6 (262)

⁵*Mc|X

Pochodnej Grignarda nie można otrzymać ze związku zawierającego grupy: -OH, -NH, -SH, -COOH.

centrum nukleofllowe

1.    Mg, eter

CH₃CH₂CH2CH₂CH₂Br ---► CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

2.    H₂0

bromek pentylu    pentan

CH₃CHCH₃

1.    Mg, eter

2.    CHjCH/

ch₃chch₃

ćh₂ch₃

2-jodopropan    2-metylobutan

3. Z halogenoalkanów z udziałem dialkilomiedzianów litu

Cul, THF    R'-X „    .

R-Li--- ■ > R,CuLi-► R-R + LiX + R'Cu

-78°C

alkilolit dialkilomiedzian alkan

X = I, Br, Cl ^litU R ~ alkil, aryl, alkenyl

CHEMIA ORGANICZNA ²¹

ALKANY

PROBLEM 2

Napisz wzory możliwych izomerów związku o wzorze sum. C₆H₁₄. Podaj ich nazwy.

ODPOWIEDŹ

ch₃ch₂ch₂ch₂ch₂ch₃

heksan

CH₃-CHCH₂CH₂CH₃

ch₃

2-metylo pentan

CH3CH₂CH-CH₂CH₃

ch₃

3-metytopentan

CH₃

CH₃-<b—CH₂-CH₃

CH,

CH₃-Cłł-ęH-CH₃

ćh₃ ćh₃

2,2-dimetylobutan 2,3-dimetylobutan

Et,0

CH₃CH₂Br * 2 Li —1— CH₃CH₂Li - LiBr bromek etylu    etylolit

2 CH₃CH₂Li . Cul (CH₃CH₂)₂Cu^eLi® - Lii dietylomiedzian(l) litu

CH₃(CH₂)₂CH₂Br

CH₃CH₂ĆHCH₂(CH₂)₂CH₃ 3-metyloheptan (70%)

?^H3 1. Li, Et₂0 .    ?^H,3

CH₃CH₂CHCI ^    » (CH₃CH₂CHJ₂CuLi

chlorek sec-butylu

(CH₃CH₂)₂Cu^S Li®+ CH₃CH₂CH₂I    CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ ♦ Lii * CH₃CH₂Cu

dietylomiedzian jodek    pentan

litu    propylu

CHEMIA ORGANICZNA ²²

ALKAN';

REAKCJE ALKANÓW

1.    Reakcje z tlenem - spalanie

^cnH_2n+2 +~^0₂-> nC0₂ + (n+ 1)H₂0 + Q

Źródło energii

ciepło spalania metanu: -891 kJ/mol ;cieplo spalania dekanu: -6740 kJ/mol

2.    Reakcje z halogenami - podstawienie rodnikowe - reakcje łańcuchowe

C_nH₂,

+ X₂

hv

halogenoalkany

X₂ = Cl₂, Br₂;

F₂ - reaguje zbyt gwałtownie, często z rozerwaniem wiązań C-C

l₂ - nie jest aktywny w reakcji rodnikowej

24

CHEMIA ORGANICZNA