduktorem

Zad. 52. Np.: CaC₂ + 2 H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

C₂H₂ + 2 H₂ → C₂H₆

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr

C₂H₅Br + NH₃ → C₂H₅NH₃⁺Br^-

C₂H₅NH₃⁺Br^- + NaOH → C₂H₅NH₂ +NaBr + H₂O

Zad. 53. a) CH₃Cl + HCl substytucja

b) C₂H₄ + H₂) eliminacja

c) C₂H₅Br addycja

d) -[CH-CH₂]- polimeryzacja

I

CH₃

Zad. 54. a) 3 C + CaO → CaC₂ + CO

b) CaC₂ + 2 H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑

c) 3 C₂H₂ → C₆H₆

d) C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

e) C₆H₅Cl + 2 NaOH → C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

f) C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Zad. 55. a

Zad. 56. _{? ? II I}

1. 3,3-dibromo-2-metylobut-1-en: CH₂=C-CBr₂-CH₃

I

CH₃

_{I II I}

b) propan-2-ol: CH₃-CH(OH)-CH₃

_{I II I}

c) propano-2-amina: CH₃-CH(NH­₂)-CH₃

Zad. 57. 1) sód - reaguje tylko z alkoholem; wydziela się wodór

2) kwas solny - reaguje tylko z aminą dając sól amoniową

Zad. 58. CaCO₃ → CaO + CO₂

CaO + 3 C → CaC₂ + CO

CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

3 C₂H₂ → C₆H₆

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Zad. 59. Pierwsze trzy reakcje jak w poprzednim zadaniu, dalej:

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO

CH₃CHO + [O] →CH₃COOH

Zad. 60. B

Zad. 61. 1 - c, 2 - a, 3 - b.

Zad. 62. I, II i III

Zad. 63. III i IV, np.: CH₃CH₂CHO + 2 Cu(OH)₂ → CH₃CH₂COOH + Cu₂O + 2 H₂O

Zad. 64. 2-metylopropan i butan

Zad. 65. 2-metylopropan i butan

Zad. 66. propanal, CH₃CH₂CHO + Ag₂O → CH₃CH₂COOH + 2 Ag

Zad. 67.

wzór związku	nazwa systematyczna	nazwa grupy związków
CH3 - CH - CH - CH3 I I CH3 CH3	2,2-dimetylobutan	alkany
O II CH3 - C - CH2- CH3	butanon	ketony

Zad. 68.

a) reakcja redoks I: 2 Cu(OH)2 + HCHO → Cu2O + HCOOH + 2 H2O

b) utleniacz: Cu(OH)2 lub Cu^II, reduktor: HCHO lub C^0

c) reakcja redoks II: Ag2O + HCHO → 2 Ag + HCOOH

d) utleniacz: Ag2O lub Ag^I, reduktor: HCHO lub C^0

e)inne reakcje I: Cu(OH)2 + 2 HCl → CuCl2 + 2 H2O

f) inne reakcje II: Ag2O + 2 HCl → 2 AgCl + H2O

Zad. 69.

a) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → CH3-Ch(OH)-CH2-CH3

b) CH3-C=CH3 + HCl → CH3-CCl-CH2-CH3 I I CH3 CH3

Zad. 70.

Za wskazanie podpunktu a

Produkt reakcji z wodą bromową: CH2Br-CHBr-CHO, 2,3-dibromopropanal

Produkt reakcji z odczynnikiem Tollensa: CH2=CH-COOH, kwas propenowy

Zad. 71.

Za ustalenie wzoru alkoholu i kwasu

CH3-CH-CH3 + CH3-CH-COOH → CH3-CH-COOCH-CH3 + H2O I I I I OH CH3 CH3 CH3

14

---