Obraz (1171)

254

CO + 2H, —- CHjOH

Etanol

Najważniejszą metodą produkcji etanolu jest znana wszystkim fermentacja alkoholowa. Etanol przeznaczony do celów przemysłowych jest wytwarzany także przez przyłączenie wody do etylenu, ale pod względem wielkości produkcji przemysł chemiczny nie konkuruje z przemysłem fermentacyjnym.

Alkohole propylowe

Oba alkohole propylowe są wytwarzane z propenu. Alkohol izopropylowy otrzymuje się przez katalizowane kwasami przyłączenie wody do propenu. Otrzymywanie 1-propanolu polega na katalitycznym utlenieniu propenu do akroieiny i redukcji:

CHj=CHCH₃    CH,-CHCHO    CH.CĄCąOH

akroleina

Alkohole butylowe

Alkohol t-butylowy i 2-butanol są otrzymywane przez przyłączenie wody do odpowiednich alkenów:

OH

CHjCHjCH-CHj

CHjCHjCHCHj

(CHj)jC-CH,

- (CHj)₃COH

1-Butanol i 2-metylo-1 -propanol (izobutanol) są otrzymywane z propenu w procesie, którego pierwszym etapem jest reakcja hydroformylowania. Jest to ogólna reakcja alkenów, polegająca na jednoczesnym przyłączeniu tlenku węgla i wodoru w obecności katalizatorów. Produktami hydroformylowania są aide* hydy, które są redukowane do alkoholi:

H₂

CH.CHjCHjCHO —^ CHjCHjCHjCHjOH aldehyd masłowy

CHjCH-CH* + Hj + CO-

H

^ (C H₃)₂CHCHO —W (CHjJjCHCHjOH aldehyd izomasłowy

hydroformylowanie na przykładzie propenu

Glikol etylenowy

Glikol ten był dawniej otrzymywany przez hydrolizę 1,2-dichloroetanu. Stosowana obecnie metoda polega na hydrolizie tlenku etylenu:

CHa - CHj + HjO    —*■    CHj-CHj

^S0^/    OH OH

tlenek etylenu

Gliceryna

Gliceryna wytwarzana jako uboczny produkt hydrolizy tłuszczów w fabrykach mydła nie zaspokaja potrzeb współczesnego przemysłu. Obecnie najważniejszym surowcem do produkcji gliceryny jest propen. Jedna z metod syntezy polega na chlorowaniu propenu do chlorku allilu. który następnie jest poddawany reakcji z chlorem w wodzie i dalszym przemianom, prowadzącym do gliceryny. Reakcje te zasługują na omówienie, bo stanowią istotne rozszerzenie wiadomości z chemii organicznej.