Gr. 3

Technologia Żywności i Żywienie Człowieka

Środa 14¹⁵ -18⁰⁰

Laboratorium chemii żywności

Aminokwasy:

N-Acetyloglicyna

Wstęp:

Glicyna:

Glicyna (skróty: G, Gly, ATC: B 05 CX 03) jest najprostszym spośród 20 standardowych aminokwasów wchodzących w skład białek. Za jej pojawienie się w łańcuchu polipeptydowym odpowiada obecność kodonów GGU, GGC, GGA lub GGG w łańcuchu mRNA.

Glicyna posiada najmniejszą resztę aminokwasową, z jednym tylko atomem wodoru w łańcuchu bocznym. Ze względu na to, że z atomem węgla α związane są dwa atomy wodoru, glicyna - w przeciwieństwie do innych aminokwasów - nie jest optycznie czynna. Glicyna zalicza się do grupy aminokwasów niepolarnych alifatycznych. Bierze udział w regeneracji komórek nerwowych. Glicyna to również część WTG ( współczynnika tolerancji na glukozę). Glicyna jest składnikiem płynu wydzielanego przez gruczoł krokowy (prostatę), co niewątpliwie wpływa na prawidłowe funkcjonowanie tego organu. Bardzo ważna przy budowie czerwonych krwinek i dostarczaniu aminokwasów do organizmu, a także przy syntezie glukozy i keratyny - dwóch ważnych substancji dla produkcji energii.

W trakcie ewolucji dywergentnej (rozbieżnej) reszty glicyny zmieniają się znacznie rzadziej niż pozostałych aminokwasów, a gdy już ulegają mutacji w białkach homologicznych, to na takie reszty jak alanina, seryna, kwas asparaginowy lub asparagina. Ta konserwatywność w występowaniu glicyny wiąże się z jej niewielkimi rozmiarami - zmiana tego aminokwasu na inny, z większym łańcuchem bocznym, mogłaby zaburzyć strukturę przestrzenną białka i pozbawić to białko jego funkcji biologicznej.

Glicyna stanowi średnio około 7.2% reszt aminokwasowych występujących w białkach. Wyjątkiem jest kolagen, w którym glicyna stanowi blisko jedną trzecią wszystkich budujących go aminokwasów.

Glicyna jest aminokwasem endogennym.

Glicyna jako samodzielny aminokwas występuje przede wszystkim w roli przekaźnika w ośrodkowym układzie nerwowym (CSN). Działa jako hamujący przekaźnik receptorów glicynowych, a ponadto jako koagonista kluczowy do aktywacji receptorów NMDA. Stężenie glicyny w CSN jest wyższe w rdzeniu przedłużonym, moście oraz rdzeniu kręgowym, natomiast niższe w półkulach mózgowych oraz móżdżku.

Funkcja

Bierze udział w procesach utleniania i dostarczania energii niezbędnej do powstawania komórek. Ważna w procesie produkcji hormonów odpowiedzialnych za silny układ odpornościowy. Glicyna uzupełnia braki cukru w organizmie, poprawia koncentrację.

Działanie

Wiąże kwasy. Posiada właściwości odżywcze.

Inne korzyści

Wpływa dodatnio na centralny układ nerwowy. Poprawia koncentracje i umysł. Odgrywa ważną rolę w utrzymaniu prawidłowego funkcjonowania prostaty u mężczyzn.

Występowanie

Ryby, mięso, nabiał.

Ciekawostki:

Występowanie glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej

W roku 1994 grupa badaczy z University of Illinois, pod kierownictwem Lewisa Snydera, ogłosiła wstępnie odkrycie glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej, jednak późniejsze badania nie potwierdziły ich przypuszczeń.

Dziewięć lat później, w 2003 roku, Yi-Jehng Kuan z National Taiwan Normal University wraz ze Stevem Charlneyem z NASA ponowili to doniesienie. Badacze monitorowali fale radiowe pod kątem obecności linii spektralnych charakterystycznych dla glicyny, których zarejestrowali w sumie 27. Kuan i Charlney wysunęli hipotezę, że glicyna międzygwiazdowa powstała z prostych cząsteczek organicznych uwięzionych w lodzie na skutek ekspozycji na promieniowanie ultrafioletowe.

W roku 2004 Snyder wraz z współpracownikami opublikowali pracę, w której próbowali określić obiektywne kryterium, które powinny spełniać rejestrowane linie spektralne, aby można było mówić o potwierdzonym odkryciu glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej. Uznali jednocześnie, że żaden z rezultatów uzyskanych przez grupę Kuana nie spełnia tego kryterium. Obecność glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej pozostaje, zatem nadal nieudowodniona.

N-Acetyloglicyna

Wykonanie ćwiczenia:

W kolbie stożkowej o pojemności 100 ml umieściłyśmy glicynę (5 gramów), dodałyśmy 20 ml wody i mieszałyśmy do całkowitego rozpuszczenia. W trakcie mieszania lekko podgrzewałyśmy mieszaninę. Następnie pod wyciągiem ostrożnie dodałyśmy bezwodnik octowy (ile), mieszając ruchem obrotowym zawartość kolby. Pozostawiłyśmy mieszaninę w temperaturze pokojowej przez 15-20 minut, a następnie w lodówce, w celu wykrystalizowania produktu. Tydzień później powstały osad odsączyłyśmy na lejku Buchnera pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyłyśmy lodowatą wodą. Surowy produkt oczyściłyśmy przez krystalizację z wody. Po wysuszeniu produktu oznaczyłyśmy temperaturę topnienia, która wynosiła 210^oC

Wnioski:

Z doświadczenia wynika, że zostało ono zrobione bardzo dobrze. Temperatura topnienia N-Acetyloglicyny z literatury wynosi 206^oC, a oznaczona przez nas 210^oC, różnica wynosi tylko 4^oC. Otrzymałyśmy białe lśniące kryształki. Niestety nie wiemy ile otrzymałyśmy produktu, bo zaraz po sprawdzeniu temperatury topnienia, oddałyśmy nasze kryształki N-Acetyloglicyny.

---