© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, Warszawa 2016

WYPEŁNIA UCZEŃ

PESEL

Kod ucznia

Próbna matura z WSiP

Marzec 2016

Egzamin maturalny z chemii dla klasy 3

Poziom rozszerzony

Informacje dla ucznia
1. Sprawdź, czy zestaw egzaminacyjny zawiera 22 strony. Ewentualny brak stron lub inne

usterki zgłoś nauczycielowi.

2. Na tej stronie i na karcie odpowiedzi wpisz swój PESEL i kod.

3. Przeczytaj uważnie wszystkie zadania.

4. Rozwiązania zadań zapisz długopisem lub piórem. Nie używaj korektora.

5. Rozwiązania zadań, w których należy samodzielnie sformułować odpowiedź, zapisz

czytelnie i starannie w wyznaczonych miejscach. Pomyłki przekreśl.

6. Możesz wykorzystać brudnopis. Pamiętaj, że zapisy w brudnopisie nie będą oceniane.

7. Możesz korzystać z karty wybranych tablic chemicznych.

8. Na rozwiązanie wszystkich zadań masz 180 minut.

9. Za poprawne rozwiązanie wszystkich zadań możesz uzyskać 60 punktów.

Powodzenia!

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

2

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 1. (0–1)
Diament i grafit są odmianami alotropowymi węgla.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
lub F – jeśli jest fałszywa.

1

Atomy węgla w diamencie ulegają hybrydyzacji sp

2

.

P

F

2

Węgiel w diamencie i graficie występuje na tym samym stopniu utlenienia.

P

F

Zadanie 2. (0–2)
Atomy pierwiastka X tworzą jony X

2+

, których konfigurację elektronową w postaci skróconej

można zapisać jako [Ar] 3d

5

.

Uzupełnij poniższą tabelę, wpisując we właściwe komórki odpowiednie informacje.

Nazwa pierwiastka X

Liczba protonów

Zapis pełny konfiguracji elektronowej
atomu w stanie podstawowym

Symbol bloku konfiguracyjnego
(energetycznego) s, p lub d

Zadanie 3.
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny cząsteczki pewnego związku organicznego.

CH

3

– CH

2

– C –

–

– C – CH

2

– CH = CH

2

Zadanie 3.1. (0–1)
Ile atomów węgla jest w stanie hybrydyzacji sp

3

w cząsteczce przedstawionego związku?

A. 0
B. 1
C. 2
D. 3

Zadanie 3.2. (0–1)
Ile wiązań π jest w cząsteczce tego związku?
A. 0
B. 1
C. 2
D. 3

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

3

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 4.
Kąt między wiązaniami S–Cl w cząsteczce dichlorku siarki (SCl

2

) wynosi 103°.

Zadanie 4.1. (0–1)
Narysuj wzór elektronowy SCl

2.

Zadanie 4.2. (0–1)
Określ typ hybrydyzacji atomu siarki w cząsteczce SCl

2

.

Zadanie 4.3. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego kąt między wiązaniami ma podaną wartość.

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

4

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 5.
Główna metoda badania składu ośrodka międzygwiazdowego to mikrofalowa spektroskopia
rotacyjna. Metoda ta ma jednak istotną wadę: nie nadaje się ona do detekcji cząsteczek
pozbawionych elektrycznego momentu dipolowego, „niepolarnych”. Obecnie coraz większego
znaczenia nabiera technika astrospektroskopii w podczerwieni — wolna od powyższego
ograniczenia.

Tekst na podstawie: R. Kołos, Daleka i bliższa chemia międzygwiazdowa, „Kosmos” 2006, nr 1 (62).

Zadanie 5.1. (0–2)
W tabeli podano wzory i nazwy związków chemicznych. Zaznacz, które z nich można wykryć
za pomocą astrospektroskopii w podczerwieni, a które obiema metodami.

Substancja

(wzór sumaryczny i nazwa)

Metoda wykrywania

1

C

2

H

2

acetylen

! obie metody / ! tylko astrospektroskopia
w podczerwieni

2

HCl

chlorowodór

! obie metody / ! tylko astrospektroskopia
w podczerwieni

Zadanie 5.2. (0–1)
W 2006 roku znano już ponad sto substancji wykrytych w przestrzeni międzygwiazdowej.
Pośród nich można wymienić między innymi: H

2

, CO

2

, C

2

H

4

, CH

4

, HF oraz KCl.

Tekst na podstawie: R. Kołos, Daleka i bliższa chemia międzygwiazdowa, „Kosmos” 2006, nr 1 (62).

Oceń, czy poniższe informacje dotyczące wymienionych cząsteczek są prawdziwe. Zaznacz
P, jeśli informacja jest prawdziwa, lub F – jeśli jest fałszywa.

1

Wszystkie wymienione substancje zawierające atomy wodoru są słabo
rozpuszczalne w wodzie.

P

F

2

Jedna z wymienionych substancji tworzy kryształy jonowe.

P

F

3

Wymienione w tekście substancje, które zbudowane są z cząsteczek
zawierających atomy węgla, są w warunkach normalnych gazami.

P

F

Zadanie 6. (0–1)
W obszarach ośrodka międzygwiazdowego o zwiększonej gęstości materii dochodzi do reakcji
chemicznej, w której powstają egzotyczne kationy węgla, C

+

. Tlenek węgla(II), biorący udział

w tej reakcji, jest głównym źródłem międzygwiazdowych atomów węgla.

He

+

+ CO → He + C

+

+ O

Tekst na podstawie: R. Kołos, Carbon-nitrogen chain molecules in the laboratory and in interstellar medium,

IChF, Warszawa 2003.

Uzupełnij poniższe zdania. Podkreśl właściwe określenie spośród wymienionych w każdym
nawiasie.
Kation helu ulega reakcji (utleniania / redukcji). Atom węgla ulega reakcji (utleniania / redukcji).
Stopień utlenienia atomu tlenu w reakcji (wzrasta / maleje / nie ulega zmianie).

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

5

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 7.
W laboratorium chlor można otrzymać, przeprowadzając reakcję według schematu:

…KMnO

4 

+ …HCl → …KCl + …Cl

2 

+ …H

2

O + …MnCl

2

.

Zadanie 7.1. (0–3)
Napisz równania (zapis jonowo-elektronowy) procesów redukcji i utleniania zachodzących
podczas tej przemiany z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów.
Dobierz współczynniki stechiometryczne w podanym równaniu reakcji.
Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

Współczynniki stechiometryczne w równaniu reakcji:

…KMnO

4 

+ …HCl → …KCl + …Cl

2 

+ …H

2

O + …MnCl

2

Zadanie 7.2. (0–1)
Napisz równanie powyższej reakcji w postaci jonowej skróconej.

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

6

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 8. (0–2)
Chlor w postaci pierwiastkowej został po raz pierwszy otrzymany przez Karla Wilhelma
Scheelego w 1774 r. w reakcji kwasu solnego z tlenkiem manganu(IV):

MnO

2(s)

+ 4 HCl

(c)

→ MnCl

2(c)

+ 2 H

2

O

(c)

+ Cl

2(g)

.

Żeby otrzymać chlor powyższą metodą, uczniowie zmieszali 5 cm

3

kwasu solnego o stężeniu

30% i gęstości 1,15 g · cm

–3

z MnO

2

(w warunkach normalnych). Oblicz, ile dm

3

chloru

otrzymali, zakładając 100-procentową wydajność reakcji. Wynik podaj z dokładnością do
trzeciego miejsca po przecinku.
Obliczenia:

Odpowiedź:

_________________________________________________________________

Informacja do zadania 9. i 10.

Trzy zlewki umieszczono na wagach laboratoryjnych, następnie wlano do każdej z nich po 100 g
wody, kilka kropel roztworu fenoloftaleiny i umieszczono termometr. Temperatura wody w każdej
zlewce wynosiła 20°C. Następnie do zlewek wrzucono identyczne kawałki różnych metali o tej
samej temperaturze.

zlewka 1

zlewka 2

zlewka 3

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

7

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Obserwacje z doświadczenia zapisano w tabeli.

Numer zlewki

1

2

3

Temperatura mieszaniny po
10 minutach od momentu
wrzucenia metalu

22°C

20,2°C

19,9°C

Czy zmieniła się barwa roztworu
po wrzuceniu metalu?

tak

tak

nie

Wskazania wagi po 10 minutach
od momentu wrzucenia metalu

zmniejszenie masy

o około 0,2 g

zmniejszenie masy

o około 0,02 g

brak zmian

Zadanie 9. (0–1)
Czy za pomocą opisanego doświadczenia można zweryfikować poniższe hipotezy? Zaznacz
T, jeśli hipotezę można zweryfikować, lub N – jeśli nie można.

1

Im wyższa temperatura substratów reakcji, tym reakcja zachodzi szybciej.

T

N

2

Nie wszystkie metale reagują z wodą.

T

N

Zadanie 10. (0–1)
Dokończ zdanie, podkreślając wniosek A albo B i jego uzasadnienie 1 albo 2.
Wnioskujemy, że w zlewce nr 1 podczas reakcji

A powstał gaz,

ponieważ

1. zmniejszyła się masa układu.

B

powstał kwas,

2. zmieniła się barwa roztworu.

Informacja do zadania 11. i 12.

Reakcję spalania amoniaku w obecności katalizatora platynowego wykorzystuje się na skalę
przemysłową w celu otrzymania tlenku azotu(II), który służy następnie jako reagent do produkcji
kwasu azotowego(V).

4 NH

3

+ 5 O

2

Pt

4 NO + 6 H

2

O ∆H = –1260 kJ · mol

–1

Ilość otrzymanego tlenku azotu(II) może zmniejszyć się poprzez reakcję zachodzącą między
amoniakiem a powstającym tlenkiem azotu(II):

4 NH

3

+ 6 NO → 5 N

2

+ 6 H

2

O.

Wybierając odpowiednie warunki tej reakcji (np. temperaturę, czas przebywania
mieszaniny reagentów w strefie reakcji), można zwiększyć jej wydajność nawet do 96%.

Zadanie 11. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Podkreśl właściwe określenie spośród wymienionych w każdym
nawiasie.
Wartość entalpii ∆H = –1260 kJ · mol

–1

zapisana przy równaniu dotyczy molowej interpretacji

równania procesu przebiegającego pod stałym ciśnieniem, gdy temperatura końcowa produktów
była (wyższa niż / niższa niż / taka sama jak) temperatura początkowa substratów, i oznacza,
że reakcja jest (egzotermiczna / endotermiczna). Wartość entalpii (zależy / nie zależy) od
warunków przeprowadzania reakcji. Gdy ∆H < 0, wówczas energia podczas reakcji przepływa
(od reagentów do otoczenia / z otoczenia do reagentów).

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

8

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 12. (0–1)
W celu ustalenia optymalnych warunków reakcji spalania amoniaku w tlenie badano wartość
stężenia reagentów w czasie.
Spośród przedstawionych poniżej wykresów wybierz i zaznacz ten, który może świadczyć
o zachodzącej niepożądanej reakcji amoniaku z tlenkiem azotu(II).

czas

st

ężenie NH

3

czas

st

ężenie N

O

A

B

czas

st

ężenie O

2

czas

st

ężenie NH

3

C

D

Zadanie 13. (0–2)
Substancje X, Y i Z nie wchodzą ze sobą w reakcje chemiczne, ale tworzą mieszaniny niejedno-
rodne dwufazowe w przypadku zmieszania substancji X i Z lub Y i Z oraz niejednorodną jedno-
fazową po zmieszaniu substancji X i Y.

Wybrane właściwości tych substancji podane są w poniższej tabeli.

Substancja

Masa molowa,

g ⋅ mol

–1

Temperatura

topnienia, °C

Temperatura

wrzenia, °C

X

18

0

100

Y

84

–95

69

Z

24

650

1090

W jaki sposób można rozdzielić mieszaninę trzech substancji chemicznych X, Y i Z na
składniki? Określ kolejność etapów oraz substancję, która będzie się oddzielała od mieszaniny
w danym etapie.Uzupełnij zdania, podkreślając właściwe określenie spośród wymienionych
w każdym nawiasie.
Etap I to (sączenie / rozdzielanie cieczy w rozdzielaczu / destylacja). W etapie I odzieli się od
mieszaniny (substancja X / substancja Y / substancja Z).

Etap II to (sączenie / rozdzielanie cieczy w rozdzielaczu / destylacja). W etapie II rozdzieli się
(substancję X / substancję Y / substancję Z) od (substancji X / substancji Y / substancji Z).

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

9

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Informacja do zadań od 14. do 16.

W tabeli poniżej podano rozpuszczalność chlorku potasu w zależności od wysokości temperatury.

Temperatura, K

273

293

298

313

333

353

373

Rozpuszczalność KCl, g/100 g wody

28

34

36

40

46

51

56

Zadanie 14. (0–2)
Narysuj wykres rozpuszczalności KCl w zależności od wysokości temperatury.

Na podstawie wykresu zaznacz poprawne dokończenie zdania.
Po dodaniu 42 g KCl do 50 g wody o temperaturze 30°C i dokładnym wymieszaniu otrzymano
A. roztwór nienasycony.
B. roztwór nienasycony i osad.
C. roztwór nasycony bez osadu.
D. roztwór nasycony i osad.

Zadanie 15. (0–2)
W 200 g wody otrzymano roztwór nasycony KCl w temperaturze 90°C, a następnie roztwór
ochłodzono do temperatury 10°C. Oblicz, ile gramów KCl wytrąci się z roztworu.
Obliczenia:

Odpowiedź:

_________________________________________________________________

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

10

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 16. (0–2)
Przygotowano 200 g nasyconego roztworu KCl w temperaturze 50°C, a następnie dodano
do niego 30 g wody. Oblicz stężenie procentowe otrzymanego roztworu. Wynik podaj
z dokładnością do 1%.
Obliczenia:

Odpowiedź:

_________________________________________________________________

Zadanie 17. (0–1)
Kwas jodowodorowy (K

a

= 1 ∙ 10

10

) rozcieńczono wodą destylowaną do stężenia 10

–6

mol · dm

–3

.

Nie uwzględniaj stężenia kationów wodorowych pochodzących z dysocjacji wody.
Oceń, czy poniższe zdania są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub F – jeśli
jest fałszywe.

1

Tak rozcieńczony kwas jest słabym elektrolitem.

P

F

2

Wartość pH tego kwasu wynosi 6.

P

F

Zadanie 18. (0–1)
Uzupełnij tabelę, wpisując podane wzory sumaryczne lub symbol substancji w odpowiednie
komórki tabeli.

K

2

0t"M

2

O

3

t40

2

t.Ht/

2

O

5

Reaguje z H

2

SO

4

i nie reaguje z NaOH.

Reaguje z NaOH i nie reaguje z H

2

SO

4

.

Reaguje z wodą.

Reaguje z H

2

SO

4

i NaOH.

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

11

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Informacja do zadania 19. i 20.

Przeprowadzono doświadczenie, którego warunki początkowe ilustruje poniższy schemat.

W każdej probówce znajdowało się po 5 cm

3

roztworu kwasu solnego o stężeniu 1 mol · dm

–3

z kilkoma kroplami roztworu fenoloftaleiny. Do każdej z probówek wprowadzono po 0,2 g
substancji.

Zadanie 19. (0–3)
Napisz równania reakcji zachodzących w poszczególnych probówkach w postaci jonowej
skróconej.
Probówka 1

Probówka 2

Probówka 3

Zadanie 20. (0–3)
W których probówkach zaobserwowano zmianę barwy roztworu? Uzasadnij odpowiedź,
wykonując odpowiednie obliczenia.
Probówka 1

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

12

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Probówka 2

Probówka 3

Zadanie 21.
Poniżej podano wzory czterech węglowodorów.

—

—

—

—

—

—

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

— CH

2

— CH — CH

2

— CH

3

—CH

3

A

B

CH

3

— CH

2

— CH

2

— CH

2

— CH — CH

3

—CH

3

CH

3

— CH — CH — CH

3

—

—

CH

3

CH

3

C

D

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

13

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 21.1. (0–1)
Podaj nazwy systematyczne węglowodorów oznaczonych literami A, B i C.
Nazwa węglowodoru A

Nazwa węglowodoru B

Nazwa węglowodoru C

Zadanie 21.2. (0–1)
Określ liczbę I, II, III i IV-rzędowych atomów węgla w związku oznaczonym literą D
i uzupełnij tabelę.

Liczba atomów węgla

I-rzędowych

II-rzędowych

III-rzędowych

IV-rzędowych

Zadanie 22. (0–2)
Węglowodór, którego wzór półstrukturalny podano poniżej, występuje w postaci dwóch
izomerów cis-trans.

CH

3

— CH

2

— C —

— CH — CH

3

—

CH

3

Narysuj wzory półstrukturalne (lub strukturalne) obydwu izomerów geometrycznych oraz
podaj ich nazwy systematyczne.

Wzór i nazwa izomeru trans

Wzór i nazwa izomeru cis

— —

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

14

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 23. (0–2)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) następujących związków:

I. chlorobenzen,

II. 1,3-dinitrobenzen,

III. 2,4,6-trinitrotoluen.

I

II

III

Zadanie 24. (0–1)
Czy benzen i cykloheksan są homologami? Uzasadnij odpowiedź.

Zadanie 25. (0–2)
W wyniku reakcji bromowania toluenu w obecności światła można otrzymać bromofenylometan
(bromek benzylu), związek, który podczas I wojny światowej stosowany był jako środek
łzawiący. Jeżeli zmieni się warunki reakcji, to z toluenu i bromu w obecności katalizatora (FeBr

3

)

otrzymuje się mieszaninę izomerów: 2-bromotoluenu i 4-bromotoluenu.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe), napisz równania reakcji chemicznych toluenu
z bromem w obecności światła oraz w obecności katalizatora (FeBr

3

).

Równanie reakcji w obecności światła:

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

15

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Równania reakcji w obecności katalizatora (FeBr

3

):

Informacja do zadań od 26. do 32.

W przemyśle kosmetycznym wykorzystuje się duże ilości olejków eterycznych. Szerokie
zastosowanie znajdują między innymi: α-jonon i β-jonon (do 100 ton na rok) ze względu na
intensywny i miły zapach. Związki te występują w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych
pozyskiwanych z różnych kwiatów, np. fiołków, róż, frezji.

Tekst inspirowany artykułem: R. Rachwalik, J. Ogonowski, Katalityczne otrzymywanie związków z grupy jononów,

LAB, rok 15, nr 1.

Poniżej podano wzory α-jononu i β-jononu oraz ich wybrane właściwości fizyczne.

Wzór strukturalny

—

—

—

—

—

—

—

—

—

—

—

—

—

—

—

—

—

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

H

3

C

CH

CH

CH

C

C

C

O

CH

—

—

—

——

—

—

—

—

—

—

—

—

—

—

— —

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

O

H

3

C

C

CH

CH

C

C

C

CH

2

Nazwa

α-jonon

β-jonon

Rozpuszczalność
w wodzie

trudno rozpuszczalny

trudno rozpuszczalny

Rozpuszczalność
w alkoholach

dobrze rozpuszczalny

dobrze rozpuszczalny

Temperatura wrzenia
(w warunkach t = 25°C
i p = 100 kPa)

135°C

140°C

Zadanie 26. (0–1)
Czy α-jonon i β-jonon są izomerami? Uzasadnij odpowiedź.

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

16

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 27. (0–1)
Do której grupy nienasyconych związków organicznych można zaliczyć α-jonon? Dokończ
zdanie, zaznaczając typ związku: A, B, C albo D i uzasadnienie wyboru: 1, 2, 3 lub 4.
Związek α-jonon należy do

A nienasyconych alkoholi,

ponieważ zawiera

podwójne wiązanie między

atomami węgla oraz grupę

1. karboksylową.

B

nienasyconych aldehydów,

2. hydroksylową.

C nienasyconych ketonów,

3. karbonylową.

D nienasyconych kwasów,

4. aldehydową.

Zadanie 28. (0–1)
Czy α-jonon i β-jonon będą dawać pozytywny wynik próby Tollensa? Uzasadnij odpowiedź.

Zadanie 29. (0–3)
Zaprojektuj doświadczenie, w którym zweryfikujesz następującą hipotezę:

α-jonon i β-jonon są związkami nienasyconymi.
Opisz kolejne etapy wykonania tego doświadczenia, mając do dyspozycji odczynniki:
heksan, heksen, roztwór Br

2(aq)

lub KMnO

4,

α-jonon, β-jonon oraz sprzęt laboratoryjny:

stojak do probówek, probówki, pipety, bagietki.
Etap I – przygotowanie prób kontrolnych:

Schemat doświadczenia:

Oczekiwane obserwacje:

_______________________________________________________

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

17

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Etap II – sprawdzanie, czy α-jonon i β-jonon są związkami nienasyconymi:

Schemat doświadczenia:

Oczekiwane obserwacje:

_______________________________________________________

Wniosek:

___________________________________________________________________

Zadanie 30. (0–3)
Narysuj wzory półstrukturalne wszystkich możliwych produktów reakcji addycji wodoru
do α-jononu.

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

18

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

Zadanie 31. (0–1)
Obecnie ze względu na duże zapotrzebowanie na jonony, które nie może być pokryte ze źródeł
naturalnych, związki te otrzymuje się sztucznie. Podczas reakcji otrzymuje się mieszaninę
α-jononu i β-jononu. Największe zapotrzebowanie w przemyśle jest na β-jonon. Skład
mieszaniny poreakcyjnej jest różny w zależności od warunków reakcji i użytego katalizatora.
Można stworzyć takie warunki, aby produkt zawierał głównie β-jonon.
W jaki sposób można rozdzielić β-jonon od α-jononu? Uzupełnij poniższe zdania. Podkreśl
właściwe określenie spośród wymienionych w każdym nawiasie.
Związki α-jonon i β-jonon mają takie same właściwości (chemiczne / fizyczne), ale różnią się
właściwościami (chemicznymi / fizycznymi). Wykorzystując (podobieństwo / różnicę) w jednej
z właściwości (fizycznych / chemicznych) α-jononu i β-jononu, można do rozdzielenia tych
związków zastosować (dekantację / destylację).

Zadanie 32. (0–3)
Zmysł powonienia przeciętnego człowieka wykrywa w powietrzu bardzo niewielkie stężenia
β-jononu, dochodzące do 3 ∙ 10

–9

mol · ml

–1

. W badaniu marketingowym pewnego produktu

gospodarstwa domowego przygotowano roztwór kontrolny substancji zapachowej przez
rozpuszczenie 0,25 g β-jononu w 250 ml etanolu.
Na podstawie przeprowadzonych obliczeń odpowiedz na podane pytanie. Czy zapach ten
będzie wyczuwalny przez uczestników badania?
Obliczenia:

Odpowiedź:

_________________________________________________________________

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

19

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

KARTA ODPOWIEDZI

WYPEŁNIA UCZEŃ

PESEL

Kod ucznia

WYPEŁNIA NAUCZYCIEL

Nr

zad.

Liczba punktów

0

1

2

3

1

! !

2

! ! !

3.1

! !

3.2

! !

4.1

! !

4.2

! !

4.3

! !

5.1

! ! !

5.2

! !

6

! !

7.1

! ! ! !

7.2

! !

8

! ! !

9

! !

10

! !

11

! !

12

! !

13

! ! !

14

! ! !

Nr

zad.

Liczba punktów

0

1

2

3

15

! ! !

16

! ! !

17

! !

18

! !

19

! ! ! !

20

! ! ! !

21.1

! !

21.2

! !

22

! ! !

23

! ! !

24

! !

25

! ! !

26

! !

27

! !

28

! !

29

! ! ! !

30

! ! ! !

31

! !

32

! ! ! !

SUMA PUNKTÓW:

_________

8+91:7(&,*3)+$.;&<

WSiP

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

20

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

ROZPUSZCZALNOŚĆ SOLI I WODOROTLENKÓW W WODZIE

W TEMPERATURZE 25°C

Cl

–

Br

–

I

–

NO

3

–

CH

3

COO

–

S

2–

SO

3

2–

SO

4

2–

CO

3

2–

SiO

3

2–

CrO

4

2–

PO

4

3–

OH

–

Na

+

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

K

+

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

NH

4

+

R

R

R

R

R

R

R

R

R

—

R

R

R

Cu

2+

R

R

—

R

R

N

N

R

—

N

N

N

N

Ag

+

N

N

N

R

R

N

N

T

N

N

N

N

—

Mg

2+

R

R

R

R

R

R

R

R

N

N

R

N

N

Ca

2+

R

R

R

R

R

T

N

T

N

N

T

N

T

Ba

2+

R

R

R

R

R

R

N

N

N

N

N

N

R

Zn

2+

R

R

R

R

R

N

T

R

N

N

T

N

N

Al

3+

R

R

R

R

R

—

—

R

—

N

N

N

N

Sn

2+

R

R

R

R

R

N

—

R

—

N

N

N

N

Pb

2+

T

T

N

R

R

N

N

N

N

N

N

N

N

Mn

2+

R

R

R

R

R

N

N

R

N

N

N

N

N

Fe

2+

R

R

R

R

R

N

N

R

N

N

—

N

N

Fe

3+

R

R

—

R

R

N

—

R

—

N

N

N

N

R – substancja rozpuszczalna
T – substancja trudno rozpuszczalna (strąca się ze stęż. roztworów)
N – substancja nierozpuszczalna
— oznacza, że substancja albo rozkłada się w wodzie, albo nie została otrzymana

Stałe dysocjacji wybranych kwasów

w roztworach wodnych

kwas

stała dysocjacji

K

a

lub K

a1

HF

6,3 · 10

–4

HCl

1,0 · 10

7

HBr

3,0 · 10

9

HI

1,0 · 10

10

H

2

S

1,0 · 10

–7

HClO

5,0 · 10

–8

HClO

2

1,1 · 10

–2

HClO

3

5,0 · 10

2

HNO

2

5,1 · 10

–4

HNO

3

27,5

H

2

SO

3

1,5 · 10

–2

H

3

BO

3

5,8 · 10

–10

Stałe dysocjacji wybranych zasad

w roztworach wodnych

zasada

stała dysocjacji

K

b

NH

3

1,8 · 10

–5

CH

3

NH

2

4,3 · 10

-4

CH

3

CH

2

NH

2

5,0 · 10

-4

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

21

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne

x

logx

x

logx

x

logx

x

logx

0,01

–2,000

0,26

–0,585

0,51

–0,292

0,76

–0,119

0,02

–1,699

0,27

–0,569

0,52

–0,284

0,77

–0,114

0,03

–1,523

0,28

–0,553

0,53

–0,276

0,78

–0,108

0,04

–1,398

0,29

–0,538

0,54

–0,268

0,79

–0,102

0,05

–1,301

0,30

–0,523

0,55

–0,260

0,80

–0,097

0,06

–1,222

0,31

–0,509

0,56

–0,252

0,81

–0,092

0,07

–1,155

0,32

–0,495

0,57

–0,244

0,82

–0,086

0,08

–1,097

0,33

–0,481

0,58

–0,237

0,83

–0,081

0,09

–1,046

0,34

–0,469

0,59

–0,229

0,84

–0,076

0,10

–1,000

0,35

–0,456

0,60

–0,222

0,85

–0,071

0,11

–0,959

0,36

–0,444

0,61

–0,215

0,86

–0,066

0,12

–0,921

0,37

–0,432

0,62

–0,208

0,87

–0,060

0,13

–0,886

0,38

–0,420

0,63

–0,201

0,88

–0,056

0,14

–0,854

0,39

–0,409

0,64

–0,194

0,89

–0,051

0,15

–0,824

0,40

–0,398

0,65

–0,187

0,90

–0,046

0,16

–0,796

0,41

–0,387

0,66

–0,180

0,91

–0,041

0,17

–0,770

0,42

–0,377

0,67

–0,174

0,92

–0,036

0,18

–0,745

0,43

–0,367

0,68

–0,167

0,93

–0,032

0,19

–0,721

0,44

–0,357

0,69

–0,161

0,94

–0,027

0,20

–0,699

0,45

–0,347

0,70

–0,155

0,95

–0,022

0,21

–0,678

0,46

–0,337

0,71

–0,149

0,96

–0,018

0,22

–0,658

0,47

–0,328

0,72

–0,143

0,97

–0,013

0,23

–0,638

0,48

–0,319

0,73

–0,137

0,98

–0,009

0,24

–0,620

0,49

–0,310

0,74

–0,131

0,99

–0,004

0,25

–0,602

0,50

–0,301

0,75

–0,125

1,00

0,000

Szereg elektrochemiczny wybranych metali

Półogniwo

E

o

, V

Ca/Ca

2+

–2,84

Mg/Mg

2+

–2,36

Al/Al

3+

–1,68

Zn/Zn

2+

–0,76

Fe/Fe

2+

–0,44

Pb/Pb

2+

–0,13

Fe/Fe

3+

–0,04

H

2

/2 H

+

0,00

Cu/Cu

2+

+0,34

Ag/Ag

+

+0,80

Hg/Hg

2+

+0,85

Au/Au

3+

+1,50

!"#$%&'(%$)*+$,'-(#(./0%&&(1,$(2,$3-(4(5(67#&7%(+7#3#0+#7'-

22

2016

© Copyright by Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne