kolokwium zal d, Chemia


KOLOKWIUM ZALICZENIOWE

Chemia organiczna B, 01.02.2008

  1. (24p.) Przedstaw mechanizmy następujących reakcji, podaj ich nazwy oraz wzory produktów.

    1. (R)-1-bromo-1-fenyloetanu z octanem sodu w DMSO

    2. ketonu fenylowo-metylowego z benzaldehydem w obecności NaOHaq (produkt zawiera 1-atom tlenu)

    3. toluenu z chlorkiem izobutylu (1-chloro-2-metylopropanem) w obecności kat. ilości AlCl3. Polecenie dodatkowe: na podstawie trwałości kompleksów σ wyjaśnij regioselektywność reakcji.

  1. (50p.) Używając podanych substratów organicznych oraz dowolnych odczynników nieorganicznych zaproponuj syntezę następujących związków:

    1. (Z)-okt-3-enu z but-1-enu,

    2. mezo-butan-2,3-diolu z alkenu zawierającego cztery atomy węgla; polecenia dodatkowe - schemat syntezy przedstaw na wzorach przestrzennych, narysuj wzór Fischera produktu,

    3. 2,6-di(tert-butylo)-4-metylofenolu z toluenu i alkoholu tert-butylowego,

    4. trans-1-etoksy-2-metoksycyklopentanu z cyklopentenu, jodometanu i etanolu,

    5. butan-1,3-diolu z etanolu,

    6. m-bromobenzyloaminy z toluenu.

  1. (22p.) Uzupełnij równania reakcji wzorami wszystkich substratów i produktów. Podaj nazwy związków zaznaczonych pogrubioną czcionką.

    1. pent-1-en +N-bromosukcynoimid (NBS, CCl4, hν) A + B (izomery konstytucyjne)

    2. 1,2,3-trimetylocyklopenten + H2/Pd C + D (diastereoizomery)

    3. 1-metylocykloheksen + [BH3] E (+ H2O2/NaOH) F; polecenie dodatkowe - proszę przedstawić równanie równowagi pomiędzy konformerami produktu F

    4. cyklopentanokarboksylan metylu + propan-1-ol (nadmiar, kat. H2SO4) G (+ LiAlH4) H + I

    5. bezwodnik octowy + J (T) kwas octowy +bezwodnik butanodiowy (+ butyloamina, T) K

    6. 2-metylopropen + Br2/H2O L (+ 1 mol NaOH) M (+ CH3OH, H+, T) N

  1. (14p.) Podaj wzory wszystkich produktów powstających w następujących reakcjach lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi.

    1. kwas 3-oksopentanowy + bromek metylomagnezu (1 mol)

    2. p-nitroanilina + chlorek aniliniowy

    3. cykloheksanon + LDA {[(CH3)2CH]2NLi}

    4. pantano-2,4-dion + etanolan sodu

    5. fenolan sodu + 2,4-dinitrofenol

    6. but-1-yn + bromek etylomagnezu

    7. chlorek aniliniowy + cykloheksyloamina

KOLOKWIUM ZALICZENIOWE

Chemia organiczna B, 01.02.2008

  1. (24p.) Przedstaw mechanizmy następujących reakcji, podaj ich nazwy oraz wzory produktów.

    1. (R)-1-bromo-1-fenyloetanu z octanem sodu w DMSO

    2. ketonu fenylowo-metylowego z benzaldehydem w obecności NaOHaq (produkt zawiera 1-atom tlenu)

    3. toluenu z chlorkiem izobutylu (1-chloro-2-metylopropanem) w obecności kat. ilości AlCl3. Polecenie dodatkowe: na podstawie trwałości kompleksów σ wyjaśnij regioselektywność reakcji.

  1. (50p.) Używając podanych substratów organicznych oraz dowolnych odczynników nieorganicznych zaproponuj syntezę następujących związków:

    1. (Z)-okt-3-enu z but-1-enu,

    2. mezo-butan-2,3-diolu z alkenu zawierającego cztery atomy węgla; polecenia dodatkowe - schemat syntezy przedstaw na wzorach przestrzennych, narysuj wzór Fischera produktu,

    3. 2,6-di(tert-butylo)-4-metylofenolu z toluenu i alkoholu tert-butylowego,

    4. trans-1-etoksy-2-metoksycyklopentanu z cyklopentenu, jodometanu i etanolu,

    5. butan-1,3-diolu z etanolu,

    6. m-bromobenzyloaminy z toluenu.

  1. (22p.) Uzupełnij równania reakcji wzorami wszystkich substratów i produktów. Podaj nazwy związków zaznaczonych pogrubioną czcionką.

    1. pent-1-en +N-bromosukcynoimid (NBS, CCl4, hν) A + B (izomery konstytucyjne)

    2. 1,2,3-trimetylocyklopenten + H2/Pd C + D (diastereoizomery)

    3. 1-metylocykloheksen + [BH3] E (+ H2O2/NaOH) F; polecenie dodatkowe - proszę przedstawić równanie równowagi pomiędzy konformerami produktu F

    4. cyklopentanokarboksylan metylu + propan-1-ol (nadmiar, kat. H2SO4) G (+ LiAlH4) H + I

    5. bezwodnik octowy + J (T) kwas octowy +bezwodnik butanodiowy (+ butyloamina, T) K

    6. 2-metylopropen + Br2/H2O L (+ 1 mol NaOH) M (+ CH3OH, H+, T) N

  1. (14p.) Podaj wzory wszystkich produktów powstających w następujących reakcjach lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi.

    1. kwas 3-oksopentanowy + bromek metylomagnezu (1 mol)

    2. p-nitroanilina + chlorek aniliniowy

    3. cykloheksanon + LDA {[(CH3)2CH]2NLi}

    4. pantano-2,4-dion + etanolan sodu

    5. fenolan sodu + 2,4-dinitrofenol

    6. but-1-yn + bromek etylomagnezu

    7. chlorek aniliniowy + cykloheksyloamina



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
kolokwium zal d rozwiazania, Chemia
I.CH.kolokwiumB, Nieorganiczna, chemia2, Arkusze powtórzeniowe, Pobieranie1, studia 1.2, testy (Bato
Zakres materiału obowiązujący na II kolokwium wykładowe, Chemia ogólna i nieorganiczna, giełdy
kolokwium 4 rozwiazania, Chemia
Kolokwium nr 2-1(1), z jej wartođ_KOLOKWIUM Nr 2 - CHEMIA
I.CH.kolokwium, Nieorganiczna, chemia2, Arkusze powtórzeniowe, Pobieranie1, studia 1.2, testy (Baton
Kolokwium Zal Pr Strukturalne 2007-08, Studia, Systemy operacyjne
kolokwium-1d, chemia organiczna
kolokwium-3d, Chemia
chemia ogólna quiz ekolokwium e kolokwium, quiz chemia 20listopad, 1
kolokwium-2d, Chemia
ćwiczenia, Zagadnienia z wykładów do kolokwium nr 1, Chemia ćwiczenia, semestr letni 2009/2010
kolokwium-4d, Chemia
Kolokwium ZAL 2009 -10 WIOSNA, Studia, Systemy operacyjne
pytania na kolokwium z redoksów, chemia analityczna
krystalografia kolokwium I LAB, CHEMIA UŁ, 4 rok, Krystalografia
KOLOKWIUM Biologi1, chemia organiczna(1)
ściąga 2 kolokwium, materiały, chemia

więcej podobnych podstron