Cz. XV Izomeria alkanów, cykloalkanów, alkenów i alkinów
Izomeria i izomery
1. Pojęcia i definicje
Izomeria  zjawisko występowania związków chemicznych o tym samym wzorze
sumarycznym, ale różniącym się połączeniem lub konfiguracją przestrzenną atomów
w czÄ…steczce, takie zwiÄ…zki nazywamy izomerami.
Izomeria konstytucyjna (strukturalna)  rodzaj izomerii polegający na różnej
kolejności lub sposobie powiązania atomów w cząsteczkach izomerów, wyróżnia się
w szczególności izomerię: szkieletową, pozycyjną:
Izomeria szkieletowa  typ izomerii polegający na różnej budowie szkieletu
węglowego (łańcucha, pierścienia) cząsteczek izomerów. Izomeria szkieletowa
obejmuje: i. łańcuchową, i. pierścieniową, i, położenia wiązania wielokrotnego:
·ð Izomeria Å‚aÅ„cuchowa  typ izomerii szkieletowej, zwiÄ…zany z różna budowÄ…
łańcucha węglowego w cząsteczkach izomerów.
- przykład dla cząsteczki C5H12  pentan
# CH3  CH2  CH2  CH2  CH3 : n  pentan (normalny pentan)
1 2 3 4
# CH3  CH  CH2  CH3 ; 2-metylobutan
Ä„

CH3
4 3 2 1
# CH3  CH2  CH  CH3 ; 2-metylobutan
Ä„

CH3
CH3
1 2 Ä„
3
# CH3  C  CH3 ; 2,2-dimetylopropan
Ä„

CH3
·ð Izomeria pierÅ›cieniowa  typ izomerii szkieletowej zwiÄ…zany z różnÄ… budowÄ…
pierścienia węglowego w cząsteczkach izomerów.
- przykład dla cząsteczki cykloheksanu  C6H6
CH3 CH3
CH3 4 1 1
3 2 3 2
H3C H3C CH3
Cykloheksan; metylocyklopentan ; 1,3-dimetylocyklobutan; 1,2,3-trimetylocykloprapan
Zadanie do samodzielnego wykonania : dla cykloheksanu można utworzyć
jeszcze izomery o poniższych nazwach systematycznych, narysuj ich wzory
grupowe;
- etylocyklobutan,
-1,1-dimetylocyklobutan,
-1,2-dimetylocyklobutan,
- propylocykloprapan,
- 1- etylo-2-metylocyklopropan,
- 1-etylo-1-metylocykloprapan,
- 1,1,2  trimetylocykloprapan.
·ð Izomeria poÅ‚ożenia wiÄ…zania wielokrotnego  typ izomerii szkieletowej zwiÄ…zany
z różnym położeniem wiązań wielokrotnych (dot. alkenów i alkinów).
Przykład dla cząsteczek heksenu C6H12 i heksynu C6H10;
1 2 3 4 5 6
CH2 = CH  CH2  CH2  CH2  CH3 ; heks-1-en;
1 2 3 4 5 6
CH3 - CH = CH  CH2  CH2  CH3 ; heks-2-en;
1 2 3 4 5 6
CH3- CH2  CH = CH  CH2  CH3 ; heks-3-en;
1 2 3 4 5 6
CH a" C  CH2  CH2  CH2  CH3 ; heks-1-yn;
1 2 3 4 5 6
CH3  C a" C  CH2  CH2  CH3 ; heks-2-yn;
1 2 3 4 5 6
CH3- CH2  C a" C  CH2  CH3 ; heks-3-yn;
Zasady ustalania lokantów (numerów kolejnych at. C w szkieletach węglowych) i
ustalania nazw systematycznych:
- dla alkanów, cykloalkanów i ich izomerów łańcuchowych i pierścieniowych
suma lokautów na których znajdują się podstawniki alkilowe ( - CnH2n+1) lub
alkilowe i halogenowe (-F, - Cl, - Br, - I) musi być jak najmniejsza,
- w pierwszej kolejności wymienia się alfabetycznie podstawniki halogenowe z
podaniem ich lokautów, a w drugiej kolejności alfabetycznie podstawniki alkilowe
z podaniem ich lokautów.
Przykład:
Br Cl C2H5 Br CH3
I I I I I
C1H2  6C2H  5C3  4C4H  3C5  2C6H  1C7H3
7
I I I
C2H5 Br CH3
- nazwa wg lokantów górnych : 1,4,5-tribromo-2-chloro-3,3-dimetylo-5,6-
dimetyloheptan (suma lokautów = 29),
- nazwa wg lokantów dolnych: 3,4,7-tribromo-6-chloro-5,5-dietylo-2,3-
dimetyloheptan (suma lokautów = 35). Pierwsza nazwa jest prawidłowa.
- dla alkenów i alkinów lokant z wiązaniem wielokrotnym musi mieć jak
najmniejszą wartość i jest on nadrzędny w stosunku do innych lokautów na
których znajdują się podstawniki alkilowe lub halogenowe,
- pozostałe reguły są identyczne jak w przypadku alkanów i ich izomerów,
Przykład:
Br Cl C2H5 Br CH3
I I I I I
C1H2  6C2H  5C3  4C4H  3C5  2C6 = 1C7H2
7
I I I
C2H5 Br CH3
- w nazwie należy zastosować lokanty dolne:
3,4,7-tribromo-6-chloro-5,5-dimetylo-2,3-dimetylohept-1-en.
Br C2H5 Br CH3
I I I I
C1a"6C2  5C3  4C4H  3C5  2C6H  1C7H3
7
I I I
C2H5 Cl CH3
- w nazwie należy zastosowań lokanty górne:
1,5-dibromo-4-chloro-3,3-dietylo-5,6-dimetylohept-1-yn.
·ð Izomeria pozycyjna (podstawienia)  typ izomerii konstytucyjnej zwiÄ…zanej z
różnym położeniem (pozycją) podstawników w takich samych szkieletach
węglowych cząsteczek izomerów;
Przykład dla cząsteczek: C3H7OH i C3H7Br
CH3  CH2  CH2  OH ; propan-1-ol,
CH3  CH (OH)  CH3 ; propan-2-ol
CH2Br  CH2-CH3 ; 1-bromopropan,
CH3  CHBr  CH3 ; 2-bromopropan.
·ð Izomeria geometryczna (cis-trans)  typ stereoizomerii zwiÄ…zany różnym
położeniem podstawników tego samego rodzaju (np. alkilowe, halogenowe,
wodór) po tej samej stronie lub po przeciwnych stronach płaszczyzny w której
leży wiązanie sztywne (nierotujące) między atomami węgla w cząsteczkach
izomeru. Jeżeli podstawniki tego samego rodzaju znajdują się po tej samej stronie
płaszczyzny  forma cis, jeżeli po przeciwnej  forma trnas.
Przykład dla cząsteczki 1,2-dibromoeten.
H H
\ /
C = C cis-1,2-dibromoeten
/ \
Br Br
H Br
\ /
C = C trans-1,2-dibromoeten
/ \
Br H
Przykład dla cząsteczki but-2-enu
H3C CH3
\ /
C = C cis-but-2-en
/ \
H H
H3C H
\ /
C = C trans-but-2-en
/ \
H CH3
Przykład dla cząsteczki : 1,2-dimetlocyklopropanu:
H CH3 H CH3
CH3 H
H CH3
Cis-1,2-dimetylcyklopropan trans-1,2-dimetylocyklopropan
Izomery  różnią się między sobą właściwościami fizykochemicznymi; Tw, Tt,
aktywnością chemiczną, skręcalnością płaszczyzny światła spolaryzowanego
(ostatnia właściwość dotyczy związków o asymetrycznych atomach węgla 
posiadających 4-różne podstawniki, izomeria optyczna  enancjomeria).