AGF00009

3CH₃

I . *

Br-C-H

²I₂

Br-C-H

I

CH₃

konfiguracja C2 dla c: (/?)

ch₃

I

Br-C-H

I .    4

Br-C-H

³I

3CH₃

konfiguracja C3 dla c: (5)

3CH₃

4 I .

H-C-Br

²I₂

H-C-Br

I

CH₃

konfiguracja C2 dla d: (S)

CH₃

I

H-C-Br 4 ²I. H-C-Br 3|

3CH₃

konfiguracja C3 dla d: (R)

(2RJS)-2 J-dibromobutan (2S,3/?)-2,3-dibroniobutan

Stereo izomery' a i b czyli (2.ft.3,R)-2,3-dibromobutan oraz (2S.3S)-2.3-dibromobutan są enancjomerami (mają się do siebie jak odbicia lustrzane):

a	b	a	c	b	d
CH3 |	ch3 | .	ch3	ch3 1 ^3	ch3	ch3
Br-C-H 1.	H-C-Br 1	Br-C-H 1 #	Br-C-H	1 • H-C-Br	1. H-C-Br
H-C-Br	Br-C-H 1	H-C-Br	Br-C-H	1 Br-C-H	1. H-C-Br
ch3	ch3	ch3	ch3	ch3	1 ch3

Stereoizomery parami a i c, a i d, b i c oraz b i d są diastereoizomerami (stereoizomery nie będące do siebie jak odbicia lustrzane)

Stereoizomery c i d pomimo, że posiadają po dwa centra chiralne, z uwagi na płaszczyznę symetrii przechodzącą pomiędzy C2 i C3, są cząsteczkami achiralnymi, a w związku z tym optycznie nieczynnymi (nie skręcają płaszczyzny światła spolaryzowanego). Ich odbicia lustrzane da się na siebie nałożyć. Stereoizomery zawierające centra chiralne oraz płaszczyznę symetrii nazywane mezo.

(2/?_T3S')-23-dibromobutan (253/?)-2J-dibromobutan

W rzeczywistości jest to jeden i ten sam związek mezo-dibromobutan.

Płaszczyzna symetrii dzieląca stereoizomer na pół jest jak zwierciadło w który m odbijają się obie połowy związku.

Enancjomery

1.    Chiralność cząsteczki jest warunkiem koniecznym i wystarczającym do zaistnienia enancjomerów;

2.    Obecność chiralnego atomu węgla nie jest warunkiem koniecznym ani wystarczającym do wystąpienia enancjomerów;

3.    Liczba enencjomerów zależy od liczby centrów asymetrii w cząsteczce. Maksymalna liczba stereoizomerów LS = 2" gdzie n oznacza liczbę chiralnych atomów.

16