NoŻCziKEI A 25-06-2008

Imię i Nazwisko: ................................................................................

1	2	3	4	5	6	7	8	suma	ocena

1. Używając zakrzywionych strzałek przedstaw homolityczny oraz bardziej prawdopodobny heterolityczny rozpad wiązania C-Cl w cząsteczce chlorocyklopropanu C₃H₅Cl. Nazwij produkty tych rozpadów.(3 pkt)

2. Przedstaw odpowiednimi szkicami wszelkie możliwe oddziaływania międzycząsteczkowe na zasadzie wiązań wodorowych, jakie mogą mieć miejsce w wodnym roztworze etanolu.(3 pkt)

3. 2-metylo-2-pentenal występuje w soku malin. Można go zsyntezować z propanalu w wyniku kondensacji aldolowej. Przedstaw mechanizm tej reakcji. (7 pkt)

4. Wiedząc, że jest analogiczny do mechanizmu reakcji kwaśnej hydrolizy estrów, przedstaw mechanizm transestryfikacji na przykładzie katalizowanej kwasem reakcji benzoesanu metylu z etanolem, prowadzącej do benzoesanu etylu i metanolu.(7 pkt)

5. Przestrzenny wzór obok przedstawia jedną z naprzemianległych

konformacji 2-butanolu.

1. wyjaśnij czy to cząsteczka (R)-2-butanolu, czy (S)-2-butanolu.

2. narysuj projekcję Newmana (C2-C3) tej konformacji (5 pkt)

6. Narysuj obie konformacje krzesłowe (trans)-1,4-dimetylocykloheksanu i orzeknij, czy któraś z nich jest korzystniejsza od drugiej.(5 pkt)

7. Obok podano w projekcji Fischera wzór aldoheksozy o nazwie L-altroza.

Narysuj wzór D-altrozy. Dla D-altrozy narysuj wzory taflowe obu anomerów

jej formy piranozowej. Wskaż w nich węgiel anomeryczny, nazwij anomery.(5 pkt)

8. Przedstaw wzory dominującej formy aminokwasu o nazwie leucyna [kwas 2-amino-4-metylopentanowy] w środowisku o pH = 1 oraz o pH = 6. Napisz wzór dowolnego dipeptydu z udziałem leucyny. Wskaż wiązanie peptydowe i aminokwas N-końcowy.(5 pkt)

---