Chemia organiczna - laboratorium

1

TRIFENYLOKARBINOL

(trifenylometanol)

MgBr

COOC

2

H

5

C

OMgBr

C

OH

Br

MgBr

2

+

H

2

O

H+

2

2Mg

eter

2

Odczynniki:

Ilość:

Szkło i aparatura:

magnez (wiórki)

2.7 g

kolba kulista dwuszyjna

250 cm

3

jod

kolba stożkowa

eter dietylowy bezw.

15 cm

3

wkraplacz

bromobenzen bezw.

18 g

lejek Bűchnera

benzoesan etylu bezw.

5 g (7,2 cm

3

)

kolba ssawkowa

kwas siarkowy(VI) stęż

5 cm

3

zlewka

500 cm

3

wodorosiarczan(IV) sodu 0.5 g

rozdzielacz

zestaw do destylacji

z parą wodną

chłodnica zwrotna

rurka z bezw. CaCl

2

mieszadło magnetyczne

W kolbie kulistej dwuszyjnej o poj. 250 cm

3

zamocowuje wkraplacz oraz chłodnicę

zwrotną o podwójnym płaszczu chłodzącym (uwaga: szkło musi być bardzo dokładnie

wysuszone!). Na szczycie chłodnicy i wkraplacza umieszcza się rurki z bezw. chlorkiem

wapnia. Aparaturę umieszcza się na mieszadle magnetycznym.

W kolbie umieszcza się 2.7 g suchych wiórków magnezowych, 15 cm

3

bezw. eteru

osuszonego sodem i mały kryształek jodu. W małej kolbie stożkowej sporządza się roztwór

18 g bezw. bromobenzenu w 15 cm

3

bezw. eteru. Z wkraplacza wprowadza się ok. 10 cm

3

tego roztworu do kolby i czeka na rozpoczęcie reakcji (lekkie wrzenie eteru). Jeśli rekcja nie

Chemia organiczna - laboratorium

2

rozpocznie się w przeciągu 3 min., należy kolbę nieco ogrzać przez zanurzenie w łaźni

z gorącą wodą. Po zapoczątkowaniu reakcji usuwa się łaźnię i wtedy dopiero (lecz nie przed

rozpoczęciem reakcji!) dodaje się z wkraplacza małymi porcjami pozostały roztwór

bromobenzenu tak, aby utrzymać łagodne wrzenie eteru bez ogrzewania kolby z zewnątrz.

Po dodaniu bromopochodnej usuwa się wkraplacz, a na jego miejsce zakładamy korek

i ogrzewamy mieszaninę do łagodnego wrzenia na łaźni wodnej w ciągu 30-40 min;

większość magnezu powinna przy tym przereagować.

Kolbę zawierającą związek Grignarda usuwa się z gorącej łaźni wodnej i oziębia do

temp. pokojowej przez zanurzenie w łaźni z zimną wodą lub w wodzie z lodem. Korek

wymienia się znów na wkraplacz, w którym umieszcza się 7.5 g (7.2 cm

3

) bezw. benzoesanu

etylu w 20 cm

3

bezw. eteru. Roztwór ten wkrapla się do roztworu Grignarda, wstrząsając co

pewien czas w celu dokładnego wymieszania roztworów; w razie zbyt energicznego wrzenia

kolbę należy chłodzić. Reakcję doprowadza się do końca, ogrzewając łagodnie mieszaninę do

wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 15-30 min. Oziębioną zawartość kolby wylewa się

ostrożnie do dużej kolby lub zlewki zawierającej 150 g pokruszonego lodu i 5 cm

3

stęż.

kwasu siarkowego i miesza aż do całkowitego rozłożenia związku magnezowego

i rozpuszczenia trójfenylokarbinolu itp. w eterze. Niekiedy w celu rozpuszczenia całego osadu

należy dodać nieco technicznego eteru.

Po przeniesieniu do rozdzielacza dolną warstwę oddziela się a warstwę eterową

przemywa dwukrotnie (aż się rozpuści osad) kolejno 30 cm

3

10% kwasu siarkowego (w celu

całkowitego usunięcia soli magnezowych), raz wodą i na koniec 25 cm

3

wody zawierającej

0.5 g wodorosiarczanu(IV) sodu (dla usunięcia jodu użytego do zapoczątkowania reakcji).

Wyciąg eterowy przenosi się z powrotem do kolby poj. 250 cm

3

(uprzednio umytej)

i oddestylowuje eter z łaźni wodnej, zachowując zwykłą ostrożność (palny). Do pozostałości

dodaje się 50-75 cm

3

wody i łączy kolbę z urządzeniem do destylacji z parą wodną.

Destylację z parą prowadzi się aż do chwili, gdy przestaje zbierać się olej (niezmienione

substraty i difenyl). Pozostałość w kolbie po oziębieniu krzepnie, osad ten zbiera się na lejku

Bűchnera i suszy pomiędzy kilkoma warstwami bibuły do sączenia. Surowy, chociaż

bezbarwny, trójfenylokarbinol (12 g) krystalizuje się z alkoholu etylowego lub

z czterochlorku węgla. Wydajność: 10 g (86%). Temperatura topnienia 162°C.