Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 1993 nakładem Politechniki Łódzkiej.
OCTAN BUTYLU
O
OH
HO
O
O
M.W.
60,1
74,1
116,2
Substraty:
Alkohol butylowy
13,7 ml (11,1 g; 0,15 mola)
Kwas octowy lodowaty
17,2 ml (18 g; 0,3 mola)
Kwas siarkowy stężony
0,3 ml
Wodorowęglan sodu (nasycony roztwór)
10 ml
Siarczan sodu bezwodny
1-2 g
W kolbie kulistej pojemności 100 ml umieszcza się 13,7 ml butanolu (uwaga
1) i 17,2 ml lodowatego kwasu octowego (uwaga 2), a następnie dodaje ostrożnie
0,3 ml stężonego kwasu siarkowego. Kolbę zaopatruje się w chłodnicę zwrotną,
wrzuca kamyki wrzenne i ogrzewa do łagodnego wrzenia przez 1 godzinę. Po
ochłodzeniu mieszaninę przenosi się do rozdzielacza, w którym znajduje się 80 ml
wody, wytrząsa i oddziela górną warstwę estru. Octan butylu przemywa się kolejno
30 ml wody, 10 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu i 20 ml wody. Po
wysuszeniu bezwodnym siarczanem sodu, odsącza się środek suszący i destyluje
ester ogrzewając kolbę w czapie grzejnej. Czysty octan butylu wrze w temperaturze
124 – 125
o
. Wydajność reakcji około 11 g (65%); n
20
D
= 1,3940; d = 0,882 g/cm
3
.
Uwaga 1. Pary alkoholu butylowego drażnią błony śluzowe.
Uwaga 2 Kwas octowy lodowaty jest cieczą żrącą.
Literatura:
•
MacKenzie Ch.A.: Experimental Organic Chemistry 3td Ed. 1967.Prentice- Hall, Inc. , str. 210;
•
Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975., str. 447;
•
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984., str. 430