chemiii3

3. Jcdnofunkcyjne pochodni? węglowodorów

Należy zauważyć, że większość grup funkcyjnych zawiera w e/asicczcc tlen. Charakterystyczną cechą tych grup jest też fakt, że często mogą one przechodzić w siebie nawzajem. Możliwe są - realizowane w prostych reakcjach - przejścia:

este

chlorowcopochodna —- alkohol I rzędowy —- aldehyd —* kwas chlorowcopochodna —► alkohol ll-rzędowy —- keton

Większość reakcji, jakim ulegają powyższe związki, należy zaliczyć reakcji substytucji, na przykład:

R—X + KOI I R—OH + KX

c/yti reakcja otrzymywania alkoholi h.S0₄

RCOOII + R'—OH — RCOOR + H_:()

czyli reakcja otrzymywania estrów

R—X + NH, — R Nil. + HX

czyli reakcja otrzymywania amin alifatycznych

W reakcjach substytucji atom lub fragment jednej cząsteczki zost zastąpiony atomem lub fragmentem innej cząsteczki, Chlorowca chodne i alkohole ulegają też reakcjom eliminacji, czyli oderwania związku malej cząsteczki, na przykład 11.0 czy IIX. z wytworzeń¹ wiązania wielokrotnego (lub cząsteczki cyklicznej, czyli cząsteczki n conego węglowodoru zamkniętej w pierścień, który jest zbudowany / ku atomów węgla). Do reakcji eliminacji należą:

R—Cdi — ('I l-OH ' ^l- R—CU—C l I. + 11,0

czyli eliminacja wody / alkoholi

etanol

R—CH.—CH_;X —* R—CII=C’H_: + HX

czyli eliminacja chlorowcowodorów

R—CIIX—C‘H,X + Zn • R—CH—( II- 4- ZnX, czyli eliminacja chlorowców

Do kolejnych reakcji należą reakcje utleniania lub redukcji zwią Najbardziej podatną na utlenianie grupą związków są aldehydy, nle^J jące tej reakcji już przy zastosowaniu łagodnych utleniaczy. Dość lat utleniają się też alkohole, natomiast ketony i kwasy karboksylowe odporne na działanie utleniaczy. Dopiero stosowanie bardzo drast nych warunków reakcji (np. silnych utleniaczy, wysokiej temperatur powoduje utlenienie tych związków do mieszaniny wiciu produktów:

R—CHOH + [Oj — RCHO

czyli reakcja utlenienia alkoholu do aldehydu

186