DISACHARYDY
I POLISACHARYDY
SACHARYDY/CUKRY/W
GLOWODANY
Ą� Sacharydy - organiczne związki chemiczne
składające się z atomów węgla, wodoru i tlenu.
Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy
hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki
półacetalowe.
Ą� Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów
jest CxH2yOy lub Cx(H2O)y
(znane są jednak węglowodany niespełniające tego
wzoru, np. deoksyryboza).
SACHARYDY/CUKRY/W
GLOWODANY
Ą� Syntetyzowane są przez rośliny zielone podczas
złożonego procesu fotosyntezy:
6H2O + 6CO2 + (energia świetlna)
C6H12O6 + 6O2
"E  2872 kJ/mol ( 687 kcal/mol)
KLASYFIKACJA
KLASYFIKACJA
PRZYKA
ADY
aldoheksozy
Glukoza  aldoheksoza
Fruktoza - ketoheksoza
ENANCJOMERY
Ą� Enancjomery to izomery optyczne, które są
własnymi lustrzanymi odbiciami.
- skręcają światło spolaryzowane
w przeciwnych kierunkach,
- niektóre mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne
formy krystaliczne,
- wszystkie własności fizyczne i olbrzymia
większość chemicznych są dla obu
enancjomerów niemal identyczne,
ENANCJOMERY
Ą� (+)-enancjomer = enancjomer prawoskrętny
Ą� (-)-enancjomer = enancjomer lewoskrętny
ENANCJOMERY
Ą� D-enancjomer = enancjomer prawoskrętny
Ą� L-enancjomer = enancjomer lewoskrętny
HEMIACETALE
Ą� Gdy w tej samej cząsteczce występuje
zarówno grupa karbonylowa,
jak i hydroksylowa, zajść może
wewnątrzcząsteczkowa reakcja addycji
nukleofilowej, prowadząca do
utworzenia cyklicznego hemiacetalu.
Ą� Forma furanozowa (5) - fruktoza
Ą� Forma piranazowa (6) - glukoza
ANOMERY I MUTAROTACJA
Ą� Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które
we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy
hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla,
np. ą-D-glukoza i �-D-glukoza.
ANOMERY I MUTAROTACJA
Ą� Mutarotacja  polega na zmianie wartości liczbowej
kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego
przechodzącego przez roztwory substancji
ulegających epimeryzacji. W przypadku sacharydów
spowodowana jest stopniowym przechodzeniem
anomeru ą w �. Jest wynikiem tautomerycznych
równowag, ustalających się w roztworach cukrów.
DISACHARYDY - DEFINICJA
Ą� Disacharydy - związki, których cząsteczki zbudowane
są z dwóch reszt monosacharydowych połączonych
wiązaniem glikozydowym
WI
ZANIE GLIKOZYDOWE
WI
ZANIE 1,4 -GLIKOZYDOWE
atom C1 pierwszego cukru (ryboza)
i grupa hydroksylowa na atomie C4 drugiego cukru
(glukoza)
NATURALNE SKA
ADNIKI
OLIGOSACHARYDÓW
DISACHARYDY
Ą� Najbardziej rozpowszechnione:
ń� maltoza,
ń� celobioza,
ń� laktoza,
ń� sacharoza (cukroza).
MALTOZA
Ą� zbudowana z dwóch reszt glukozy połączonych
wiązaniem ą-1,4 -glikozydowym
HYDROLIZA MALTOZY
Maltaza - ą-glukozydaza, enzym trawienny z grupy hydrolaz,
uczestniczy w rozkładzie maltozy do glukozy, znajduje się w błonie
śluzowej jelita cienkiego.
CHARAKTERYSTYKA MALTOZY
Ą� cukier słodowy (występuje w słodzie, np.
jęczmiennym),
Ą� miód, buraki cukrowe, syrop skrobiowy,
Ą� przyjemny smak,
Ą� 33% słodkości cukrozy,
Ą� szeroko stosowana w przemyśle farmaceutycznym
CELOBIOZA
Ą� zbudowana z dwóch reszt glukozy połączonych
wiązaniem �-1,4 -glikozydowym
CHARAKTERYSTYKA CELOBIOZY
Ą� nie występuje w przyrodzie,
Ą� powstaje z celulozy pod wpływem
hydrolizującego działania enzymu celulazy,
Ą� temperatura topnienia 225�C
MALTOZA A CELOBIOZA
Ą� maltoza posiada właściwości redukujące
ze względu na to, że jeden z pierścieni maltozy
ma możliwość otwierania się
MALTOZA A CELOBIOZA
Parametry
MALTOZA CELOBIOZA
porównywane
Czy jest cukrem
TAK TAK
redukującym?
Czy wykazuje
mutarotację TAK TAK
anomerów?
- odporna
na działanie
- podatna maltazy,
Jakie właściwości - nie ulega
na trawienie,
biologiczne hydrolizie pod
- łatwo ulega
przejawiają? wpływem emulsyny,
fermentacji
- nie ulega
fermentacji pod
wpływem drożdży
LAKTOZA
Ą� zbudowana z dwóch różnych reszt
monosacharydowych:
D-glukozy i D-galaktozy połączonych wiązaniem
�-1,4 -glikozydowym
HYDROLIZA LAKTOZY
Laktaza jest enzymem wytwarzanym
w rąbku szczoteczkowym nabłonka jelita
cienkiego. Należy do grupy enzymów
�-galaktozydaz, jest odpowiedzialna
za hydrolizę laktozy na monocukry
glukozę i galaktozę.
CHARAKTERYSTYKA LAKTOZY
Ą� cukier mleczny (występuje w mleku),
Ą� pyłki kwiatów forsycji i owoce Achras sapota
(pigwica właściwa),
Ą� duża wartość odżywcza,
Ą� cukier redukujący,
Ą� wykazuje mutarotację,
Ą� zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym
i cukrowniczym
SACHAROZA
Ą� zbudowana z dwóch różnych reszt
monosacharydowych:
D-glukozy i D-fruktozy połączonych wiązaniem
1,2 -glikozydowym
HYDROLIZA SACHAROZY
Inwertaza  enzym z klasy hydrolaz
i podklasy glikozydaz, który katalizuje
hydrolizę wiązania fruktofuranozydowego
(+)-sacharozy z wytworzeniem (+)-glukozy
i (-)-fruktozy. Procesowi towarzyszy zmiana
kierunku skręcania płaszczyzny polaryzacji
światła spolaryzowanego z dodatniej na
ujemną, tzw. "inwersja sacharozy", co jest
z
ródłem nazwy enzymu.
CHARAKTERYSTYKA SACHAROZY
Ą� ciało stałe, krystaliczne, bezbarwne, słodki smak,
Ą� temperatura topnienia 160�C,
Ą� dobrze rozpuszcza się w wodzie,
Ą� ulega fermentacji pod wpływem zwykłych drożdży,
Ą� nie jest cukrem redukującym,
Ą� nie wykazuje mutarotacji
POLISACHARYDY - DEFINICJA
Ą� Polisacharydy  węglowodany, w których
dziesiątki, setki, a nawet tysiące cukrów prostych
połączonych jest ze sobą wiązaniami glikozydowymi.
Ą� Nie są cukrami redukującymi !!!
Ą� Nie wykazują mutarotacji !!!
POLISACHARYDY
Ą� Najbardziej rozpowszechnione:
ń� celuloza,
ń� skrobia,
ń� glikogen.
POLIMERY D-GLUKOZY
CELULOZA
Ą� składa się z jednostek D-glukozy połączonych
ze sobą wiązaniami 1,4 -glikozydowymi
Ą� kilka tysięcy jednostek glukozy połączonych jest
w jedną cząsteczkę i cząsteczki takie oddziałują
ze sobą, tworząc wielkie agregaty, których struktura
stabilizowana jest przez wiązania wodorowe
CHARAKTERYSTYKA CELULOZY
Ą� bardzo dobra wytrzymałość mechaniczna,
Ą� jest nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach
organicznych,
Ą� nie jest plastyczna,
Ą� nie ulega stapianiu,
Ą� jest palna,
Ą� łatwo ulega hydrolizie kwasowej, natomiast jest odporna
na hydrolizę zasadową,
Ą� ma właściwości higroskopijne,
CHARAKTERYSTYKA CELULOZY
Ą� celuloza zdegradowana rozpuszcza się
w roztworze NaOH,
Ą� celuloza o wysokim stopniu polimeryzacji
rozpuszcza się w tzw. odczynniku Schweizera, tj.
w roztworze Cu(OH)2 w stężonym amoniaku
SKROBIA
Ą� składa się wyłącznie z merów glukozy
połączonych wiązaniami ą-glikozydowymi
HYDROLIZA SKROBI
Ą� Skrobia nie jest związkiem jednorodnym, mimo
że D-glukoza jest głównym produktem
otrzymywanym w wyniku jej hydrolizy. Oprócz
niewielkich domieszek kwasu fosforowego,
kwasów tłuszczowych, ditlenku krzemu i
związków azotowych w skład ziarna skrobi
wchodzą dwa dominujące polisacharydy:
ń� amyloza,
ń� amylopektyna.
AMYLOZA
Ą� generalnie nierozgałęziona,
Ą� zbudowana z reszt glukozowych połączonych ze
sobą atomami tlenu za pomocą wiązań
ą-1,4-glikozydydowych,
Ą� nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, rozpuszcza
się natomiast w wodzie gorącej,
prawdopodobnie z częściową degradacją
AMYLOPEKTYNA
Ą� rozgałęziona,
Ą� występują dodatkowe wiązania ą-1,6-
glikozydowe,
Ą� rozpuszcza się w zimnej wodzie (co wymaga
jednak wcześniejszego uzyskania silnej dyspersji
skrobi, np. przez potraktowanie
dimetylosulfotlenkiem)
CHARAKTERYSTYKA SKROBI
Ą� w zimnej wodzie, w ciepłej wodzie ulega pęcznieniu,
a w gorącej wodzie pękają otoczki ziaren i skrobia
ulega  rozpuszczeniu , tworząc lepkie pseudoroztwory
lub żele, sztywniejące po ochłodzeniu,
Ą� zapasowy polisacharyd
roślinny,
Ą� tworzy ziarenka
o kształcie i wielkości
zależnej
od pochodzenia
GLIKOGEN
Ą� polimer D-glukozy, w którym reszty glukozy połączone są
wiązaniami
ą-1,4 -glikozydowymi i ą-1,6 -glikozydowymi
GLIKOGEN
CHARAKTERYSTYKA GLIKOGENU
Ą� mimo większego stopnia polimeryzacji jest lepiej
rozpuszczalna w wodzie od skrobi,
Ą� układa się w helisę zawierająca wewnątrz wnękę,
Ą� tworzy barwne kompleksy z jodem (brunatne),
Ą� glikogen w miarę potrzeby może być szybko
rozkładany do glukozy i w przeciwieństwie do
tłuszczów uwalniana glukoza może być z
ródłem
energii w przemianach beztlenowych,
CHARAKTERSTYKA GLIKOGENU
Ą� do najbogatszych w ten materiał zapasowy
narządów należą wątroba (10% jej masy) i mięśnie
(łącznie ok. 2% wszystkich),
Ą� glikogen występuje w postaci ziaren o średnicy
10 40 �m zawieszonych w cytoplazmie
BIBLIOGRAFIA
- R. Morrison, R. Boyd  Chemia
organiczna
- J. McMurry  Chemia
organiczna
- A. Kołodziejczyk  Naturalne
związki organiczne
KONIEC
Ą�Dziękuję za uwagę !