FENOLE 

Dzielimy na jedno‐, dwu‐, trój‐ i wielowodorotlenowe. 

Nazewnictwo fenoli jednowodorotlenowych 

Nazwa macierzystego węglowodoru  +  ol  
(częściej jednak używa się nazw zwyczajowych) 
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Metody otrzymywania fenolu: 

I) fenol  i  jego  pochodne,  krezole,  otrzymuje  się  ze  smoły  węgla 

kamiennego na drodze destylacji 

 

 

 

 

 

II) w przemyśle – na drodze hydrolizy 

a) stapianie benzenosulfonianu sodu z NaOH 

 
 
 
 
 

b) hydroliza chlorobenzenu 

 

 

 

 

 

Mechanizm: 

Etap 1 
 
 

 

 
 
 

Etap 2 
 

 

 

 

3)  metoda Raschiga 
 

– katalityczne chlorowanie benzenu w obecności tlenu 

 

 

 

4)  z I‐rzędowych amin aromatycznych 

 

 

 

 

 

5)  z izopropylobenzenu 

 

 

 

 

Reakcja nie prowadzi do kwasu benzoesowego, a powinna. 

Mechanizm: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 
 

Właściwości fenolu: 
–  substancja  bezbarwna  stała,  różowieje,  ciemnieje  na 

powietrzu, 

– jest podatny na działanie czynników utleniających, 
–  z wodą miesza się w ograniczonym stopniu,  
–  jego  rozpuszczalność  wzrasta  ze  wzrostem  temperatury  

(w temp. 65˚C miesza się z H

2

O bez ograniczeń), 

–  posiada właściwości słabego kwasu (silniejszy od alkoholi, 

słabszy niż kwas octowy). 

 
 
 
Właściwości chemiczne fenolu: 
I) W reakcji uczestniczy grupa OH. 
II) W  reakcji  następuje  podstawienie  w  pierścieniu 

fenylowym. 

Ad I 

1) Reakcja tworzenia soli 

 

 
 
 
 
 
 
 

2) Reakcje tworzenia eterów 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

3) Reakcje tworzenia estrów 

 

 
 
 
 
 

4) Reakcje z P

2

S

5

   

 
 
 

5) Redukcja fenolu 

 
 
 

6) Reakcja z amoniakiem 

 
 
 
 
Ad II.  Reakcje podstawienia w pierścieniu fenylowym  
 
 
 
 
 
 
 

W  pierścieniu  pozycje  orto  i  para  są  wzbogacone  w  ładunek 
elektronowy.  Tym  samym  pozycje  te  łatwiej  ulegają  substytucji 
elektrofilowej. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1) Reakcje fluorowcowania 

a) reakcja chlorowania 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

b) reakcja bromowania 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reakcja  jest  wykorzystywana  w  analizie  ilościowej.  Tak  samo 
reaguje anilina, C

6

H

5

–NH

2

. 

 
 

2) Reakcja nitrowania 

a) za pomocą stęż. HONO

2

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) za  pomocą  rozc.  HONO

2

  (nitrozowanie,  połączone  z  reakcją 

utlenienia) 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Mechanizm reakcji 

 

 

 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Izomery  o‐  i  p‐nitrofenolu  rozdzielamy  na  drodze  destylacji  z  parą 
wodną (o‐nitrofenol). 
 

lotny z parą wodną ‐ żółty,  
posiada postać monomeryczną z uwagi na zjawisko  
chelacji – tworzenia się wewnątrzcząsteczkowego  
wiązania wodorowego 
 

 
bezbarwny  izomer  para,  nielotny  z  uwagi  na  asocjację 
międzycząsteczkową 
 
 
 
 
 

3) Reakcja nitrozowania fenolu 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

4) Reakcje sulfonowania 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

5) Reakcje sprzężenia z solami diazoniowymi 
 
 
 
 
 
 
 

6) Redukcja katalityczna fenolu 

 
 
 
 
 
 
 

7) Utlenianie fenoli 

 
a) łagodne  ‐ rozcieńczonym H

2

O

2

 

b) energiczne  ‐ prowadzące do rozkładu fenolu 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

 

 

 

 

Fenole dwu‐ i trójwodorotlenowe 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Przykłady syntez 

1) Hydroliza o‐chlorofenolu 

 

 

 

 

 

 

 

2) Stapianie kwasu o‐fenolosulfonowego z NaOH   

 

 

 

 

3) 

 

 

 

 

4) 

 

 

 

 

5) 

 

 

 

 

 

 

6)