6. Alkiny', chemia, 0, httpwww.pg.gda.plchemKatedryOrganaindex.phpoption=com content&view=category&id=34&Itemid=57&lang=pl, Technologia Chemiczna, Wykłady Chem. Org. materiały część I

Pobierz cały dokument 6.alkiny.chemia.0.httpwww.pg.gda.doc Rozmiar 555 KB

Fragment dokumentu:

6. A L K I N Y

Aleksander Kołodziejczyk Gdańsk 2012.

Alkinami nazywane są węglowodory zawierające potrójne wiązania C≡C.

6.1 Budowa elektronowa potrójnego wiązania

Atomy węgla, przy których znajduje się potrójne wiązanie mają hybrydyzację sp, wobec czego cząsteczka w tym miejscu jest liniowa.

R: H, alkil lub aryl

↑ ↑

Orbitale atomowe atomu C o hybrydyzacji sp wiązanie C≡C, orbitale cząsteczkowe

Rys. 6.1 Model cząsteczki etynu, wg J. McMurry Chemia Organiczna, PWN, Warszawa 2000

W wyniku nałożenia się parami dwóch orbitali atomowych C p_x i dwóch orbitali p_y powstają dwa orbitale cząsteczkowe . Orbitale te nakładają się ponownie na siebie tak, że powstaje zdegenerowany orbital wiążący w kształcie grubego walca, o symetrii osiowej. Obrót wokół osi łączącej atomy C≡C nie zmienia całki pokrywania nałożonych orbitali atomowych, wobec czego obserwuje się, podobnie jak w alkanach, swobodny obrót wokół tego wiązania. Obrót wokół wiązania C≡C nie powoduje jego zerwania, tak jak w przypadku alkenów.

6.2 Występowanie

Związki zawierające potrójne wiązanie C≡C występują w naturze znacznie rzadziej niż te, w których znajdują się podwójne wiązania C=C. Przykładem węglowodoru zawierającego wiązania potrójne obok podwójnych jest triyn wyizolowany z szafrana (Crocus sativus L.).

Należą do nich też niektóre kwasy karboksylowe.

kwas tarirowy CH₃(CH₂)₁₀C≡C(CH₂) ₄COOH kwas behenolenowy CH₃(CH₂)₇C≡C(CH₂) ₁₁COOH

Kwas tarirowy (kwas oktadec-6-ynowy) występuje w nasionach lnu, a behenolenowy (kwas dokoz-13-ynowy) w pestkach z winogron.

W korzeniach cykuty (Cicuta virosa) znajduje się toksyczna substancja - cykutoksyna. Znany jest również naturalny fungicyd roślinny - kapilina. Modyfikacja resztą etynylową niektórych naturalnych hormonów zwiększa ich aktywność. Przykładem może być syntetyczny analog żeńskiego hormonu płciowego, składnik tabletek antykoncepcyjnych - etynyloestradiol.

6.3 Nomenklatura

6.3.1 Zasady IUPAC

Nazwy alkinów tworzy się z nazw alkanów poprzez zamianę przyrostka „an” na „yn” lub „in” i umieszczenie lokantu przed przyrostkiem.

Pobierz cały dokument 6.alkiny.chemia.0.httpwww.pg.gda.doc rozmiar 555 KB