Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

BENZOFENON

Cl

Cl

O

+

CCl

4

AlCl

3

H

2

O

M.cz. 78,1 153,8 133,3 182,2

Substraty:

Benzen bezwodny bez tiofenu

12,5 ml (11 g; 0,14 mola)

Chlorek glinu

9,5 g (0,07 mola)

Czterochlorek węgla bezwodny

32,5 ml (52 g; 0,34 mola)

Chlorek metylenu do ekstrakcji

45 ml

Siarczan magnezu

l-2 g

Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!

W kolbie trójszyjnej pojemności 250 ml zaopatrzonej w mieszadło, chłodnicę

zwrotną, termometr i wkraplacz zabezpieczony rurką z chlorkiem wapnia

umieszcza się 9,5 g sproszkowanego bezwodnego chlorku glinu (uwaga 1) i 21 ml

bezwodnego czterochlorku węgla (uwaga 2). Wylot chłodnicy łączy się z

urządzeniem do pochłaniania chlorowodoru, a kolbę umieszcza w łaźni lodowej. Po

uruchomieniu mieszadła i ochłodzeniu mieszaniny do temperatury 10-15°C, dodaje

się l ml benzenu (uwaga 3) odwodnionego sodem. Po rozpoczęciu reakcji (wzrost

temperatury i wydzielanie chlorowodoru) dodaje się soli do łaźni lodowej, aby

uzyskać intensywne chłodzenie. Gdy temperatura po początkowym wzroście

zacznie opadać, rozpoczyna się wkraplanie mieszaniny 11,5 ml bezwodnego

benzenu i 11,5 ml bezwodnego czterochlorku węgla z taką szybkością, aby

utrzymać temperaturę w zakresie 5-10°C*. Po zakończeniu wkraplania kontynuuje

się mieszanie przez 2 godziny, utrzymując temperaturę l0°C, a następnie

pozostawia na noc w temperaturze pokojowej.

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

Następnego dnia po uruchomieniu mieszadła i umieszczeniu kolby w łaźni z

lodem, wkrapla się około 50 ml wody, przy czym rozpoczyna się zwykle wrzenie

nadmiaru czterochlorku węgla. Po wkropleniu wody nadmiar czterochlorku węgla

oddestylowuje się z łaźni wodnej, a pozostałość poddaje się destylacji z parą wodną

w ciągu 30-45 minut w celu usunięcia resztek czterochlorku węgla i

przeprowadzenia hydrolizy dichlorodifenylometanu na benzofenon. Z pozostałości

po destylacji oddziela się warstwę benzofenonu, a warstwę wodną ekstrahuje się

chlorkiem metylenu (3x15 ml). Roztwory organiczne łączy się z benzofenonem i

suszy siarczanem magnezu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika w łaźni wodnej,

destyluje się pozostałość pod zmniejszonym ciśnieniem. Zbiera się frakcję o barwie

słomkowej w temperaturze 170-175°C/15 mmHg (20 hPa). Powtórna destylacja

daje bezbarwny produkt, który po ochłodzeniu zestala się (często zdarza się to w

chłodnicy podczas destylacji). Wydajność reakcji około 10,9 g (85%). Tt. 47-48°C;

Tw. 305°C, 188°C/30 mmHg (40 hPa), 203°C/50 mmHg (67 hPa).

* Poniżej 5°C reakcja biegnie ze zbyt małą szybkością, a powyżej 10°C tworzy się

pewna ilość produktów smolistych.

Uwaga l. Chlorek glinu łatwo reaguje z parą wodną zawartą w powietrzu

wydzielając silnie drażniący chlorowodór.

Uwaga 2. Czterochlorek węgla, podobnie jak większość chlorowanych

węglowodorów alifatycznych, wdychany wywiera szkodliwe działanie na

organizm.

Uwaga 3. Benzen ma własności trujące i mutagenne.

Literatura:

•

Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 354;

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 662;