Praktyczne aspekty interpretacji widm… Kolokwium zaliczeniowe.

1. (21 p.) Zmierzono widma IR podanych par związków lub tego samego związku w różnych warunkach i podano położenie odpowiedniego pasma dla jednego przypadku (I). Wskaż i wyczerpująco wyjaśnij, czy analogiczne pasmo dla drugiego przypadku (II) będzie występować przy tej samej, mniejszej czy większej liczbie falowej. Zaznacz ewentualne inne różnice. Odpowiedź bez uzasadnienia, najlepiej przy użyciu odpowiednich wzorów chemicznych, jest niedostateczna.

A. I. o-Nitrofenol, stęż. 0,1 M, ν_O-H = 3240 cm^-1. II. o-Nitrofenol, stęż. 0,001 M, ν_O-H ?

B. I. Pentan-3-on, roztwór w CCl₄, ν_C=O = 1715 cm^-1. II. Pentan-3-on, roztwór w metanolu, ν_C=O ?

C. I. Octan butylu, ν_C=O = 1725 cm^-1. II. Octan fenylu, ν_C=O ?

D. I. Acetofenon, ν_C=O = 1690 cm^-1. II. Keton trichlorometylowo-fenylowy, ν_C=O ?

E. I. Heks-1-yn, ν_C≡C = 2210 cm^-1. II. Heks-3-yn, ν_C≡C ?

F. I. Butan-1-ol, stęż. 0,1 M, ν_O-H = 3400 cm^-1. II Butan-1-ol, stęż. 0,001 M, ν_O-H ?

G. I. Butanian etylu, ν_C=O = 1730 cm^-1. II. But-2-enian etylu ν_C=O ?

2. (34 p.) Na załączonym rysunku przedstawiono widmo ¹H NMR związku o wzorze C₆H₁₂O zmierzone na spektrometrze 200 MHz. Podaj wzór związku. Przedstaw standardowy zapis tego widma, tzn. podaj przesunięcia chemiczne wszystkich sygnałów i nazwy multipletów, oblicz wszystkie stałe sprzężenia spinowo-spinowego i przypisz sygnały odpowiednim grupom protonów w związku.

3. (12 p.) Dla wszystkich izomerów dichloropropanu podaj liczbę sygnałów w widmie ¹H NMR oraz nazwy multipletów. Należy przyjąć, że protony są słabo sprzężone oraz że wszystkie wicynalne stałe sprzężenia mają taką samą wartość.

Przykład: dla dichloroetanów odpowiedź powinna być następująca:

CHCl₂CH₃ - dwa sygnały; kwartet i dublet

CH₂ClCH₂Cl - jeden sygnał; singlet

4. (10 p.) 1,2-Dibromoeten (1 mol) poddano działaniu pewnej ilości bromowodoru. Widmo 1H NMR mieszaniny poreakcyjnej przedstawiono poniżej. Proszę napisać równanie reakcji, przypisać sygnały odpowiednim grupom protonów w związkach wchodzących w skład mieszaniny poreakcyjnej oraz podać tok rozumowania prowadzący do obliczenia ile moli substratu przereagowało. Odpowiedź nie może się sprowadzać tylko do podania wartości liczbowej.

---