JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE
CHEMIA
W
GLOWODORÓW
JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE W
GLOWODORÓW
FLUOROWCOPOCHODNE
WST
P
Fluorowcopochodne węglowodorów to grupa związków organicznych o wzorze ogólnym:
R  X
gdzie: X  Cl, F, I, Br
R  gr. alkilowa, alkenylowa, arylowa
WA
AÅšCIWOÅšCI CHEMICZNE
Właściwości chemiczne halogenopochodnych są zależne od ich budowy. Halogenki alkilowe są bardzo reaktywne.
Mogą reagować z wieloma odczynnikami, jednak ich najczęstsze reakcje to reakcje podstawienia fluorowca i
eliminacje cząsteczek fluorowcowodorów.
H O
2
CH3CH2Br + NaOH CH3  CH2OH + NaCl
alkohol
CH3  CH2Br + NaOH CH2 = CH2 + NaBr + H2O
T
OTRZYMYWANIE
A. halogenki alkilowe
- addycja halogenów do alkenów
CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl  CH2Cl
- addycja halogenowodorów do alkenów
CH2 = CH2 + HCl CH3CH2Cl
- substytucja halogenów do alkanów w obecności światła
hv
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
- reakcja alkoholi z halogenowodorami
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O
B. halogenki alkenylowe
- addycja halogenów do alkinów
CH a" CH + Br2 (niedomiar) CHBr = CHBr
- addycja halogenów do alkinów
CH a" CH + HCl(niedomiar) CH2 = CHCl
- eliminacja z difluorowcopochodnej (warunek: atomy fluorowca muszą znajdować się przy sąsiednich
atomach węgla) w środowisku alkoholowym i podwyższonej temperaturze
alkohol
CH2Br  CHBr  CH3 + NaOH CH2 = CBr  CH3 + NaBr + H2O
T
C. halogenki arylowe
- substytucja halogenów do arenów
~ 2 ~
JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE W
GLOWODORÓW
ALKOHOLE
WST
P
Alkohole to grupa związków organicznych, w których grupa  OH połączona jest z tetraedrycznym atomem węgla.
Wzór ogólny alkoholi to:
R-OH.
Wzór ogólny alkanoli (czyli grupy alkoholi jednowodorotlenowych nasyconych) to: CnH2n+1OH.
PODZIAA
ALKOHOLI
Alkohole zasadniczo dzieli siÄ™ biorÄ…c pod uwagÄ™ trzy kryteria:
A. ilość grup wodorotlenowych:
- jednowodorotlenowe (monohydroksylowe), np. etanol
- wielowodorotlenowe (polihydroksylowe), np. glikol etylenowy
B. rzędowość atomu węgla, przy którym znajduje się grupa  OH:
- I-rzędowe
- II-rzędowe
- III-rzędowe
Reakcją pozwalającą rozpoznać rzędowość alkoholu jest próba Lucasa, czyli reakcja alkoholu z kwasem solnym w
obecności chlorku cynku.
Alkohole I-rzędowe dają ujemny wynik próby Lucasa (brak zmętnienia), alkohole II-rzędowe dają pozytywny
wynik (obecność zmętnienia) po paru minutach, natomiast alkohole III-rzędowe dają natychmiastowy pozytywny
wynik tej reakcji.
C. nasycenie wiązań pomiędzy atomami węgla:
- alkohole nasycone
- alkohole nienasycone (uwaga: wiązanie wielokrotne nie znajduje się bezpośrednio przy atomie węgla, przy
którym jest grupa  OH; takie związki to bardzo nietrwałe enole)
WA
AÅšCIWOÅšCI FIZYCZNE NA PRZYKA
ADZIE ETANOLU
Etanol to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku. Dzięki dipolowemu charakterowi
czÄ…steczki, etanol nieograniczenie miesza siÄ™ z wodÄ…. Posiada stosunkowo wysokÄ… masÄ™ wrzenia, spowodowanÄ…
występowaniem wiązań wodorowych. Etanol (tak jak wszystkie alkohole) nie ulega dysocjacji jonowej, przez co jego
roztwór wodny ma charakter obojętny.
OTRZYMYWANIE ALKOHOLI
A. otrzymywanie ogólne
- reakcja alkenu z wodą w kwaśnym środowisku
H+
CH2 = CH  CH2  CH3 + H2O CH3  CHOH  CH2  CH3
- reakcja halogenopochodnej z zasadą w środowisku wodnym
H O
2
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
~ 3 ~
B. otrzymywanie metanolu
- z gazu syntezowego
kat
CO + 2H2 CH3OH
p T
- katalityczne utlenianie metanu
kat
2CH4 + O2 2CH3OH
- redukcja metanalu (formaldehydu)
HCHO + H2 CH3OH
C. otrzymywanie etanolu
- fermentacja alkoholowa
enzymy
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
- addycja wody do etenu w kwaśnym środowisku
H+
CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH
- redukcja etanalu (aldehydu octowego)
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
- z gazu syntezowego
kat
2CO + 4H2 CH3CH2OH + H2O
p T
REAKCJE
A. reakcja z aktywnymi metalami
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2
B. reakcja z tlenkami metali aktywnych
2C2H5OH + Na2O 2C2H5ONa + H2O
C. reakcja z halogenowodorami
C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O
D. dehydratacja
Al O
2 3
C2H5OH CH2 = CH2 + H2O
T
~ 4 ~
ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE  GLIKOL ETYLENOWY I GLICERYNA
Glikol i gliceryna są bezbarwnymi i bezwonnymi cieczami o dużej gęstości. Z wodą mieszają się bez ograniczeń. Mają
wysokie temperatury topnienia. Glikol jest bardzo silnÄ… truciznÄ…, natomiast gliceryna jest jedynym nietoksycznym
alkoholem. Jest higroskopijna.
Otrzymywanie glikolu
H O
2
CH2Cl  CH2Cl + 2NaOH CH2OH  CH2OH + 2NaCl
Otrzymywanie gliceryny
NaOH kat H O
Cl 2
2
CH3  CH = CH2 CH2Cl  CH = CH2 CH2  CH = CH2 CH2  CH  CH2 CH2  CH  CH2
[O]
T
OH OH O OH OH OH
Właściwości chemiczne
Alkohole wielowodorotlenowe wykazują właściwości chemiczne podobne do alkoholi jednowodorotlenowych, tzn.
reagujÄ… z metalami aktywnymi oraz ich tlenkami.
Jednak w odróżnieniu od alkoholi monohydroksylowych, alkohole wielohydroksylowe reagują z wodorotlenkami
metali, np. Cu(OH)2.
Gliceryna reagując z Cu(OH)2, który jest niebieskim, galaretowatym osadem  roztwarza go, tworząc klarowny,
szafirowy roztwór.
Gliceryna ponadto może się utleniać do aldehydu (aldehyd glicerynowy) lub do ketonu (dihydroksyaceton), w
zależności czy traktuje się ją jako alkohol I-rzędowy czy II-rzędowy
ZASTOSOWANIE ALKOHOLI
Metanol znalazł zastosowanie jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej, farmaceutyce, przemyśle barwników oraz
produkcji formaldehydu, kwasu mrówkowego i MTBE.
Etanol używany jest w przemyśle spożywczym, do otrzymywania octu, estrów i chloroformu.
Glikol stosowany jest w płynach niezamarzających w silnikach oraz do produkcji żywic poliestrowych i włókien
syntetycznych.
Gliceryna używana jest w przemyśle spożywczym, kosmetycznym, farmaceutycznym i skórzanym a także do
produkcji materiałów wybuchowych (np. nitrogliceryny).
~ 5 ~
JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE W
GLOWODORÓW
FENOLE
WST
P
Fenole to grupa pochodnych węglowodorów, w których grupa  OH połączona jest z atomem węgla z pierścienia
aromatycznego. Wzór ogólny fenoli to:
Ar-OH
WA
AÅšCIWOÅšCI FIZYCZNE NA PRZYKA
ADZIE BENZENOLU
Benzenol jest staÅ‚Ä…, krystalicznÄ… substancjÄ… o niskiej temperaturze topnienia (44°C). SÅ‚abo rozpuszcza siÄ™ w zimnej
wodzie, ale jego rozpuszczalność szybko rośnie wraz z temperaturą. Ma właściwości bakteriobójcze. Powoduje
trudno gojÄ…ce siÄ™ poparzenia, jego opary sÄ… trujÄ…ce. Ulega dysocjacji jonowej, wykazujÄ…c odczyn kwasowy.
OTRZYMYWANIE FENOLU
A. zasadowa hydroliza fluorowcopochodnych benzenu
REAKCJE
A. reakcja zasadami z wytworzeniem fenolanów
B. odbarwienie wody bromowej
C. reakcja nitrowania z utworzeniem tzw. kwasu pikrynowego
OH OH
NO2 NO2
+ 3HNO3 (st) + H2O
NO2
D. uwodornienie
Rozpoznawanie fenoli: w reakcji z solami żelaza (III) dają związki kompleksowe o barwie fioletowej.
~ 6 ~
JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE W
GLOWODORÓW
ALDEHYDY
WST
P
Aldehydy to grupa pochodnych węglowodorów, posiadająca w swej cząsteczce grupę aldehydową  CHO.
Wzór ogólny aldehydów to: CnH2n+1CHO.
WA
AŚCIWOŚCI FIZYCZNE ALDEHYDÓW
Metanal jest gazem o ostrym, charakterystycznym zapachu, toksyczny, dobrze rozpuszczalny w wodzie. Pozostałe
aldehydy o średniej wielkości cząsteczkach są cieczami.
OTRZYMYWANIE
A. utlenianie alkoholi I-rzędowych
T
CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
B. redukcja kwasów karboksylowych
CH3COOH + H2 CH3CHO + H2O
REAKCJE ALDEHYDÓW
A. posiadają właściwości redukujące  utleniają się do kwasów karboksylowych
- próba Trommera
T
CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + CH3COOH + 2H2O
- próba Tollensa
T
CH3CHO + Ag2O 2Ag + CH3COOH
[Ag(NH3)2]OH
B. ulegają redukcji do alkoholi I-rzędowych
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
C. reakcja z alkoholami
OH
H+
CH3CHO + CH3OH CH3CH
OCH3
hemiacetal
OH OCH3
H+
CH3CH + CH3OH CH3CH + H2O
OCH3 OCH3
hemiacetal acetal
D. polimeryzacja metanalu z wytworzeniem poliformaldehydu (paraformu)
n (HCHO) [ CH2 O ]n
~ 7 ~
JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE W
GLOWODORÓW
KETONY
WST
P
Ketony to związki, w których występuje grupa karbonylowa  CO  .
Ich wzór ogólny to:
CnH2n+1  CO  CmH2m+1
gdzie n=m lub n`"m
WA
AŚCIWOŚCI FIZYCZNE KETONÓW NA PRZYKA
ADZIE PROPANONU
Propanon (aceton) jest bezbarwnÄ…, lotnÄ… cieczÄ… o charakterystycznym zapachu. Jego temperatura wrzenie to
56°C, a krzepniÄ™cia -95°C. Wodny roztwór acetonu ma odczyn obojÄ™tny.
OTRZYMYWANIE KETONÓW
A. utlenianie alkoholi II-rzędowych
T
CH3  CHOH  CH3 + CuO CH3 CO CH3 + Cu + H2O
B. sucha destylacja octanu wapnia  otrzymywanie propanu
T
(CH3COO)2Ca + CaCO3 CH3 CO CH3
REAKCJE KETONÓW
A. redukcja do alkoholi II-rzędowych
CH3 CO CH3 + H2 CH3 CHOH CH3
B. próba jodoformowa (ulegają jej związki posiadające grupę acetylową  CO CH3, czyli np. aceton, ale także
aldehyd octowy czy kwas octowy) z wytworzeniem żółtych kryształów CH3I
CH3 CO CH3 + 4NaOH + 3I2 CH3COONa + 3NaI + CH3I + 3H2O
TM, ® & Copyright © 2011 by Adrian Drożdż. All rights reserved
~ 8 ~
GRUPA
REAKCJE CHEMICZNE OTRZYMYWANIE
ZWI
ZKÓW
- podstawienie halogenu (hv) A. halogenki alkilowe
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl - addycja halogenów do alkenów
CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl  CH2Cl
- eliminacja halogenowodoru (środ. alkoholowe)
CH Br + NaOH CH = CH + NaBr + H O - addycja halogenowodorów do alkenów
3  CH
2 2 2 2
CH = CH + HCl CH  CH Cl
2 2 3 2
- substytucja halogenów do alkanów (hv)
CH  CH + Cl CH  CH Cl + HCl
3 3 2 3 2
- reakcja alkoholi z halogenowodorami
CH OH + HCl CH Cl + H O
3 3 2
B. halogenki alkenylowe
- addycja halogenów do alkinów (niedomiar)
CH a" CH + Br CHBr = CHBr
2
- addycja halogenowodorów do alkinów (niedomiar)
CH a" CH + HCl CH = CHCl
2
C. halogenki arylowe
- substytucja halogenów do arenów
- reakcja z aktywnymi metalami A. otrzymywanie ogólne
2C H OH + 2Na 2C H ONa + H - reakcja alkenu z wodÄ… (H+)
2 5 2 5 2
CH =CH CH  CH + H O CH  CHOH  CH  CH
2 2 3 2 3 2 3
- reakcja z tlenkami metali aktywnych
2C H OH + Na O 2C H ONa + H O - reakcja halogenopochodnej z zasadÄ… (H O)
2 5 2 2 5 2 2
CH CH Br + NaOH CH CH OH + NaCl
3 2 3 2
- reakcja z halogenowodorami
C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O B. otrzymywanie metanolu
- z gazu syntezowego (kat, p, T)
- dehydratacja (Al2O3, T) CO + 2H2 CH3OH
C2H5OH C2H4 + H2O
- katalityczne utlenianie metanu
2CH + O 2CH OH
4 2 3
- redukcja metanalu
HCHO + H CH OH
2 3
C. otrzymywanie etanolu
- fermentacja alkoholowa (enzymy)
C H O 2C H OH + 2CO
6 12 6 2 5 2
- addycja wody do etenu (H+)
CH = CH + H O CH CH OH
2 2 2 3 2
- redukcja etanalu
CH CHO + H CH CH OH
3 2 3 2
- z gazu syntezowego (kat, p, T)
2CO + 4H2 CH3CH2OH + H2O
- reakcja zasadami z wytworzeniem fenolanów - zasadowa hydroliza fluorowcopochodnych benzenu
- reakcja z wodÄ… bromowÄ…
- reakcja nitrowania (z wytworzeniem kwasu
pikrynowego)
- uwodornienie
~ 9 ~
POHODNE
FLUOROWCO-
ALKOHOLE
FENOLE
- posiadają właściwości redukujące  utleniają się do - utlenianie alkoholi I-rzędowych (T)
kwasów karboksylowych CH CH OH + CuO CH CHO + Cu + H O
3 2 3 2
- próba Trommera (T)
CH CHO + 2Cu(OH) Cu O + CH COOH + 2H O - redukcja kwasów karboksylowych
3 2 2 3 2
CH COOH + H CH CHO + H O
3 2 3 2
- próba Tollensa (T)
CH CHO + Ag O 2Ag + CH COOH
3 2 3
- ulegają redukcji do alkoholi I-rzędowych
CH CHO + H CH CH OH
3 2 3 2
- redukcja do alkoholi II-rzędowych - utlenianie alkoholi II-rzędowych (T)
CH CH
3 CO CH + H CH
3 2 3 CHOH CH
3 3 CHOH CH + CuO CH
3 3 CO CH + Cu + H O
3 2
- próba jodoformowa z wytworzeniem żółtych - sucha destylacja octanu wapnia  otrzymywanie
kryształów CH I propanu (T)
3
CH
3-CO-CH + 4NaOH + 3I CH COONa + 3NaI + (CH COO) Ca CH
3 2 3 3 2 3 CO CH + CaCO
3 3
CH I + 3H O
3 2
TM, ® & Copyright © 2011 by Adrian Drożdż. All rights reserved
~ 10 ~
ALDEHYDY
KETONY