background image

Solubility of organic compoundS in preSSurized hot water

Liquid water at elevated temperatures and pressures, but still 

in the subcritical region, is of interest as a solvent in various labo-

ratory  and  industrial  processes.  In  effect,  this  means  water  at  a 

temperature between about 100°C and 373°C, the critical temper-

ature, and at pressures up to 400 bar or greater. Since the dielec-

tric constant of water decreases with increasing temperature, the 

solubility of many compounds, especially non-polar compounds, 

increases dramatically at higher temperature. The fact that solu-

bility can be fine-tuned by controlling temperature and pressure 

makes  pressurized  hot  water  a  useful  tool  in  various  extraction 

and reaction processes.

This table gives a sample of the variations of solubility with tem-

perature and pressure for several compounds, mostly hydrocar-

bons. The solubility is expressed in both mole fraction of solute, 

x

2

, and mass percent, 100w

2

, where w

2

 is the mass fraction. More 

information is available in the references.

references

  1.  Solubility  Data  Series,  International  Union  of  Pure  and  Applied 

Chemistry, Vol. 38, Pergamon Press, Oxford, 1988.

  2.  Shaw,  D.  G.,  and  Maczynski,  A.,  J.  Phys.  Chem.  Ref.  Data  35,  687, 

2006.

  3.  Stephenson, R. M., J. Chem. EngData 37, 80, 1992.

  4.  Lun, R., Varhanickova, D., Shiu, W.-Y., and Mackay, D., J. Chem. Eng

Data 42, 951, 1997.

  5.  Miller, D. J., et al., J. Chem. EngData 43, 1043, 1998.

  6.  Miller, D. J., and Hawthorne, S. B., J. Chem. EngData 45, 78, 2000.

  7.  Ma, J. H. Y., Hung, H., Shiu, W-Y., and Mackay, D., J. Chem. EngData 

46, 619, 2001.

  8.  Marche, C., Ferronato, C., and Jose, J., J. Chem. EngData 48, 967, 

2003.

  9.  Oleszek-Kudlak, S., Shibata, E., and Nakamura, T., J. Chem. EngData 

49, 570, 2004.

 10.  Marche, C., Ferronato, C., and Jose, J., J. Chem. EngData 49, 937, 

2004.

 11.  Andersson, T. A., Hartonen, K. M., and Riekkola, M-L., J. Chem. Eng

Data 50, 1177, 2005.

 12.  Karasek,  P.,  Planeta,  J.,  and  Roth,  M.,  J.  Chem.  Eng.  Data  51,  616, 

2006.

 13.  Shiu, W.-Y., and Ma, K.-C, J. Phys. Chem. Ref. Data 29, 41, 2000.

Name

Mol. Form. t/°C p/bar

Solubility

Ref.

10

3

x

2

Mass%

Acenaphthene

C

12

H

10

25

1

0.000444

0.000380

13

250

50

1.25

1.06

11

Anthracene

C

14

H

10

25

1

0.0000074

0.0000044

2

50

50

0.000017

0.000017

5

100

45

0.00032

0.00032

5

100

39

0.000457

0.00045

12

150

50

0.0102

0.0101

11

200

77

0.13

0.13

12

250

50

0.497

0.49

11

300 100

3.78

3.62

11

Benz[a]anthracene

C

18

H

12

25

1

0.00000073

0.00000093

2

60

50

0.00000846

0.0000107

12

100

50

0.000113

0.000143

12

120

52

0.000418

0.00053

12

150

49

0.00296

0.00375

12

Benzene

C

6

H

6

25

1

0.40

0.178

13

25

65

0.40

0.173

6

25 400

0.33

0.143

6

50

65

0.47

0.203

6

100

65

0.89

0.38

6

150

65

2.2

0.95

6

200

65

5.0

2.13

6

200 400

4.1

1.75

6

Carbazole

C

12

H

9

N

25

1

0.00013

0.00012

5

25

54

0.00011

0.000102

5

50

56

0.00045

0.00042

5

100

54

0.0099

0.0092

5

150

54

0.162

0.150

5

200

52

1.9

1.74

5

Chrysene

C

18

H

12

25

1

0.00000016

0.00000019

2

8-128

background image

Name

Mol. Form. t/°C p/bar

Solubility

Ref.

10

3

x

2

Mass%

25

32

0.00000063

0.0000008

5

50

36

0.000001

0.0000013

5

100

38

0.000013

0.000016

5

150

43

0.00060

0.00076

5

200

45

0.0158

0.020

5

225

62

0.0758

0.096

5

o-Dichlorobenzene

C

6

H

4

Cl

2

25

1

0.018

0.0094

9

50

65

0.023

0.019

6

100

65

0.055

0.045

6

150

65

0.18

0.15

6

200

65

0.57

0.46

6

trans-1,2-Dimethylcyclohexane C

8

H

16

25

1

0.008

0.00050

10

101

7

0.0047

0.0029

10

131

7

0.0108

0.0067

10

151

7

0.0223

0.0139

10

170

7

0.0356

0.0222

10

Ethylcyclohexane

C

8

H

16

25

1

0.00098

0.00061

10

100

7

0.00340

0.00212

10

131

7

0.0085

0.0053

10

151

7

0.01665

0.0104

10

171

7

0.0334

0.0208

10

Heptane

C

7

H

16

25

1

0.0004352

0.000242

8

50

7

0.000613

0.00034096

8

100

7

0.001938

0.00108

8

125

7

0.00400

0.00222

8

150

7

0.00878

0.00488

8

170

7

0.01701

0.00946

8

Hexane

C

6

H

14

25

1

0.002045

0.00098

8

100

7

0.006074

0.0029

8

125

7

0.01192

0.0057

8

150

7

0.02555

0.0122

8

170

7

0.04935

0.0236

8

1-Isopropyl-4-methylbenzene

C

10

H

14

25

1

0.0030

0.0051

4

50

60

0.0040

0.0030

6

100

60

0.011

0.0082

6

150

60

0.043

0.032

6

200

60

0.20

0.15

6

Methylcyclohexane

C

7

H

14

25

1

0.00293

0.00151

10

100

7

0.01006

0.0055

10

131

7

0.0244

0.0133

10

151

7

0.0423

0.0231

10

171

7

0.0708

0.0386

10

Naphthalene

C

10

H

8

25

1

0.00444

0.00316

13

40

50

0.00692

0.0049

12

50

50

0.0114

0.0081

12

65

50

0.0264

0.0188

12

75

50

0.0435

0.0309

12

Octane

C

8

H

18

25

1

0.0001158

0.000073

8

100

7

0.0005943

0.000377

8

125

7

0.0014163

0.000898

8

150

7

0.0036957

0.00234

8

170

7

0.0083483

0.00529

8

200

65

0.029

0.018

6

Perylene

C

20

H

12

25

1

0.00000003

0.00000004

2

Solubility of Organic Compounds in Pressurized Hot Water 

8-129

background image

Name

Mol. Form. t/°C p/bar

Solubility

Ref.

10

3

x

2

Mass%

50

50

0.00000029

0.0000004

5

100

45

0.00000210

0.00000294

5

150

47

0.000120

0.000168

5

200

48

0.0050

0.0070

5

Pyrene

C

16

H

10

25

1

0.000012

0.0000139

2

100

50

0.000637

0.00072

11

100 200

0.00078

0.00087

5

140

50

0.0054

0.0061

11

200

50

0.0492

0.055

11

250

50

0.205

0.23

11

300

50

1.41

1.56

11

p-Terphenyl

C

18

H

14

25

1

0.00000141

0.00000180

2

100

49

0.0000219

0.000028

12

140

51

0.000372

0.000476

12

180

55

0.00626

0.0080

12

200

53

0.0241

0.0308

12

210

54

0.0393

0.0502

12

Tetrachloroethene

C

2

Cl

4

25

1

0.0285

0.0286

3

50

65

0.027

0.025

6

100

65

0.059

0.054

6

150

65

0.18

0.17

6

200

65

0.59

0.54

6

Toluene

C

7

H

8

25

1

0.107

0.0519

7,13

50

50

0.125

0.064

6

100

50

0.27

0.138

6

150

50

0.66

0.337

6

200

50

1.9

0.96

6

2,2,4-Trimethylpentane

C

8

H

18

25

1

0.00035

0.00022

1

50

65

0.00052

0.00033

6

100

65

0.0020

0.00127

6

150

65

0.0102

0.0065

6

200

65

0.061

0.0387

6

Triphenylene

C

18

H

12

25

1

0.0000034

0.0000043

2

100

51

0.0000899

0.000114

12

140

50

0.00126

0.00160

12

180

64

0.0123

0.0156

12

195

60

0.0283

0.0359

12

m-Xylene

C

8

H

10

25

1

0.028

0.0161

13

50

60

0.036

0.021

6

100

60

0.085

0.050

6

150

60

0.27

0.159

6

200

60

0.88

0.516

6

8-130 

Solubility of Organic Compounds in Pressurized Hot Water