ALKENY
Nazwij podane związki zgodnie z regułami IUPAC:
CH3 CH3
H CH3
C C
C C CH3
H CHCH3
CH3 CH2CCH3
CH3
CH3
CH3 CH3CH2 CH2CH3
H3C
CH2CH3
H CH3CH2 CH2CH3
C C
C C
CH3CH2 CH2I CH3CH2CH2 CH2CHCH3
CH2BrCH2
CHCH2I
CH3CH2CH2 CH2CHCH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH2CH2CH3
H CH3
CH2CH3
C C CH3 C C H CH2CH3
H3C
CH3 CH2CCH3 H CH2CHCH3
CHCl2CH2
CH(CH3)2 CH3CH2 CH2CH2CH2I
CH3
CH3
CH2CH2CH3 CH3CH2 CH2CH2CH3
CH3CH2 CH2CH2CH3 CH3
CH2CH3
H3C
C C
C C
C C
H CH2CHCH3 BrCH2 CH2I
H CH2CHCH3 H CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3
Otrzymaj z 1-butenu (napisz odpowiednie reakcje):
1. 1-butanol
2. 2-butanol
3. 1-bromobutan
4. 2-bromobutan
5. butan
6. 1,2-dibromobutan
Napisz wzory wszystkich oczekiwanych produktów reakcji, nazwij je zgodnie z regułami IUPAC:
CH2CH3
H
CH2CH3
H3C
1. OsO4
1. OsO4
2. NaHSO3
2. NaHSO3-
H3C H
H H
CH2CH3
H3C CH2CH3
H
Br2, CCl4
Br2, CCl4
H H H3C H
Napisz mechanizm reakcji metylocykloheksenu z HBr w nieobecności nadtlenków.
Podaj dwa przykłady izomerów geometrycznych.
Jak otrzymać z 2-metylopropenu 2-metylo-1-propanol; napisz mechanizm reakcji.
Podaj nazwy cząsteczek zgodnie z regułami IUPAC. W których z podanych związków występuje izomeria geometryczna?
Narysuj te stereoizomery.
CH2=CHCH2CH3 (CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3CH2)C=CHCH3
CH3CH=CHCH2CH3 CH3CH2CH=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
ClCH2C(CH3)=CClCH3 CH3CCl=CBrCH2CH3 ClCH2CH2C(CH3)=CBrCH3
Jaki związek poddano ozonolizie, a następnie redukcji cynkiem w kwasie octowym, jeżeli produktami są:
1. H3C-COCH2CH2CH2CH2COCH3
2. HOCCH2CH2CH2CH2COCH3
3. H3C-COCH2CH2CH2CHO
4. 2 HCHO + HOCCH2CH2CHO
5. 2 CH3CHO + (CHO)2
6. CH3CH2CH2CH2CHO
7. H3C-COCH2CH2CH2COCH3
8. HOCCH2CH2CH2COCH3
9. H3C-COCH2CH2CHO
10. 2 HCHO + CH2(CHO)2
11. O=CH-CH2CH2CH=O + HCOH
12. H3C-COCH2CH2CH2COCH3
13. CH3CH2CHO
14. 2 HCHO + HCOCH2CH2CHO
Napisz reakcje, nazwij produkt:
1,2-dimetylocykloheksen z H2 wobec Pd/C
1-buten z HBr w obecności nadtlenków
cykloheksen z zimnym roztworem KMnO4, a następnie hydroliza
1,2-dimetylocyklopenten z H2 wobec Pd/C
1-penten z HBr w obecności nadtlenków
cyklopenten z wodnym roztworem nadkwasu octowego
1,2-dimetylocykloheksen z Br2
2-metylopropen z HCl
cykloheksen z OsO4, a następnie NaHSO3
1,2-dimetylocyklopenten z Br2
2-metylo-2-buten z HBr
cykloheksen z zimnym roztworem KMnO4, a następnie hydroliza
metylocykloheksen z Br2
2-metylo-2-buten z H2O w obecności kwasu
cyklopenten z wodnym roztworem nadkwasu octowego
metylocyklopenten z Br2
2-metylopropen z H2O w obecności kwasu
cykloheksen z OsO4, a następnie NaHSO3
etylocykloheksen z Br2
2-metylo-2-buten z D2 wobec Pd/C
cykloheksen z zimnym roztworem KMnO4, a następnie hydroliza
cykloheksen z Br2
2-metylopropen z D2 wobec Pd/C
cyklopenten z wodnym roztworem nadkwasu benzoesowego
metylocykloheksen z Br2
2,3-dimetylo-3-heksen z H2O w obecności kwasu
cyklopenten z zimnym roztworem KMnO4, a następnie hydroliza
etylocyklopenten z Br2
2,3-dimetylo-3-heksen z HBr
cykloheksen z OsO4, a następnie NaHSO3
Jak odróżnić od siebie prostym testem chemicznym
1. 2-buten i 2-metylobutan
2. 1-buten i 2-butyn
3. metylopropan i etyn
4. etan i propen
5. cykloheksen i 1-pentyn
Jak przekształcić
1. CH3Ca"CCH3 (Z)-2-buten
H2/Pd,C
H2/kat. Lindlara
2.
3. CH3CH2CH2C=CH2 CH3CH2CH2Ca"CH
H2/Pd,C
H2/kat. Lindlara
4.
Podaj mechanizm addycji chlorowodoru do 2-metylopropenu
bromowodoru do 2-metylo-2-butenu
chlorowodoru do 2-metylo-1-butenu
Dokończ reakcje (wpisz reagenty):
CH2Br
CH2OH
CH2
CH2
CH3 CH3
OH Br
CH2OH
CH2Br
CH2
CH2
CH3
CH3
Br
OH
Podaj etapy reakcji:
a) cyklopentenu z nadmanganianem potasu, a następnie hydroliza adduktu (nazwij produkt)
b) 1,2-dimetylocyklopentenu z H2 wobec platyny (nazwij produkt)
c) cyklopentenu z ozonem, a następnie hydroliza w obecności cynku
d) cyklopentenu z nadkwasem octowym w CCl4, a następnie hydroliza z katalizą kwasową (nazwij
produkt)
e) propenu z bromem (nazwij produkt)
f) cykloheksanu z nadkwasem octowym w CCl4, a następnie hydroliza z katalizą kwasową (nazwij
produkt)
g) cykloheksenu z bromem (nazwij produkt)
h) cykloheksenu z tetratlenkiem osmu, a następnie hydroliza adduktu (nazwij produkt)
i) 1,2-dimetylocykloheksenu z H2 wobec platyny (nazwij produkt)
Zaproponuj cykl reakcji przekształcających
1. (E)-2-buten w (Z)-2-buten
2. (E)-2-penten w (Z)-2-penten
3. mieszaninę (E)- i (Z)-2-buten w (Z)-2-buten
Zaproponuj metodę syntezy a) 1-metylocyklopentanolu
z .
b) cyklopentylometanolu
a) 3-metylo-2-butanolu.
b) 2-metylo-2-butanolu z 3-metylo-2-butenu
a) 1-metylocykloheksanolu
z .
b) cykloheksylometanolu
a) 2-metylo-2-propanolu
b) 1-metylo-2-propanolu z metylopropenu.
Węglowodór o wzorze C10H16 (ą-terpinen, wyizolowany z olejku majrankowego) podczas uwodornienia wobec katalizatora
palladowego przekształca się w alkan o wzorze C10H20. Natomiast podczas ozonolizy, a następnie hydrolizy w obecności cynku
daje dwa produkty: glioksal [(CHO)2] oraz 6-metylo-2,5-heptadion. Ustal wzór strukturalny ą-terpinenu.