Kryteria trwałości struktur rezonansowych
1. Struktura rezonansowa o najni\
szej energii (najtrwalsza) jest strukturą dominującą.
2. Trwałość form rezonansowych porównuje się wg następujących kryteriów (w kolejności
malejacej wa\
ności):
* jak największa ilość układów oktetowych wokół poszczególnych atomów;
* mo\
liwie największa ilość wiązań typu Ą (pi);
* ładunki ujemne (o ile istnieją)  na najbardziej elektroujemnych atomach;
* mo\
liwie najmniejsze rozdzielenie ładunków ró\
noimiennych.
3. Cząsteczka jest tym lepiej stabilizowana przez rezonans, im delokalizacja elektronów lub
ładunków rozciąga się na większą ilość zrębów atomowych.
4. Hybryda o największej trwałości posiada największą ilość znaczących i/lub dominujących
struktur rezonansowych.
5. Ilość niesparowanych elektronów (o ile istnieją) musi pozostać taka sama we wszystkich
strukturach granicznych danego związku.
Zad 1.
Narysować wszystkie mo\
liwe struktury rezonansowe: anionu węglanowego, anionu
azotanowego(V), kationu allilowego, kwasu azotowodorowego.
Zad 2.
Narysować drugą z mo\
liwych struktur granicznych. Zaznaczyć strzałkami przemieszczanie
się elektronów. Wskazać strukturę dominującą.
b)
a) c)
d)
O
O O
H3C C N O
e) g)
f)
O
O H
H3C C C CH2
H3C C C N
H2C N
H
O
h)
i)
O O O
H H
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3
H
k)
j)
H2 NH2
H
H3C C C C NO2
H3C C C
H H
NH2
Zad 3.
Narysować wszystkie istotne formy rezonansowe podanych cząstek. Uzupełnić struktury o
brakujące pary elektronowe (niewią\
ące). Pokazać za pomocą strzałek sposób
przemieszczania elektronów, prowadzący do kolejnych struktur.
a) b)
c)
O
O
CH2
H3C C CH2 HC C C CH2
H H
d)
e)
f)
O