background image

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, Warszawa 2016

WYPEŁNIA UCZEŃ

PESEL

Kod ucznia

Próbna matura z WSiP 

Marzec 2016

Egzamin maturalny z chemii dla klasy 3

Poziom rozszerzony

Informacje dla ucznia
1.  Sprawdź, czy zestaw egzaminacyjny zawiera 22 strony. Ewentualny brak stron lub inne 

usterki zgłoś nauczycielowi.

2.  Na tej stronie i na karcie odpowiedzi wpisz swój PESEL i kod.

3.  Przeczytaj uważnie wszystkie zadania.

4.  Rozwiązania zadań zapisz długopisem lub piórem. Nie używaj korektora. 

5.  Rozwiązania zadań, w których należy samodzielnie sformułować odpowiedź, zapisz 

czytelnie i starannie w wyznaczonych miejscach. Pomyłki przekreśl.

6.  Możesz wykorzystać brudnopis. Pamiętaj, że zapisy w brudnopisie nie będą oceniane. 

7.  Możesz korzystać z karty wybranych tablic chemicznych.

8.  Na rozwiązanie wszystkich zadań masz 180 minut. 

9.  Za poprawne rozwiązanie wszystkich zadań możesz uzyskać 60 punktów.

Powodzenia!

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

2

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 1. (0–1) 
Diament i grafit są odmianami alotropowymi węgla.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,  
lub F – jeśli jest fałszywa.

1

Atomy węgla w diamencie ulegają hybrydyzacji sp

2

.

P

F

2

Węgiel w diamencie i graficie występuje na tym samym stopniu utlenienia.

P

F

Zadanie 2. (0–2) 
Atomy pierwiastka X tworzą jony X

2+

, których konfigurację elektronową w postaci skróconej 

można zapisać jako [Ar] 3d

5

.

Uzupełnij poniższą tabelę, wpisując we właściwe komórki odpowiednie informacje. 

Nazwa pierwiastka X

Liczba protonów

Zapis pełny konfiguracji elektronowej 
atomu w stanie podstawowym

Symbol bloku konfiguracyjnego 
(energetycznego) s
p lub d

Zadanie 3. 
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny cząsteczki pewnego związku organicznego.

CH

3

 – CH

2

 – C –

– C – CH

2

 – CH = CH

2

Zadanie 3.1. (0–1) 
Ile atomów węgla jest w stanie hybrydyzacji sp

3

 w cząsteczce przedstawionego związku?

A. 0
B. 1
C. 2
D. 3

Zadanie 3.2. (0–1) 
Ile wiązań π jest w cząsteczce tego związku?
A. 
0
B. 1
C. 2
D. 3

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

3

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 4. 
Kąt między wiązaniami S–Cl w cząsteczce dichlorku siarki (SCl

2

) wynosi 103°.

Zadanie 4.1. (0–1) 
Narysuj wzór elektronowy SCl

2.

Zadanie 4.2. (0–1) 
Określ typ hybrydyzacji atomu siarki w cząsteczce SCl

2

.

Zadanie 4.3. (0–1) 
Wyjaśnij, dlaczego kąt między wiązaniami ma podaną wartość.

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

4

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 5. 
Główna  metoda  badania  składu  ośrodka  międzygwiazdowego  to  mikrofalowa  spektroskopia 
rotacyjna.  Metoda  ta  ma  jednak  istotną  wadę:  nie  nadaje  się  ona  do  detekcji  cząsteczek 
pozbawionych elektrycznego momentu dipolowego, „niepolarnych”. Obecnie coraz większego 
znaczenia  nabiera  technika  astrospektroskopii  w  podczerwieni  —  wolna  od  powyższego 
ograniczenia.

Tekst na podstawie: R. Kołos, Daleka i bliższa chemia międzygwiazdowa, „Kosmos” 2006, nr 1 (62).

Zadanie 5.1. (0–2) 
W tabeli podano wzory i nazwy związków chemicznych. Zaznacz, które z nich można wykryć 
za pomocą astrospektroskopii w podczerwieni, a które obiema metodami.

Substancja

(wzór sumaryczny i nazwa)

Metoda wykrywania

1

C

2

H

2

acetylen

! obie metody / ! tylko astrospektroskopia 
w podczerwieni

2

HCl

chlorowodór

! obie metody / ! tylko astrospektroskopia 
w podczerwieni

Zadanie 5.2. (0–1) 
W  2006  roku  znano  już  ponad  sto  substancji  wykrytych  w  przestrzeni  międzygwiazdowej. 
Pośród nich można wymienić między innymi: H

2

, CO

2

, C

2

H

4

, CH

4

, HF oraz KCl.

Tekst na podstawie: R. Kołos, Daleka i bliższa chemia międzygwiazdowa, „Kosmos” 2006, nr 1 (62).

Oceń, czy poniższe informacje dotyczące wymienionych cząsteczek są prawdziwe. Zaznacz 
P, jeśli informacja jest prawdziwa, lub F – jeśli jest fałszywa. 

1

Wszystkie wymienione substancje zawierające atomy wodoru są słabo 
rozpuszczalne w wodzie.

P

F

2

Jedna z wymienionych substancji tworzy kryształy jonowe. 

P

F

3

Wymienione w tekście substancje, które zbudowane są z cząsteczek 
zawierających atomy węgla, są w warunkach normalnych gazami.

P

F

Zadanie 6. (0–1) 
W obszarach ośrodka międzygwiazdowego o zwiększonej gęstości materii dochodzi do reakcji 
chemicznej, w której powstają egzotyczne kationy węgla, C

+

. Tlenek węgla(II), biorący udział 

w tej reakcji, jest głównym źródłem międzygwiazdowych atomów węgla.

He

+ CO → He + C

+ O

Tekst na podstawie: R. Kołos, Carbon-nitrogen chain molecules in the laboratory and in interstellar medium,  

IChF, Warszawa 2003.

Uzupełnij poniższe zdania. Podkreśl właściwe określenie spośród wymienionych w każdym 
nawiasie. 
Kation helu ulega reakcji (utleniania / redukcji). Atom węgla ulega reakcji (utleniania / redukcji). 
Stopień utlenienia atomu tlenu w reakcji (wzrasta / maleje / nie ulega zmianie).

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

5

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 7. 
W laboratorium chlor można otrzymać, przeprowadzając reakcję według schematu:

…KMnO

+ …HCl → …KCl + …Cl

+ …H

2

O + …MnCl

2

.

Zadanie 7.1. (0–3)
Napisz równania (zapis jonowo-elektronowy) procesów redukcji i utleniania zachodzących 
podczas tej przemiany z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów. 
Dobierz współczynniki stechiometryczne w podanym równaniu reakcji.
Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

Współczynniki stechiometryczne w równaniu reakcji:

…KMnO

+ …HCl → …KCl + …Cl

+ …H

2

O + …MnCl

2

Zadanie 7.2. (0–1)
Napisz równanie powyższej reakcji w postaci jonowej skróconej.

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

6

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 8. (0–2) 
Chlor  w  postaci  pierwiastkowej  został  po  raz  pierwszy  otrzymany  przez  Karla  Wilhelma 
Scheelego w 1774 r. w reakcji kwasu solnego z tlenkiem manganu(IV):

MnO

2(s)

 + 4 HCl

(c)

 → MnCl

2(c)

+ 2 H

2

O

(c)

 + Cl

2(g)

.

Żeby otrzymać chlor powyższą metodą, uczniowie zmieszali 5 cm

3

 kwasu solnego o stężeniu 

30%  i  gęstości  1,15  g  ·  cm

–3 

z  MnO

2

  (w  warunkach  normalnych).  Oblicz,  ile  dm

3

  chloru 

otrzymali, zakładając 100-procentową wydajność reakcji. Wynik podaj z dokładnością do 
trzeciego miejsca po przecinku.
Obliczenia:

Odpowiedź: 

_________________________________________________________________

Informacja do zadania 9. i 10.

Trzy zlewki umieszczono na wagach laboratoryjnych, następnie wlano do każdej z nich po 100 g 
wody, kilka kropel roztworu fenoloftaleiny i umieszczono termometr. Temperatura wody w każdej 
zlewce wynosiła 20°C. Następnie do zlewek wrzucono identyczne kawałki różnych metali o tej 
samej temperaturze.

zlewka 1

zlewka 2

zlewka 3

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

7

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Obserwacje z doświadczenia zapisano w tabeli.

Numer zlewki

1

2

3

Temperatura mieszaniny po 
10 minutach od momentu 
wrzucenia metalu

22°C 

20,2°C

19,9°C

Czy zmieniła się barwa roztworu 
po wrzuceniu metalu?

tak 

tak

nie

Wskazania wagi po 10 minutach 
od momentu wrzucenia metalu

zmniejszenie masy 

o około 0,2 g

zmniejszenie masy 

o około 0,02 g

brak zmian

Zadanie 9. (0–1) 
Czy za pomocą opisanego doświadczenia można zweryfikować poniższe hipotezy? Zaznacz 
T, jeśli hipotezę można zweryfikować, lub N – jeśli nie można. 

1

Im wyższa temperatura substratów reakcji, tym reakcja zachodzi szybciej.

T

N

2

Nie wszystkie metale reagują z wodą.

T

N

Zadanie 10. (0–1) 
Dokończ zdanie, podkreślając wniosek A albo B i jego uzasadnienie 1 albo 2. 
Wnioskujemy, że w zlewce nr 1 podczas reakcji 

A  powstał gaz,

ponieważ

1. zmniejszyła się masa układu.

B

powstał kwas,

2. zmieniła się barwa roztworu.

Informacja do zadania 11. i 12.

Reakcję  spalania  amoniaku  w  obecności  katalizatora  platynowego  wykorzystuje  się  na  skalę 
przemysłową w celu otrzymania tlenku azotu(II), który służy następnie jako reagent do produkcji 
kwasu azotowego(V).

4 NH

3

 + 5 O

2

 

Pt

 4 NO  + 6 H

2

O                   ∆H = –1260 kJ · mol

–1

Ilość  otrzymanego  tlenku  azotu(II)  może  zmniejszyć  się  poprzez  reakcję  zachodzącą  między 
amoniakiem a powstającym tlenkiem azotu(II):

4 NH

3

 + 6 NO → 5 N

2

 + 6 H

2

O.

Wybierając  odpowiednie  warunki  tej  reakcji  (np.  temperaturę,  czas  przebywania 
mieszaniny reagentów w strefie reakcji), można zwiększyć jej wydajność nawet do 96%.

Zadanie 11. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Podkreśl właściwe określenie spośród wymienionych w każdym 
nawiasie.
Wartość entalpii ∆H = –1260 kJ · mol

–1

 zapisana przy równaniu dotyczy molowej interpretacji 

równania procesu przebiegającego pod stałym ciśnieniem, gdy temperatura końcowa produktów 
była (wyższa niż / niższa niż / taka sama jak) temperatura początkowa substratów, i oznacza, 
że  reakcja  jest  (egzotermiczna  /  endotermiczna).  Wartość  entalpii  (zależy  /  nie  zależy)  od 
warunków przeprowadzania reakcji. Gdy ∆H < 0, wówczas energia podczas reakcji przepływa 
(od reagentów do otoczenia / z otoczenia do reagentów). 

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

8

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 12. (0–1)
W celu ustalenia optymalnych warunków reakcji spalania amoniaku w tlenie badano wartość 
stężenia reagentów w czasie.
Spośród przedstawionych poniżej wykresów wybierz i zaznacz ten, który może świadczyć 
o zachodzącej niepożądanej reakcji amoniaku z tlenkiem azotu(II).

czas

st

ężenie NH

3

czas

st

ężenie N

O

A

B

czas

st

ężenie O

2

czas

st

ężenie NH

3

C

D

Zadanie 13. (0–2)
Substancje X, Y i Z nie wchodzą ze sobą w reakcje chemiczne, ale tworzą mieszaniny niejedno-
rodne dwufazowe w przypadku zmieszania substancji X i Z lub Y i Z oraz niejednorodną jedno-
fazową po zmieszaniu substancji X i Y.

Wybrane właściwości tych substancji podane są w poniższej tabeli.

Substancja

Masa molowa, 

 mol

–1

Temperatura 

topnienia, °C

Temperatura  

wrzenia, °C

X

18

0

100

Y

84

–95

69

Z

24

650

1090

W  jaki  sposób  można  rozdzielić  mieszaninę  trzech  substancji  chemicznych  X,  Y  i  Z  na 
składniki? Określ kolejność etapów oraz substancję, która będzie się oddzielała od mieszaniny 
w danym etapie.Uzupełnij zdania, podkreślając właściwe określenie spośród wymienionych 
w każdym nawiasie.
Etap I to (sączenie / rozdzielanie cieczy w rozdzielaczu / destylacja). W etapie I odzieli się od 
mieszaniny (substancja X / substancja Y / substancja Z).

Etap II to (sączenie / rozdzielanie cieczy w rozdzielaczu / destylacja). W etapie II rozdzieli się 
(substancję X / substancję Y / substancję Zod (substancji X / substancji Y / substancji Z).

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

9

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Informacja do zadań od 14. do 16.

W tabeli poniżej podano rozpuszczalność chlorku potasu w zależności od wysokości temperatury. 

Temperatura, K

273

293

298

313

333

353

373

Rozpuszczalność KCl, g/100 g wody

28

34

36

40

46

51

56

Zadanie 14. (0–2)
Narysuj wykres rozpuszczalności KCl w zależności od wysokości temperatury.  

Na podstawie wykresu zaznacz poprawne dokończenie zdania.
Po dodaniu 42 g KCl do 50 g wody o temperaturze 30°C i dokładnym wymieszaniu otrzymano
A. roztwór nienasycony.
B. roztwór nienasycony i osad.
C. roztwór nasycony bez osadu.
D. roztwór nasycony i osad.

Zadanie 15. (0–2)
W 200 g wody otrzymano roztwór nasycony KCl w temperaturze 90°C, a następnie roztwór 
ochłodzono do temperatury 10°C.  Oblicz, ile gramów KCl wytrąci się z roztworu.
Obliczenia:

Odpowiedź: 

_________________________________________________________________

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

10

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 16. (0–2)
Przygotowano 200 g nasyconego roztworu KCl w temperaturze 50
°C, a następnie dodano 
do  niego  30  g  wody.  Oblicz  stężenie  procentowe  otrzymanego  roztworu.  Wynik  podaj 
z dokładnością do 1%.
Obliczenia:

Odpowiedź: 

_________________________________________________________________

Zadanie 17. (0–1)
Kwas jodowodorowy (K

a

 = 1 ∙ 10

10

) rozcieńczono wodą destylowaną do stężenia 10

–6

 mol · dm

–3

.

 

 

Nie uwzględniaj stężenia kationów wodorowych pochodzących z dysocjacji wody.
Oceń, czy poniższe zdania są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub F – jeśli 
jest fałszywe.

1

Tak rozcieńczony kwas jest słabym elektrolitem.

P

F

2

Wartość pH tego kwasu wynosi 6.

P

F

Zadanie 18. (0–1)
Uzupełnij tabelę, wpisując podane wzory sumaryczne lub symbol substancji w odpowiednie 
komórki tabeli.

K

2

0t"M

2

O

3

t40

2

t.Ht/

2

O

5

Reaguje z H

2

SO

4

 i nie reaguje z NaOH.

Reaguje z NaOH i nie reaguje z H

2

SO

4

.

Reaguje z wodą.

Reaguje z H

2

SO

i NaOH.

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

11

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Informacja do zadania 19. i 20.

Przeprowadzono doświadczenie, którego warunki początkowe ilustruje poniższy schemat.

W każdej probówce znajdowało się po 5 cm

3

 roztworu kwasu solnego o stężeniu 1 mol · dm

–3 

z  kilkoma  kroplami  roztworu  fenoloftaleiny.  Do  każdej  z  probówek  wprowadzono  po  0,2  g 
substancji.

Zadanie 19. (0–3)
Napisz  równania  reakcji  zachodzących  w  poszczególnych  probówkach  w  postaci  jonowej 
skróconej.
Probówka 1

Probówka 2

Probówka 3

Zadanie 20. (0–3)
W  których  probówkach  zaobserwowano  zmianę  barwy  roztworu?  Uzasadnij  odpowiedź, 
wykonując odpowiednie obliczenia.
Probówka 1

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

12

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Probówka 2

Probówka 3

Zadanie 21. 
Poniżej podano wzory czterech węglowodorów.

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

 — CH

2

 — CH — CH

2

 — CH

3

CH

3

A

B

CH

3

 — CH

2

 — CH

2

 — CH

2

 — CH — CH

3

CH

3

CH

3

 — CH — CH — CH

3

CH

3

CH

3

C

D

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

13

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 21.1. (0–1)
Podaj nazwy systematyczne węglowodorów oznaczonych literami A, B i C.
Nazwa węglowodoru A

Nazwa węglowodoru B

Nazwa węglowodoru C

Zadanie 21.2. (0–1)
Określ  liczbę  I,  II,  III  i  IV-rzędowych  atomów  węgla  w  związku  oznaczonym  literą  D 
i uzupełnij tabelę.

Liczba atomów węgla

I-rzędowych

II-rzędowych

III-rzędowych

IV-rzędowych

Zadanie 22. (0–2)
Węglowodór,  którego  wzór  półstrukturalny  podano  poniżej,  występuje  w  postaci  dwóch 
izomerów cis-trans.

CH

3

 — CH

2

 — C —

— CH — CH

3

CH

3

Narysuj wzory półstrukturalne (lub strukturalne) obydwu izomerów geometrycznych oraz 
podaj ich nazwy systematyczne.

Wzór i nazwa izomeru trans

Wzór i nazwa izomeru cis

— —

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

14

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 23. (0–2)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) następujących związków:

I.  chlorobenzen,

II.  1,3-dinitrobenzen,

III.  2,4,6-trinitrotoluen.

I

II

III

Zadanie 24. (0–1)
Czy benzen i cykloheksan są homologami? Uzasadnij odpowiedź.

Zadanie 25. (0–2)
W wyniku reakcji bromowania toluenu w obecności światła można otrzymać bromofenylometan 
(bromek  benzylu),  związek,  który  podczas  I  wojny  światowej  stosowany  był  jako  środek 
łzawiący. Jeżeli zmieni się warunki reakcji, to z toluenu i bromu w obecności katalizatora (FeBr

3

otrzymuje się mieszaninę izomerów: 2-bromotoluenu i 4-bromotoluenu.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe), napisz równania reakcji chemicznych toluenu 
z bromem w obecności światła oraz w obecności katalizatora (FeBr

3

).

Równanie reakcji w obecności światła:

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

15

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Równania reakcji w obecności katalizatora (FeBr

3

):

Informacja do zadań od 26. do 32.

W  przemyśle  kosmetycznym  wykorzystuje  się  duże  ilości  olejków  eterycznych.  Szerokie 
zastosowanie znajdują między innymi: α-jonon i β-jonon (do 100 ton na rok) ze względu na 
intensywny i miły zapach. Związki te występują w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych 
pozyskiwanych z różnych kwiatów, np. fiołków, róż, frezji. 

Tekst inspirowany artykułem: R. Rachwalik, J. Ogonowski, Katalityczne otrzymywanie związków z grupy jononów, 

LAB, rok 15, nr 1.

Poniżej podano wzory α-jononu i β-jononu oraz ich wybrane właściwości fizyczne.

Wzór strukturalny

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

H

3

C

CH

CH

CH

C

C

C

O

CH

——

— —

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

O

H

3

C

C

CH

CH

C

C

C

CH

2

Nazwa

α-jonon

β-jonon

Rozpuszczalność 
w wodzie

trudno rozpuszczalny

trudno rozpuszczalny

Rozpuszczalność 
w alkoholach

dobrze rozpuszczalny

dobrze rozpuszczalny

Temperatura wrzenia 
(w warunkach t = 25°C  
i p = 100 kPa)

135°C 

140°C

Zadanie 26. (0–1)
Czy α-jonon i β-jonon są izomerami? Uzasadnij odpowiedź.

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

16

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 27. (0–1)
Do której grupy nienasyconych związków organicznych można zaliczyć α-jonon?  Dokończ 
zdanie, zaznaczając typ związku: A, B, C albo D i uzasadnienie wyboru: 1, 2, 3 lub 4.
Związek α-jonon należy do

nienasyconych alkoholi,

ponieważ zawiera 

podwójne wiązanie między 

atomami węgla oraz grupę

1. karboksylową.

B

nienasyconych aldehydów,

2. hydroksylową.

nienasyconych ketonów,

3. karbonylową.

nienasyconych kwasów,

4. aldehydową.

Zadanie 28. (0–1)
Czy α-jonon i β-jonon będą dawać pozytywny wynik próby Tollensa? Uzasadnij odpowiedź.

Zadanie 29. (0–3)
Zaprojektuj doświadczenie, w którym zweryfikujesz następującą hipotezę: 

α-jonon i β-jonon są związkami nienasyconymi.
Opisz  kolejne  etapy  wykonania  tego  doświadczenia,  mając  do  dyspozycji  odczynniki: 
heksan,  heksen,  roztwór  Br

2(aq)

  lub  KMnO

4, 

α-jonon,  β-jonon  oraz  sprzęt  laboratoryjny: 

stojak do probówek, probówki, pipety, bagietki. 
Etap I – przygotowanie prób kontrolnych:

Schemat doświadczenia:

Oczekiwane obserwacje: 

_______________________________________________________

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

17

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Etap II – sprawdzanie, czy α-jonon i β-jonon są związkami nienasyconymi:

Schemat doświadczenia:

Oczekiwane obserwacje: 

_______________________________________________________

Wniosek: 

___________________________________________________________________

Zadanie 30. (0–3)
Narysuj wzory półstrukturalne wszystkich możliwych produktów reakcji addycji wodoru 
do α-jononu.

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

18

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 31. (0–1)
Obecnie ze względu na duże zapotrzebowanie na jonony, które nie może być pokryte ze źródeł 
naturalnych,  związki  te  otrzymuje  się  sztucznie.  Podczas  reakcji  otrzymuje  się  mieszaninę 
α-jononu  i  β-jononu.  Największe  zapotrzebowanie  w  przemyśle  jest  na  β-jonon.  Skład 
mieszaniny poreakcyjnej jest różny w zależności od warunków reakcji i użytego katalizatora. 
Można stworzyć takie warunki, aby produkt zawierał głównie β-jonon.  
W jaki sposób można rozdzielić β-jonon od α-jononu? Uzupełnij poniższe zdania. Podkreśl 
właściwe określenie spośród wymienionych w każdym nawiasie.
Związki α-jonon i β-jonon mają takie same właściwości (chemiczne / fizyczne), ale różnią się 
właściwościami (chemicznymi / fizycznymi). Wykorzystując (podobieństwo / różnicę)  w jednej 
z  właściwości  (fizycznych  /  chemicznych)  α-jononu  i  β-jononu,  można  do  rozdzielenia  tych 
związków zastosować (dekantację / destylację). 

Zadanie 32. (0–3)
Zmysł  powonienia  przeciętnego  człowieka  wykrywa  w  powietrzu  bardzo  niewielkie  stężenia 
β-jononu, dochodzące do 3 ∙ 10

–9

 mol · ml 

–1

. W badaniu marketingowym pewnego produktu 

gospodarstwa  domowego  przygotowano  roztwór  kontrolny  substancji  zapachowej  przez 
rozpuszczenie 0,25 g β-jononu w 250 ml etanolu. 
Na podstawie przeprowadzonych obliczeń odpowiedz na podane pytanie. Czy zapach ten 
będzie wyczuwalny przez uczestników badania?
Obliczenia:

Odpowiedź: 

_________________________________________________________________

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

19

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

KARTA ODPOWIEDZI

WYPEŁNIA UCZEŃ

PESEL

Kod ucznia

WYPEŁNIA NAUCZYCIEL

Nr

zad.

Liczba punktów

0

1

2

3

1

! !

2

! ! !

3.1

! !

3.2

! !

4.1

! !

4.2

! !

4.3

! !

5.1

! ! !

5.2

! !

6

! !

7.1

! ! ! !

7.2

! !

8

! ! !

9

! !

10

! !

11

! !

12

! !

13

! ! !

14

! ! !

Nr

zad.

Liczba punktów

0

1

2

3

15

! ! !

16

! ! !

17

! !

18

! !

19

! ! ! !

20

! ! ! !

21.1

! !

21.2

! !

22

! ! !

23

! ! !

24

! !

25

! ! !

26

! !

27

! !

28

! !

29

! ! ! !

30

! ! ! !

31

! !

32

! ! ! !

SUMA PUNKTÓW: 

_________

8+91:7(&,*3)+$.;&<

WSiP

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

20

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

ROZPUSZCZALNOŚĆ SOLI I WODOROTLENKÓW W WODZIE  

W TEMPERATURZE 25°C

Cl

Br

I

NO

3

CH

3

COO

S

2–

SO

3

2–

SO

4

2–

CO

3

2–

SiO

3

2–

CrO

4

2–

PO

4

3–

OH

Na

+

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

K

+

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

NH

4

+

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

Cu

2+

R

R

R

R

N

N

R

N

N

N

N

Ag

+

N

N

N

R

R

N

N

T

N

N

N

N

Mg

2+

R

R

R

R

R

R

R

R

N

N

R

N

N

Ca

2+

R

R

R

R

R

T

N

T

N

N

T

N

T

Ba

2+

R

R

R

R

R

R

N

N

N

N

N

N

R

Zn

2+

R

R

R

R

R

N

T

R

N

N

T

N

N

Al

3+

R

R

R

R

R

R

N

N

N

N

Sn

2+

R

R

R

R

R

N

R

N

N

N

N

Pb

2+

T

T

N

R

R

N

N

N

N

N

N

N

N

Mn

2+

R

R

R

R

R

N

N

R

N

N

N

N

N

Fe

2+

R

R

R

R

R

N

N

R

N

N

N

N

Fe

3+

R

R

R

R

N

R

N

N

N

N

R – substancja rozpuszczalna
T – substancja trudno rozpuszczalna (strąca się ze stęż. roztworów)
N – substancja nierozpuszczalna
— oznacza, że substancja albo rozkłada się w wodzie, albo nie została otrzymana

Stałe dysocjacji wybranych kwasów

w roztworach wodnych

kwas

stała dysocjacji

K

a

 lub K

a1

HF

6,3 · 10

–4

HCl

1,0 · 10

7

HBr

3,0 · 10

9

HI

1,0 · 10

10

H

2

S

1,0 · 10

–7

HClO

5,0 · 10

–8

HClO

2

1,1 · 10

–2

HClO

3

5,0 · 10

2

HNO

2

5,1 · 10

–4

HNO

3

27,5

H

2

SO

3

1,5 · 10

–2

H

3

BO

3

5,8 · 10

–10

Stałe dysocjacji wybranych zasad

w roztworach wodnych

zasada

stała dysocjacji

K

b

 

NH

3

1,8 · 10

–5

CH

3

NH

2

4,3 · 10

-4

CH

3

CH

2

NH

2

5,0 · 10

-4

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

21

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

x

logx

x

logx

x

logx

x

logx

0,01

–2,000

0,26

–0,585

0,51

–0,292

0,76

–0,119

0,02

–1,699

0,27

–0,569

0,52

–0,284

0,77

–0,114

0,03

–1,523

0,28

–0,553

0,53

–0,276

0,78

–0,108

0,04

–1,398

0,29

–0,538

0,54

–0,268

0,79

–0,102

0,05

–1,301

0,30

–0,523

0,55

–0,260

0,80

–0,097

0,06

–1,222

0,31

–0,509

0,56

–0,252

0,81

–0,092

0,07

–1,155

0,32

–0,495

0,57

–0,244

0,82

–0,086

0,08

–1,097

0,33

–0,481

0,58

–0,237

0,83

–0,081

0,09

–1,046

0,34

–0,469

0,59

–0,229

0,84

–0,076

0,10

–1,000

0,35

–0,456

0,60

–0,222

0,85

–0,071

0,11

–0,959

0,36

–0,444

0,61

–0,215

0,86

–0,066

0,12

–0,921

0,37

–0,432

0,62

–0,208

0,87

–0,060

0,13

–0,886

0,38

–0,420

0,63

–0,201

0,88

–0,056

0,14

–0,854

0,39

–0,409

0,64

–0,194

0,89

–0,051

0,15

–0,824

0,40

–0,398

0,65

–0,187

0,90

–0,046

0,16

–0,796

0,41

–0,387

0,66

–0,180

0,91

–0,041

0,17

–0,770

0,42

–0,377

0,67

–0,174

0,92

–0,036

0,18

–0,745

0,43

–0,367

0,68

–0,167

0,93

–0,032

0,19

–0,721

0,44

–0,357

0,69

–0,161

0,94

–0,027

0,20

 –0,699

0,45

–0,347

0,70

–0,155

0,95

–0,022

0,21

–0,678

0,46

–0,337

0,71

–0,149

0,96

–0,018

0,22

–0,658

0,47

–0,328

0,72

–0,143

0,97

–0,013

0,23

–0,638

0,48

–0,319

0,73

–0,137

0,98

–0,009

0,24

–0,620

0,49

–0,310

0,74

–0,131

0,99

–0,004

0,25

–0,602

0,50

–0,301

0,75

–0,125

1,00

   0,000

Szereg elektrochemiczny wybranych metali

Półogniwo

E

o

, V

Ca/Ca

2+

–2,84

Mg/Mg

2+

–2,36

Al/Al

3+

–1,68

Zn/Zn

2+

–0,76

Fe/Fe

2+

–0,44

Pb/Pb

2+

–0,13

Fe/Fe

3+

–0,04

H

2

/2 H

+

   0,00

Cu/Cu

2+

+0,34

Ag/Ag

+

+0,80

Hg/Hg

2+

+0,85

Au/Au

3+

+1,50

background image

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

22

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne