Glukoza (inaczej: glukopiranoza, glikoza, dekstroza (α-D-glukopiranoza), cukier gronowy, cukier skrobiowy, C₆H₁₂O₆) - węglowodan - aldoheksoza, należący do cukrów prostych.

Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy. Jest ona składowana w formie polimerów - skrobi i glikogenu. Jest ona również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w komórce - m.in. do produkcji celulozy.

Naturalna glukoza jest jednym z wielu możliwych izomerów optycznych tego związku. Dokładnie jest to α-D-glukopiranoza (dekstroza). Naturalna glukoza jest czynna optycznie. W temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę białego światła spolaryzowanego w prawo. Naturalna glukoza występuje w postaci dwóch anomerów: α (jej kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 112 stopni) i β ( której kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 19 stopni).

Właściwości fizyczne glukozy:

• stan skupienia stały

• barwa - biała

• krystaliczna

• słodka

• bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie

• odczyn obojętny

• temperaturze topnienia 140°C

• nierozpuszczalna w etanolu.

Właściwości chemiczne:

• palna

• reaguje z wodorotlenkiem miedzi dając związek kompleksowy (barwa lazurowa)

• posiada właściwości redukujące.

CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

Zastosowanie:

• w medycynie: m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi

• przemysł spożywczy: wyroby cukiernicze

• przemysł włókienniczy: m.in barwienie skór.

Występowanie: owoce, winogrona, miód.

Chcąc odróżnić glukozę i fruktozę należy dodać wody bromowej w obecności kwaśnego węglanu sodu, woda bromowa odbarwi się w roztworze glukozy.

CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH + Br₂ + 2NaHCO₃ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2NaBr + H₂O + 2CO₂↑

CH₂OH-(CHOH)₄-COOH kwas glukonowy

Glikoliza - schemat Embdena - Meyerhofa - Parnasa - proces enzymatycznego rozkładu glukozy do kwasu pirogronowego, którego celem jest pozyskanie energii pod postacią NADH i adenozyno-5'-trifosforanu. Inne węglowodany takie jak glukoza, fruktoza, mannoza, galaktoza mogą wchodzić na szlak glikolizy po odpowiednich modyfikacjach enzymatycznych w różnych etapach. Proces glikolizy może zachodzić zarówno w warunkach tlenowych, jak i beztlenowych. Uważa się, że glikoliza jest najstarszym ewolucyjnie procesem pozyskiwania energii z cukru; prawdopodobnie wykształcił się on jeszcze wtedy, gdy w atmosferze ziemskiej nie było tlenu. Enzymy glikolityczne można znaleźć zarówno u prokaryotów jak i u eukariotów.

W pierwszym etapie następuje fosforylacja (kosztem ATP) różnych sacharydów: heksoz, glikogenu, skrobi i ich rozkład z wytworzeniem aldehydu-3-fosfoglicerynowego (trisacharydu).

W drugim etapie zachodzą reakcje oksydo-redukcyjne (z udziałem dinukleotydu nikotynamidoadeninowego NAD) dostarczające energii, która jest częściowo magazynowana w cząsteczkach powstającego ATP oraz następuje wytworzenie kwasu pirogronowego.

Przebieg I i II etapu glikolizy jest identyczny jak w fermentacji alkoholowej. Powstały kwas pirogronowy może ulegać różnym przemianom.

W warunkach beztlenowych, np. podczas pracy mięśni, gdy następuje spadek stężenia tlenu w tkankach, zachodzi trzeci etap glikolizy: kwas pirogronowy ulega redukcji (przy udziale NADH) do kwasu mlekowego. NADH utleniony ponownie do NAD+ może ponownie brać udział w przemianie następnej cząstki heksozy w drugim etapie glikolizy.

W warunkach beztlenowych i obecności enzymów, np. zawartych w drożdżach, kwas pirogronowy jest przemieniany w alkohol etylowy i dwutlenek węgla. Proces ten to nic innego jak fermentacja alkoholowa.

Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grup hydroksylowych przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.

Galaktoza (ATC: V 04 CE 01) - to monosacharyd (cukier prosty), aldoheksoza, o wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆. Wchodzi w skład dwucukru laktozy. Cukier ten nie jest spotykany w postaci wolnej. Jest wiązany z białkiem i tłuszczem. U zwierząt występuje w postaci składnika cukru mlekowego oraz składnika substancji mózgowej.

Fruktoza, czyli cukier owocowy (z łac. fructus - owoc) - monosacharyd występujący w owocach i miodzie. Wchodzi w skład dwucukru sacharozy (glukoza + fruktoza).

Fruktoza w temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura topnienia: około 100°C. Fruktoza posiada słodki smak (nieco słabszy od sacharozy) i dobrze rozpuszcza się w wodzie.

W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu.

Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez organizm, niż sacharoza i glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe. Powoduje też wyraźne podniesienie cholesterolu. W wątrobie fruktoza zostaje przetworzona w glukozę i w tej postaci wykorzystywana jest przez organizm. W spermie fruktoza spełnia rolę materiału energetycznego plemników.

Przestarzała nazwa fruktozy to lewuloza.

Celobioza (C₁₂H₂₂O₁₁) - dwucukier, zbudowany z dwóch cząsteczek D-glukozy, połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym. Jest to jednostka strukturalna celulozy i produkt jej hydrolizy. Jest to dwucukier redukujący, nie występujący powszechnie w stanie wolnym w roślinach, lecz jest przejściowym produktem degradacji celulozy. Jest sacharydem nieprzyswajalnym przez człowieka.

Laktoza (4-O-β-D-galaktopiranozylo-D-glukopiranoza) zwana cukrem mlecznym (z łac. lac - mleko) jest dwucukrem, zbudowanym z D-galaktozy i D-glukozy, występującym w mleku ssaków. Zawartość laktozy:

• mleko krowie - 4,5%

• mleko ludzkie - 5,5-7,5%

Chemicznie jest to bezbarwna substancja stała o temperaturze topnienia 225°C, rozpuszczalna w wodzie, słabo rozpuszczalna w alkoholu i nierozpuszczalna w eterze. W jelicie cienkim ssaków enzym laktaza rozkłada laktozę na cukry proste, które ulegają wchłanianiu (absorpcji jelitowej). U niektórych osób dorosłych enzym ten zanika samoczynnie. W Polsce 37% populacji nie jest w stanie trawić laktozy, przez co może ona powodować przykre objawy. Niedobór tego enzymu prowadzi do schorzenia nietolerancji laktozy.

Laktoza pod wpływem bakterii mlekowych ulega fermentacji z wytworzeniem kwasu mlekowego. Otrzymuje się ją z serwatki podczas produkcji sera. Stosowana w przemyśle farmaceutycznym jako wypełniacz, w lecznictwie, przemyśle spożywczym i w pirotechnice.

Maltoza zwana inaczej cukier słodowy. Jest to dwucukier zbudowany z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem α-1,4 glikozydowym. Fermentuje. Otrzymywany przez hydrolizę skrobi, stosowany jako środek słodzący, do pożywek bakteriologicznych, stabilizator wielosiarczków. Występuje w słodzie i pośrednich produktach przemysłu fermentacyjnego.

Sacharoza (inaczej cukroza, O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp) - węglowodan, disacharyd (dawniej: dwusacharyd), złożony z fruktozy i glukozy, będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego.

W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Temperatura topnienia: 186 °C. Należy do cukrów nieredukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. W kwaśnych warunkach hydrolizuje do fruktozy i glukozy wg schematu:

Sacharozę na skalę przemysłową zaczęto otrzymywać na Bliskim Wschodzie z trzciny cukrowej już w starożytności. Cukier wyrabiano także w Indiach oraz Chinach. Grecy byli narodem, którym zawdzięczamy pojawienie się cukru w Europie. Sprowadzili go w IV wieku p.n.e. W ówczesnych czasach był stosowany jako kosztowny lek.

Kiedy Ameryka została odkryta i założono na niej wielkie plantacje trzciny cukrowej, dostawy tego produktu do Europy znacznie wzrosły. Pierwsza udana próba otrzymania cukru z buraków cukrowych odbyła się w 1747 r. Uczonym, który tego dokonał, był niemiecki chemik Andreas Sigismund Marggraf. Pierwsza cukrownia została wybudowana na Śląsku w 1802 r.

Mutarotacja (łac. mutare – zmieniać) - polega na zmianie wartości liczbowej kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego przechodzącego przez roztwory sacharydów, spowodowana stopniowym przechodzeniem anomeru α w β. Jest wynikiem tautomerycznych równowag, ustalających się w roztworach cukrów (np. w stanie równowagi roztwór wodny D-glukozy zawiera 35,5% formy α i 64,5% formy β). (Przewaga formy beta-D-glukozy wynika stąd, że odmiana ta jest korzystniejsza energetycznie, gdyż w konformacji krzesłowej wszystkie podstawniki są w pozycjach ekwatorialnych). Mutarotacja jest ogólnym zjawiskiem, występującym u większości sacharydów (nie występuje np. w roztworze sacharozy, gdyż w tym disacharydzie oba anomeryczne atomy węgla są zablokowane wiązaniem O-glikozydowym).

Mutarotacja, zachodząca z czasem powolna zmiana kąta skręcalności optycznej roztworu substancji optycznie czynnej wywołana przemianą jednych izomerów optycznych (anomerów) w inne. Np. mutarotacja cukru (aldozy) wywołana jest wzajemnym przechodzeniem izomerów α i β w siebie. Mutarotacja zachodzi aż do ustalenia się w roztworze stanu równowagi chemicznej między izomerami.