http://www.sggw.waw.pl/~stepniak/ e-mail: [e-mail]
Synteza aspiryny (kwasu acetylosalicylowego)
O
COOH
COOH
H 3C-C
H
+
O
+
3
H 3C-C CH3 CH COOH
OH
O
O C
O
Kwas salicylowy Bezwodnik kwasu octowego Kwas acetylosalicylowy (aspiryna) Kwas octowy
Odczynniki: Kwas salicylowy (Kwas 2-hydroksybenzoesowy)  2g, bezwodnik kwasu octowego  5g, kwas siarkowy(VI), stężony
Aparatura: Kolba okrÄ…gÅ‚odenna na 100 cm3, lejek Büchnera, zlewki, kolba ssawkowa, bagietka, Å‚opatka.
I. W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieścić 2 g kwasu 2-hydroksybenzoesowego (salicylowego) i 5g bezwodnika kwasu octowego i powo-
li dodawać, przy pomocy pipety, 5 kropli stężonego kwasu siarkowego (VI). Mieszać bagietką aż do całkowitego rozpuszczenia kwasu salicylowego.
II. Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzewać we
H2SO4,stęż
wrzÄ…cej Å‚az
ni wodnej pod chłodnicą zwrotną przez 15 minut.
Kwas 2-hydroksybenzoesowy Bezwodnik kwasu octowego
(Kwas salicylowy)
O
H C-C
3
COOH
O
H C-C
3
O
OH
III. Mieszaninę w kolbie kulistej schłodzić do tem-
peratury pokojowej i wstawić do łaz
ni lodowej. WytrÄ…ca siÄ™
kwas acetylosalicylowy (aspiryna).
IV. Dodać 50 cm3 wody destylowanej i następnie
odsÄ…czyć krysztaÅ‚y aspiryny wykorzystujÄ…c lejek Büchnera i
kolbę ssawkową podłączoną do pompki wodnej.
V. KrysztaÅ‚y aspiryny na lejku Büchnera przemyć
V.
małymi porcjami (ok. 5 cm3) zimnej wody destylowanej i
następnie przenieść wraz z bibułą na szkiełko zegarkowe i
Pytania treningowe: pozostawić do wysuszenia na powietrzu.
1. Jaka jest rola kwasu siarkowego w reakcji otrzymywania estrów?
VI. W celu otrzymania chemicznie czystego kwasu
2. Podaj przykład reakcji transestryfikacji
acetylosalicylowego (aspiryny), otrzymane kryształy nale-
3. Napisz wzory estrów, jakie można otrzymać w wyniku reakcji
ży przekrystalizować, wykorzystując jako rozpuszczalnik
kwasu salicylowego z: a) fenolem, b) kwasem octowym
alkohol etylowy. Temperatura topnienia kwasy acetylosa-
4. Do jakiej grupy związków organicznych zalicza się aspirynę?
licylowego: 135oC.
5. Jaka jest różnica reakcji hydrolizy estrów przebiegającej w śro-
dowisku?
a) Kwaśnym
b) Zasadowym
dr S.A. Stępniak, Katedra Chemii, Wydział Technologii Żywności, SGGW, pok. 1116
1
 2