ZAGADNIENIA EGZAMINACYJNE

1.

Wiązania chemiczne (jonowe, kowalencyjne, wodorowe); orbitale atomowe i

cząsteczkowe; wiązanie σ, wiązanie π, hybrydyzacja - jakie kąty są pomiędzy
zhybrydyzowanymi orbitalami sp, sp

2

i sp

3

?

2.

Wyjaśnić pojęcia: liczba atomowa, masa atomowa, liczba masowa, nukleony, nuklidy,

izotopy, izobary, izotony, moment dipolowy

3.

Wyjaśnić pojęcia: kwasowość, zasadowość, hemoliza, heteroliza, stopień dysocjacji, stała

dysocjacji, pK

a

, pH, iloczyn jonowy wody

Przykład I. Stężenie molowe jonów [H

+

] we krwi w temperaturze 25

o

C wynosi 6.0 x 10

-8

; (a)

czy krew ma charakter zasadowy czy kwaśny; (b) oblicz stężenie jonów wodorotlenowych we
krwi.

Przykład II. Wartość pK

a

jonu anilinowego, C

6

H

5

NH

3

+

, wynosi 4.6. Wyjaśnij, czy anilina jest

mocnie

jszą czy słabszą zasadą w porównaniu z metyloaminą, CH

3

NH

3

+

, dla której wartość

pK

a

w wodzie wynosi 10.6;

Przykład III. Stała dysocjacji kwasu mrówkowego, HCOOH, wynosi 1.77x10

-4

. Oblicz pK

a

tego kwasu.

Przykład IV. Który z kwasów w poniższych parach jest mocniejszy?

(a) CH

2

ClCOOH i CHCl

2

COOH

(b) CH

2

FCOOH i CH

2

BrCOOH

(c) CH

2

FCOOH i CH

2

FCH

2

COOH

(d) CH

3

OCH

2

COOH i CH

3

CHClCH

2

COOH

4.

Nazewnictwo alkanów; izomeria.

Przykład I: Narysuj oraz podaj nazwy alkanów lub cykloalkanów o wzorach: (a) C

5

H

12

posiada

jących tylko pierwszorzędowe atomy wodoru; (b) C

5

H

12

posiadających jeden

trzeciorzędowy atom wodoru, (c) C

5

H

12

posiadających tylko pierwszorzędowe i

drugorzędowe atomy wodoru, (d) C

5

H

10

posiadających jedynie drugorzędowe atomy wodoru i

(e) C

6

H

14

posiadających jedynie pierwszorzędowe i trzeciorzędowe atomy wodoru

Przykład II. Narysuj wzory strukturalne odpowiadające następującym nazwom IUPAC: (a)
2,2-dimetylo-4-propylooktan, (b) 1,3-dibromo-5-metylocykloheksan, (c) 4-chloro-3-etylo-
nonanal (d) 7-metylobicyklo[2.2.1]heptan

5.

Chlorowanie alkanów.

Przykład: (a) podaj dokładny mechanizm chlorowania metanu, (b) podaj nazwy wszystkich
produktów oraz ich względne ilości, które powstały w wyniku reakcji monobromowania 2,2-
dimetylobutanu.

6

. Izomeria alkenów (cis-trans, Z-E)

Przykład: Narysuj wzory strukturalne : (a) (E)-2-heksen, (b) (Z)-3-hepten, (c) (Z)-3-metylo-2-
heksen-5-yn

7.

Reakcje przyłączania do alkenów; reguła Markownikowa.

Przykład: (1) Napisz reakcje przyłączania bromu do: (a) 2-metylo-1-butenu i (b) 2-metylo-2-
butenu.(2)

Napisz reakcje przyłączania chlorowodoru do: (a) 2-metylo-1-butenu i (b) 2-

metylo-2-butenu.

8. Reakcje substytucji nukleofilowej S

N

1 i S

N

2; reakcje eliminacji E1 i E2.

Przy

kład: (1) Napisz dokładny mechanizm: (a) reakcji substytucji nukleofilowej chlorku t-

butylu w wodzie oraz (b) reakcji substytucji nukleofilowej chlorku sec-butylowego w
metanolu w obecności jonów HS

-

i omów czynniki wpływające na przebieg reakcji; (2) Napisz

reakcję solwolizy 1-bromo-1,1-dietylopropanu w metanolu w temperaturze 25

o

C; nazwij

otrzymane produkty

; (3) Czy poniżej przedstawione związki - (A) , (B) i (C) - ulegają reakcji

substytucji nukleofilowej w alkoholu etylowym? Jeśli tak, to jakiego typu jest to reakcja: S

N

1

czy S

N

2 ?; jeśli nie ulegają reakcji , to dlaczego?

Cl

Cl

(A) (B)

CH

3

(CH

2

)

8

CH

2

Cl (C)

9. Napisz wzory strukturalne: (a) 2,3,6-trinitrofenolu, (b) aniliny, (c) kwasu salicylowego, (d)
2-t-butylo-4-metylo-5-nitrofenolu, (e) 1,2,3-trimetylo-5-etylobenzenu, (f) kwasu pikrynowego,
(g) 2,4,6-trinitrotoluenu

10.

Oblicz energię rezonansu benzenu korzystając z następujących danych: entalpia

hydrogenacji etenu

– 28.6 kcal/mol; entalpia hydrogenacji benzenu -49.8 kcal/mol.

11. Napisz struktury rezonansowe dla: (a) fenolu, (b) aniliny, (c) nitrobenzenu, (d)
chlorobenzenu

12.

Napisz dokładny mechanizm: (a) chlorowania benzenu, (b) nitrowania benzenu, (c)

alkilowania benzenu

13.

Podaj sposób otrzymywania: (a) orto-nitrotoluenu, (b) meta-nitrotoluenu, (c) para –

nitrotoluenu

14. Podaj s

posób otrzymywania kwasów – orto, meta i para - nitrobenzoesowych.

15.

Napisz pięć dowolnych p-fenoli i uszereguj je według malejącej kwasowości.

16.

Napisz pięć dowolnych ketonów oraz podaj ich nazwy.

17.

Napisz dokładny mechanizm reakcji etylometyloketonu z bromkiem fenylomagnezowym.

Nazwij otrzymany produkt.

18.

Napisz dokładny mechanizm kondensacji aldolowej aldehydu octowego. Nazwij

otrzymany produkt.

19.

Napisz reakcję otrzymywania aldehydu cynamonowego, korzystając z aldehydu

benzoesowego i aldehydu octowego.

20. Napisz reakcje

etylofenyloketonu z: (a) etyloaminą, (b) hydroksyloaminą, (c) hydrazyną i

(d) fenylohydrazyną

21.

Napisz dokładny mechanizm reakcji aldehydu octowego z n-butanolem.

22. Narysuj trzy dowolne ketony alifatyczne

zawierające co najmniej 5 atomów węgla, nazwij

je oraz narysuj ich formy enolowe.

23.

Podaj podobieństwa i różnice w budowie i właściwościach alkoholi i eterów.

24.

Metody otrzymywania kwasów karboksylowych.

25.

Napisz reakcje otrzymywania pochodnych kwasów karboksylowych (estry, bezwodniki,

amidy, halogenki kwasowe). Uszereguj pochodne kwasów karboksylowych według malejącej
reaktywności.

26.

Napisz reakcję alkalicznej hydrolizy glicerydów; mechanizm myjącego działania mydła.

27. Metody otrzymywania amin.

28.

Napisz reakcje pozwalające na rozróżnienie rzędowości amin; test Hinsberga.

29.

Wyjaśnij, która z amin – cykloheksyloamina czy aminobenzen - jest mocniejszą zasadą.

30. Napisz metody otrzymywania alaniny.

31.

Jakie formę posiada glicyna w roztworze o pH = 1, a jaką w roztworze o pH = 14?

Wyjaśnij pojęcie punktu izoelektrycznego.

32.

Napisz wzory i nazwij wszystkie zasady purynowe i pirymidynowe wchodzące w skład

DNA.

Które z zasad purynowych i pirymidynowych łączą się w pary i dlaczego?