Badanie właściwości związków organicznych I.

alkohole, fenole, aldehydy, ketony

1. Rozpuszczalność alkoholi w wodzie:

W probówce umieścić po ok. 1 cm³ badanego alkoholu i wody. Zanotować, czy nastąpiło całkowite rozpuszczenie. Jeśli nie, określić, którą warstwę stanowi alkohol.

2. Reakcje barwne alkoholi:

W probówce umieścić szczyptę waniliny i ok. 3-4 cm³ stężonego kwasu siarkowego. Do roztworu dodać kilka kropli badanego alkoholu, a następnie całość rozcieńczać, dodając kroplami wodę (ostrożnie!). Zanotować wynik.

3. Utlenianie (dwuchromian):

W probówce umieścić ok. 0,5 cm³ badanego alkoholu i 2,5 cm³ wody (jeśli alkohol jest słabo rozpuszczalny to dodać acetonu w ilości potrzebnej do rozpuszczenia). Do roztworu dodać kroplę roztworu K₂Cr₂O₇ w kwasie siarkowym i ew. ogrzać. W przypadku alkoholi I- i II-rzędowych pojawia się barwa błękitnozielona, w przypadku III-rzędowych pozostaje żółtopomarańczowa. Zanotować wynik.

4. Utlenianie (nadmanganian):

W probówce umieścić ok. 0,5 cm³ badanego alkoholu lub aldehydu i 2,5 cm³ wody (jeśli alkohol jest słabo rozpuszczalny to dodać acetonu w ilości potrzebnej do rozpuszczenia). Do roztworu dodać 2 cm³ 1M kwasu siarkowego i następnie kroplami roztwór KMnO₄, początkowo ogrzewając. W przypadku alkoholi I- i II-rzędowych barwa znika, w przypadku III-rzędowych pozostaje fioletowa. Reakcję dają także aldehydy, ale nie ketony. Zanotować wynik.

5. Redukcja odczynnika Fehlinga:

W probówce umieścić po 2,5 cm³ roztworu Fehlinga I (CuSO₄) i II (winian sodowo-potasowy i NaOH). Dodać 0,5 cm³ roztworu formaldehydu i ogrzać. Zanotować wynik.

6. Redukcja odczynnika Tollensa:

W probówce umieścić po 0,5 cm³ 1% roztworu AgNO₃ i 1% NaOH. Następnie dodawać kroplami stężony roztwór NH₃ aż do rozpuszczenia osadu (unikać nadmiaru). Dodać 0,5 cm³ roztworu formaldehydu i poczekać kilka minut. Jeśli nie nastąpi reakcja można probówkę ogrzać. Zanotować wynik.

7. Próba jodoformowa:

W probówce umieścić ok. 0,1 g badanego związku i 2 cm³ wody (jeśli alkohol jest słabo rozpuszczalny to dodać 1,4-dioksanu w ilości potrzebnej do rozpuszczenia). Dodać 2 cm³ 5% NaOH i powoli, kroplami, roztwór jodu (I₂/KI) aż do uzyskania trwałego brunatnego zabarwienia. Ogrzewać 5 min., dodać jeszcze 0,5 cm³ roztworu jodu i schłodzić. Związki zawierające ugrupowanie -CO-CH₃ (lub -CH(OH)-CH₃) dają żółty osad jodoformu (CHI₃). Zanotować wynik.

8. Tworzenie 2,4-dinitrofenylohydrazonów:

Roztwór 0,1 g 2,4-dinitrofelynolhydrazyny i 0,05 g aldehydu lub ketonu w 5 cm³ alkoholu ogrzać silnie w ciągu 1-2 min. Powoli chłodzić i dodać 0,1 cm³ stężonego HCl. Ogrzewać ponownie w ciągu 2-5 min. i ochłodzić. Zanotować wynik.

9. Reakcje barwne fenoli:

W probówce umieścić szczyptę badanego fenolu i rozpuścić na gorąco w 5 cm³ wody (jeśli nie rozpuści się całkowicie - zdekantować). Do roztworu dodać kroplę 1% roztworu FeCl₃. Następne krople dodawać w odstępach kilku sekund. Jeśli zabarwienie nie pojawia się, powtórzyć próbę rozpuszczając fenol w alkoholu. Zanotować wynik.

Instrukcja ćwiczenia

---