3582325147

WIMiC 2009/2010, technologia chemiczna

Zagadnienia do egzaminu z chemii organicznej

1.    Klasy związków organicznych:    rodzaje węglowodorów, grupy funkcyjne

charakterystyczne dla pochodnych węglowodorów i nazwy klas związków, zawierających te grupy.

2.    Hybrydyzacja orbitali elektronowych atomów węgla w cząsteczkach związków organicznych. Rodzaje wiązań i geometria cząsteczek wynikające z hybrydyzacji orbitali.

3.    Różne sposoby zapisu wzorów cząsteczek związków organicznych: wzory sumaryczne, strukturalne (Lewisa, kreskowe, półstrukturalne, grupowe, szkieletowe) i rzutowe (projekcyjne)- projekcje konikowe, Newmana i Fischera.

4.    Polaryzacja wiązań w związkach organicznych - efekty indukcyjne i mezomeryczne. Podstawniki elektronodonorowe i elektronoakeeptorowe.

5.    Izomeria konstytucyjna (szkieletu, położenia, budowy) i przestrzenna (geometryczna, konformacyjna, enancjomeria) związków organicznych. Asymetryczne atomy węgla i konfiguracja względna podstawników przy asymetrycznym atomie węgla.

6.    Rodzaje reakcji organicznych i reagenty biorące w nich udział. Homolityczny i heterolityezny rozpad wiązania kowalencyjnego.

7.    Alkany: budowa (w tym: rzędowość atomów węgla), nazewnictwo, izomeria, charakterystyczne reakcje (podstawienie wolnorodnikowe, spalanie). Mechanizm i selektywność halogenowania alkanów.

8.    Cykloalkany: budowa ( wtym: konformacje), trwałość, nazewnictwo, charakterystyczne reakcje (podstawienie wolnorodnikowe, reakcje połączone z rozpadem pierścieni 3-, 4-członowych).

9.    Alkeny: budowa, nazewnictwo, charakterystyczne reakcje (addycja elektrofilowa, addycja wolnorodnikowa HBr, ozonoliza, utlenianie, polimeryzacja związków winylowych). Reguła Markownikowa. Mechanizm reakcji Ab, Ar. Trwałość i przegrupowania karbokationów.

10.    Alkadieny: podział ze względu na położenie wiązań podwójnych w cząsteczce. Reakcje addycji do dienów sprzężonych. Kauczuki - polimery dienów sprzężonych.

11. Alkiny: budowa, nazewnictwo, charakterystyczne reakcje (przyłączanie do wiązania potrójnego, reakcje terminalnych alkinów jako kwasów), polimeryzacja acetylenu.

12.    Węglowodory aromatyczne: budowa, trwałość pierścieni aromatycznych, struktury

rezonansowe, reguła Huckla. Najważniejsi przedstawiciele związków aromatycznych. Nazewnictwo. Podstawienie elektrofilowe jako reakcja charakterystyczna węglowodorów aromatycznych. Mechanizmy reakcji    nitrowania,    alkilowania,    acylowania,

halogenowania, sulfonowania benzenu (w tym: struktury rezonansowe przejściowych karbokationów). Podstawniki w pierścieniach aromatycznych - efekty elektronowe i wpływ na reakcje Se (podstawniki aktywujące i dezaktywujące pierścień w reakcjach Se, kierujące działanie podstawników w pochodnych benzenu na reakcje Se - podstawniki lin rodzaju).

13. Halogenki alkilów: budowa (w tym: rzędowość), nazewnictwo. Podstawienie nukleofilowe jako reakcja charakterystyczna halogenków alkilów. Mechanizm, kinetyka i stereochemia reakcji SnI i Sn2. Reakcje eliminacji (El i E2) jako reakcje konkurencyjne w stosunku do Sn. Reguła Zajcewa.

14.    Halogenki arylów - budowa i reakcje.

15.    Alkohole - budowa (rzędowość), nazewnictwo, wiązania wodorowe i ich wpływ na właściwości fizyczne alkoholi. Reakcje alkoholi jako kwasów. Reakcje podstawienia nukleofilowego (SnI, Sn2) i eliminacji (El, E2) w alkoholach. Utlenianie alkoholi.