Chiralność i izomeria optyczna  teoria
Wyróżnia się dwa podstawowe typy izomerii: izomerię konstytucyjna oraz izomerię
przestrzenną (stereometrię). W skład izomerii konstytucyjnej (przestrzennej chodzą izomeria
szkieletowa oraz izomeria podstawnikowa (regioizomeria). Stereoizomeria dzieli siÄ™ na
izomerie optyczną (enancjomerię) i diastereoizomerię. Przykładem diastereoizomerii jest
izomeria geometryczna, zwana izomeriÄ… cis-trans.
Termin  chiralność pochodzi od greckiego słowa cheir  ręka. Chiralność jest cecha
polegającą na nieidentyczności danego przedmiotu z jego odbiciem lustrzanym. Chiralność
obiektu można stwierdzić na podstawie analizy jego elementów symetrii lub przez
porównanie go z odbiciem lustrzanym. Czynnikami decydującymi o tym, czy dany przedmiot
jest chiralny, są jego elementy symetrii: płaszczyzna, środek i oś symetrii. W praktyce w celu
ustalenia, czy dana cząsteczka jest chiralna, posługujemy się pojęciem asymetrycznego atomu
węgla, czyli atomu połączonego z czterema różnymi podstawnikami. Na przykład atom węgla
cząsteczki bromochlorofluorometanu jest asymetryczny, ponieważ jest połączony z czterema
róznymi atomami: atomem bromu, chloru, fluoru i wodoru.
Br
H C* F
Cl
Cząsteczki, w których występuje asymetryczny atom węgla, są chiralne. Cząsteczki
pozbawione asymetrycznego atomu węgla są natomiast w zdecydowanej większości
przypadków achiralne.
Przestrzenne rozmieszczenie podstawników wokół tetraedrycznego atomu węgla, nosi nazwę
konfiguracji. Jest to jedno z podstawowych pojęć związanych z izomeria optyczną, ponieważ
cząsteczki będące swoimi odbiciami lustrzanymi różnią się właśnie konfiguracją, mówimy, że
ich konfiguracje sÄ… przeciwne.
Cząsteczki chiralne występują w postaci dwóch odmian przestrzennych tak zwanych
enancjomerów, będących swoimi odbiciami lustrzanymi. Enancjomery należą do
stereoizomerów, różnią się jedynie przestrzennym rozmieszczeniem atomów w cząsteczce. W
celu przedstawienia struktur enancjometrycznych nie można posługiwać się zwykłymi
wzorami strukturalnymi, ponieważ nie pokazują one budowy przestrzennej związku. Należy
używać wzorów przestrzennych lub tak zwanych wzorów Fischera.
Aby umożliwić zapisywanie wzorów w cząsteczce, czyli wzorów stereochemicznych,
wprowadzono następującą konwencję:
·ð WiÄ…zanie leżące w umownej pÅ‚aszczyz
nie rysunku rysuje się linią ciągłą normalnej
grubości:
·ð Wiazanie skierowane pod pÅ‚aszczyznÄ™ rysunku rysuje siÄ™ lina przerywanÄ…:
·ð Wiazanie skierowane pond pÅ‚aszczyznÄ™ rysunku, rysuje siÄ™ lina pogrubionÄ… lub
klinem, którego ostrze skierowane jest w stronę płaszczyzny rysunku:
Właściwości fizyczne enancjomerów danego związku są identyczne, z wyjątkiem sposobu
oddziaływania na światło spolaryzowane. Enancjomery danego związku skręcają płaszczyznę
światła spolaryzowanego o ten sam kąt, ale w przeciwne strony. Skręcalność właściwa to kąt,
o jaki skręca płaszczyznę polaryzacji światła roztwór danej substancji w określonych
warunkach pomiaru. Jeden z enancjomerów jest zawsze lewoskrętny, co oznacza się w jego
nazwie symbolem (-), a drugi prawoskrętny, co oznacza się symbolem (+). Równomolowa
mieszanina enancjomerów danego związku, nazywana mieszaniną racemiczną bądz

racematem, nie skręca płaszczyzny światła spolaryzowanego.
Przykład: Narysuj wzór przestrzenny jednego z enancjomerów 2-chlorobutanu.
1Krok: wskazanie asymetrycznego atomu węgla
Cl
H3C C* CH2 CH3
H
2 Krok: Narysowanie wzoru przestrzennego. W centrum powinien się znadjować
asymetryczny atom wegla, a cztery związane z nim podstawniki należy umieścić w
przestrzeni tak, jak są one ułożone w rzeczywistości. W tym celu posługujemy się notacją:
wiązanie narysowane za pomocą zwykłej kreski lezy w płaszczyz
nie rysunku, wiÄ…zanie
zaznaczone jako pogrubiony klin znajduje się przed płaszczyzną rysunku, wiązanie oznaczone
linią przerywaną znajduje się za płaszczyzną rysunku.
CH3
C* C2H5
H Cl
Cząsteczki, w których skład wchodzi więcej niż jeden asymetryczny atom węgla, tworzą poza
enancjomerami inny rodzaj stereoizomerów  diastereizomery. Diastereoizomery definiują się
jako stereoizomery nie będące swoimi lustrzanymi odbiciami. Relację przestrzenną między
wszystkimi stereoizomerami kwasu 2,3-dichlorobutanowego przedstawiajÄ… wzory Fischera :
COOH COOH COOH COOH
H Cl Cl H H Cl Cl H
H Cl Cl H Cl H H Cl
CH3 CH3 CH3 CH3
Para enancjomerów Para enancjomerów
diastereoizomery
diastereoizomery