KOLOKWIUM ZALICZENIOWE

Chemia Organiczna B, 05.09.2008

1. (28 p.) Posługując się odpowiednimi mechanizmami wyjaśnij przebieg następujących reakcji. W punkcie a) użyj wzorów przestrzennych;

1. (7 p.) (R)-2-bromo-1-fenylopropan + H₂O (T) racemiczny 1-fenylopropan-1-ol

2. (7 p.) aldehyd p-bromobenzoesowy + 3-metylobutan-2-on (10% NaOH_aq, T) 1-(p-bromofenylo)-4-metylopent-1-en-3-on

3. (7 p.) p-(Trifluorometylo)toluen + HNO_3,stęż. + H₂SO_{4, stęż.} 2-nitro-4-(trifluorometylo)toluen;

4. (7 p) propanian etylu + etanolan sodu → A (+kwas octowy)_. 2-metylo-3-oksopentanian etylu; podaj mechanizm powstawania związku B.

2. (37 p.) Zaproponuj metody syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych i niezbędnych reagentów nieorganicznych:

1. (7 p.) (Z)-heks-2-enu z propenu;

2. (7 p.) trans-2-metylocykloheksanolu z etenu i 2-metylobuta-1,3-dienu; polecenie dodatkowe (2 p.): przedstaw równowagę pomiędzy konformacjami krzesłowymi produktu;

3. (7 p.) 3-metylohept-3-enu z but-1-enu oraz trifenylofosfiny i butylolitu;

4. (7 p.) m-chlorotoluenu z p-toluidyny (p-metyloaniliny);

5. (7 p.) kwasu 3-fenylopropanowego z malonianu dietylu i benzaldehydu oraz dimetyloaminy jako katalizatora.

3. (30 p.) Przedstaw schematy poniższych reakcji za pomocą wzorów chemicznych oraz nazwy produktów organicznych powstających w podanych reakcjach: (10 ×3 p.)

1. 3-metylopentan + Br₂/h → (produkt główny);

2. but-1-yn + 2 mol HCl (środowisko polarne) → ;

3. keton etylowo-(p-metylofenylowy) + Br₂ (H⁺) ;

4. 3,4-difluoronitrobenzen + metanolan sodu (nadmiar, T) ;

5. (R)-pentan-2-ol + PBr₃ ;

6. 1-bromo-4-(4-jodofenylo)butan + octan sodu (nadmiar, rozp. DMF) ;

7. benzyloamina + aceton wobec H₂/Pd →;

8. butanian izopropylu + dietyloamina/ T →;

9. propanian etylu + 1) jodek metylomagnezu (2 mole)+ 2)H₃O⁺ ;

10. chlorek m-nitrobenzenodiazoniowy + HCl_aq/CuCl ;

4. (16 p.)Przedstaw za pomocą wzorów chemicznych pełne równania każdej z przedstawionych reakcji lub zaznacz, że dana reakcja nie zachodzi:

1. fenol + 2,4-dimetoksyfenolan sodu; (8×2 p.)

2. p-metylofenol + NaOH_aq.;

3. fenylolit (1 mol)+ aldehyd salicylowy (aldehyd 2-hydroksybenzoesowy);

4. chlorek aniliniowy + cykloheksyloamina;

5. but-1-yn + butylolit

6. ftalimidek potasu + kwas octowy

7. fenolan sodu + butan-2-ol

8. pentano-2,4-dion + etanolan sodu.

---