Wydzielanie piperyny z czarnego pieprzu

Wyk. Marta Bazela

Data oddania 31 stycznia 2012 r.

Data oddania poprawionego sprawozdania: 03 lutego 2012 r.

Wstęp teoretyczny

Piperyna (Piperinum), 1-Piperoylpiperidin, C₁₇H₁₈NO₃ jest alkaloidem piperydynowy pieprzu czarnego o masie cząsteczkowej 285 g/mol. Jest substancją krystaliczną, bezbarwną lub kremową, rozpuszczalną w alkoholu etylowym, o temperaturze topnienia 128-129 °C. Piperynę wyodrębniono w 1819 r. Suchy owoc pieprzu czarnego - Fructus Piperis nigri zawiera od 5,2 do 13,3% piperyny.

Piperyna wzmaga wydzielanie soków trawiennych (żołądkowego, trzustkowego, jelitowego), poprawia strawność pokarmu, jego wykorzystanie. Równocześnie pobudza wydzielanie noradrenaliny i adrenaliny w zakończeniach nerwów sympatycznych (współczulnych), podnosi stężenie cyklicznego adenozynomonofosforanu cAMP, poprzez hamowanie aktywności fosfodiesterazy. Wzmaga wchłanianie leków i witamin. Związki piperynowe zwiększają ukrwienie przewodu pokarmowego w trakcie trawienia, co ułatwia przenikanie składników pokarmowych z jelit do krwi i limfy. Regulują wypróżnienia. Pośrednio zwiększają syntezę białka strukturalnego mięśni. Poprawiają krążenie krwi. Pseudoalkaloidy piperynowe zwiększają odporność na bodźce bólowe, przyśpieszają eliminację kwasu mlekowego z mięśni, wzmagają koncentrację i pogłębiają gotowość psychiczną do dużego wysiłku fizycznego.

Aparatura

• Ekstrakcja (chłodnica zwrotna, kolba o pojemności 50 ml, czasza grzejna)

• Sączenie (lejek Schotta, kolba ssawkowa, zestaw do sączenia pod obniżonym ciśnieniem)

• Oddestylowanie rozpuszczalnika (wyparka obrotowa)

• Chromatografia cienkowarstwowa (dwie kamery, płytki z silica-żelem)

Substraty:

Ekstrakcja:

• 10 g czarnego pieprzu w ziarnach

• 30 ml (0,47 mola) chlorku metylenu

• 10 ml (0,1mola) eteru dietylowego

Chromatografia cienkowarstwowa:

• 5 ml mieszaniny rozpuszczalników heksan:octan metylu 4:1

• Kilka kryształków jodu

Wykonanie ćwiczenia

W kolbie kulistej (50 ml) umieszczono 10 g ziaren czarnego pieprzu, kamyczki wrzenie oraz 25 ml chlorku metylenu. Zamontowano chłodnicę zwrotną, kolbę z mieszaniną oraz czaszę grzejną i transformator. Mieszaninę ogrzewano przez ok. 1 godzinę, następnie ochłodzono ją i sączono na lejku Schotta przemywając kolbę kilkoma mililitrami chlorku metylenu. Kilka kropel ekstraktu umieszczono w ependorfce, pozostałą część przeniesiono do kolby kulistej. Na wyparce obrotowej odparowano z kolby rozpuszczalnik. Pozostałą w kolbie oleistą mieszaninę ochłodzono pod bieżącą wodą wodociągową, dodano 5 ml chlorku metylenu i mieszano przez 5 minut. Dodano 3 ml eteru dietylowego, ponownie ochłodzono i pozostawiono w lodówce do następnych zajęć (3 tygodnie).

Utworzone w kolbie kryształki piperyny przesączono na lejku Schotta przemywając heksanem. Odsączone kryształki umieszczono w ependorfie i pozostawiono na 1 tydzień do wyschnięcia.

Masa wysuszonej piperyny: 0,13 g

Produkt poddano chromatografii cienkowarstwowej (Thin Layer Chromatography).

W tym celu przygotowano płytkę z silica-żelu rozprowadzonego na folii aluminiowej. Próbkę naniesiono przy pomocy kapilarki na wysokości około 1 cm od dolnego brzegu płytki. Płytkę włożono do kamery nr 1, zawierającej około 5 ml układu heksan:octan metylu 4:1 na około 15 minut. Po tym czasie płytkę przeniesiono do kamery zawierającej na dni kilka kryształków jodu na około 15 minut. Po wyjęciu obrysowano plamy, które pojawiły się na płytce podczas wywoływania.

Obliczono współczynniki retencji wg wzoru:

Wnioski i uwagi:

Ponieważ nie wykonano analizy wzorca, nie można zidentyfikować substancji w badanym materiale.

---