PRACOWNIA PREPARATYKI ORGANICZNEJ
ZAKRES MATERIAŁU
1. WIADOMOŚCI/UMIEJĘTNOŚCI PODSTAWOWE
(opanowane niezależnie od numeru wykonywanych ćwiczeń)
a) Rysowanie wzorów Lewisa cząsteczek i cząstek organicznych i nieorganicznych; obliczanie ładunków formalnych atomów w związkach; określanie hybrydyzacji pierwiastków leżących w drugim okresie układu okresowego w cząsteczkach i cząstkach organicznych i nieorganicznych; określanie typów wiązań w cząsteczkach.
b) Znajomość definicji: elektrofil, nukleofil, kwas/zasada Broendsteda, kwas/zasada Lewisa; wskazywanie w cząsteczkach i cząstkach centrów elektrofilowych lub/i nukleofilowych; wskazywanie kwaśnych atomów wodoru w cząsteczkach.
c) Rysowanie struktur rezonansowych cząsteczek i cząstek organicznych i/lub nieorganicznych, efekt mezomeryczny i indukcyjny
d) rodzaje reaktywnych związków przejściowych (karbokationy, rodniki, aniony); czynniki wpływające na ich trwałość.
e) określanie typu reakcji (substytucja, addycja, eliminacja) na podstawie struktury substratów i produktów; określanie `podtypu' reakcji (elektrofilowa, nukleofilowa, rodnikowa, w grupie acylowej itp.).
f) obliczanie stopni utlenienia w związkach oranicznych i nieorganicznych, bilans reakcji redoks z udziałem związków organicznych.
2. WIADOMOŚCI ZWIĄZANE Z PREPARATAMI
nr ćwiczenia |
zakres materiału |
6 |
a) Reakcje substytucji nukleofilowej w halogenopochodnych oraz alkoholach; mechanizmy SN1 i SN2. b) Porównanie kwasowości alkoholi i fenoli. c) Reakcje eliminacji; mechanizmy E1 i E2. d) Wpływ różnych czynników (rozpuszczalnik, struktura substratu itp.) na konkurencję między reakcjami SN1, SN2, E1, E2. e) Metody syntezy alkoholi i halogenopochodnych |
9 |
a) Reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych; mechanizm SEAr; typy reakcji substytucji elektrofilowej (nitrowanie, halogenowanie, alkilowanie etc…). b) Pojęcia: związek aromatyczny, niearomatyczny, antyaromatyczny. c) Wpływ podstawników na reaktywność związków aromatycznych w SEAr oraz na kierunek podstawienia. |
10 |
a) Reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych; mechanizm SEAr; typy reakcji substytucji elektrofilowej (nitrowanie, halogenowanie, alkilowanie etc…). b) Pojęcia: związek aromatyczny, niearomatyczny, antyaromatyczny. c) Wpływ podstawników na reaktywność związków aromatycznych w SEAr oraz na kierunek podstawienia. |
11 |
a) Reakcje substytucji nukleofilowej w grupie acylowej, mechanizmy reakcji SNAc. b) Reakcje estryfikacji; hydroliza kwasowa i zasadowa estrów - mechanizmy. c) Zasadowość amin aromatycznych i alifatycznych (porównanie, wpływ podsawników) d) Metody syntezy amin alifatycznych i aromatycznych. e) Wpływ podstawników na moc kwasów karboksylowych alifatycznych i aromatycznych |
17 |
a) Reakcje substytucji nukleofilowej w grupie acylowej, mechanizmy reakcji SNAc. b) Reakcje estryfikacji; hydroliza kwasowa i zasadowa estrów - mechanizmy. c) Zasadowość amin aromatycznych i alifatycznych (porównanie, wpływ podstawników) d) Metody syntezy amin alifatycznych i aromatycznych. e) Porównanie kwasowości alkoholi i fenoli. f) Wpływ podstawników na moc kwasów karboksylowych alifatycznych i aromatycznych |
19 |
a) Reakcje substytucji nukleofilowej w związkach aromatycznych; reakcje SNAr biegnące według mechanizmu annycji/eliminacji i eliminacji/addycji. b) Wpływ czynników (podstawników grupy odchodzącej, atakującego nukleofila) na reakcje SNAr. |
23 |
a) Reakcje substytucji nukleofilowej w grupie acylowej, mechanizmy reakcji SNAc. b) Reakcje estryfikacji; hydroliza kwasowa i zasadowa estrów - mechanizmy. c) Metody syntezy amin alifatycznych i aromatycznych. d) Porównanie kwasowości alkoholi i fenoli. e) Wpływ podstawników na moc kwasów karboksylowych alifatycznych i aromatycznych |
28 |
a) Reakcje addycji nukleofilowej w związkach karbonylowych (mechanizmy) w tym reakcje kondensacji aldolowej i reakcja Cannizarro. b) Aldehydy, ketony porównanie reaktywności w reakcjach AN, wpływ podstawników na reaktywność. c) Metody otrzymywania aldehydów i ketonów d) właściwości redukujące aldehydów - próby Tollensa, Trommera, Benedicta |
30 |
a) Reakcje addycji nukleofilowej w związkach karbonylowych (mechanizmy) w tym reakcje kondensacji aldolowej i reakcja Cannizarro. b) Aldehydy, ketony porównanie reaktywności w reakcjach AN, wpływ podstawników na reaktywność. c) Metody otrzymywania aldehydów i ketonów d) właściwości redukujące aldehydów - próby Tollensa, Trommera, Benedicta |
UWAGI
1. Na każdej pracowni należy przygotować zakres materiału do wykonywanego ćwiczenia (mechanizm reakcji, typ i `podtyp' reakcji)*
2. Na kolokwium należy przygotować materiał dotyczący wszystkich preparatów (plus wiadomości wstępne)
3. W ramach pracowni odbędą się dwa kolokwia
LITERATURA:
1. J. McMurry Chemia Organiczna, PWN (dowolne wydanie, wszystkie tomy)
2. J. D. Roberts, M. Caserio, Chemia Organiczna, PWN 1969, tom 1-2
3. P. Wothers, N. Greeves, S. Warren, J. Clayden Chemia Organiczna, WNT 2011, tom 1-4
4. A. I. Vogel, Preparatyka Organiczna,WNT 2006 (dowolne wydanie)
5. Inne FACHOWE źródła dowolnie wybrane przez studenta (nie zaleca się korzystania z nieprofesjonalnych stron internetowych)