AGF00019

chlorowodoru dodaje się aminokwas i pozostawia mieszaninę w niskiej temperaturze. EW trakcie reakcji obserwuje się następujące zmiany: nierozpuszczalny w alkoholu aminokwas przechodzi w rozpuszczalny chlorowodorek aminokwasu, po czym zwykle po chwili zaczyna krystalizować trudno rozpuszczalny chlorowodorek estru.

EtOH/SOCI₂    chlorowodorek estru

L-leueyna Leu    *- HCI LeuOEt etylowego L-leucyny (85%)

Warto zdawać sobie sprawę z tego, że większość wolnych aminoestrów należy do związków nietrwałych. Szybko ulegają międzycząsteczkowej aminolizie do cyklicznych dioksopirerazyn.

amino ester ^^9 ^R	1
NHy^ -2ROH	RH9 NH
+ \ nh2	HN-.CHR T
aminoester R'Oj,CHR n	0 dioksopiperazyna

O

Jedynie estry t-hutylowe są trwale z uwagi na rozbudowaną przestrzennie grupę R' reszty alkoksylowej, która utrudnia aminolizę.

PEPTYDY

Amidy powstałe z aminokwasów noszą nazwą peptydów. Peptydy powstają w wyniku utworzenia wiązania amidowego, zwanego w tym przypadku wiązaniem peptydowym, pomiędzy grupą karboksy lową jednego aminokwasu, a grupą aminow ą drugiego aminokwasu. Peptydy mogą zawierać reszty tych samych aminokwasów (tzw. homopeptydy), np. polilizyna. Częściej spotyka się jednak peptydy zbudowane z reszt różnych aminokwasów.

Peptyd złożony z dwóch reszt aminokwasów nazywa się dipeptydem, z trzech tripeptydem i tak dalej. Peptydy. w których liczba reszt aminokwasowych nie przekracza 10 określane są oligopeptydarni, a powyżej 100 reszt to są białka. Dla ułatwienia określenia wielkości peptydów zawierających ponad 10 reszt aminokwasowych podaje się tę informację używając polskich liczebników, np. mówi się jedenastopeptyd. dwudziestopeptyd. piędziesięciojedenpeptyd, a zapisuje odpowiednio 11 -peptyd. 20-peptyd czy 51 -peptyd.

Wiązanie peptydowe____

Za wiązanie peptydowe uważa się wiązanie utworzone przez grupę a-karboksylową z grupą a-aminową. Jeżeli przynajmniej jedna z tych grup nie jest a, to takie wiązanie nazywa się izopeptydowym.

wiązania peptydowe

dipeptyd

R—CH I

NH

i.

N

R'

OH

O

i.

R'

R-CH—N'^CH

I I

nh₂ h o

H I I

'Njr^NKCH R"

O

II

/C'

OH

tripeptyd

wiązanie peptydowe

aminokwas ,V-terminalny (/Y-końcowy)

aminokwas C-terminalny (C-końcowy)

12