3592428446

N

Wz6r

ogólny Iminy

Iminy - organiczne związki chemiczna zawierające ugrupowanie iminowe. C=N. Powstają w wyniku kondensacji cząsteczki związku karbonylowego (aldehydu lub ketonu) z cząsteczką aminy pie-wszorzędowej (RNH₂).

Trwałe iminy z aromatycznymi lub steryczme rozbudowanymi podstawnikami alkilowymi nazywa się zasadami Schiffa

Aminy p.erwszorzędcwe reagując z aldehydami i ketonami twcrzą iminy:

R¹

o    -R³

Jl ⁺h₂n •^C"R2    ^

/R³

Ł

L"10H

R³

R²

Reakcja polega na addycji nukleofiowej aminy, a następnie efiminacj cząsteczki wody. Katalizatory kwasowe ułatwiają zajście reakcji, ale zbyt duża ilość kwasu przeszkadza jej z powodu protonowania aminy.

W przypadku, gdy wyjściowy związek karbonylowy zawiera w cząsteczce atom wodoru a. w pieszym etape tworzy się najpierw enamina. która następnie ulega szybkiej tautomeryzacji do iminy:

Zjawisko tautomerii iminowo-enaminowej powoduje, że iminy zachowują się w wieu reakcjach tak. jakby były aminami, co powszechnie wykorzystuje się w syntezie organicznej. Innym zastosowaniem imin jest traktowanie ich jako wygodnej formy "transportowej" dla amin pierwszorzędowych. gdyż można je przeprowadzić w te aminy poprzez prostą redukcję, zaś same iminy są trwalsze i mniej reaktywne od amin pierwszorzędowych.