 | Pobierz cały dokument w.fenole.podstawy.chemii.organicznej.doc Rozmiar 522 KB |
12. F E N O L E
Aleksander Kołodziejczyk 2009 wrzesień
Fenolami nazywane są areny zawierające grupę hydroksylową -OH związaną bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym. Podobnie jak w enolach atom tlenu grupy hydroksylowej przyłączony jest w nich do atomu węgla o hybrydyzacji sp2, jednak w przeciwieństwie do enoli, które są zwykle nietrwałe, gdyż ulegają przekształceniu w związki karbonylowe, fenole w większości są trwałe; należą do nielicznych trwałych enoli.
Do fenoli nie są zaliczane areny zawierające grupę -OH związaną z atomem węgla o hybrydyzacji sp3 (w łańcuchu bocznym); te związki noszą nazwę alkoholi aromatycznych, ich reprezentantem jest alkohol benzylowy.
Przykłady fenoli
i alkoholi aromatycznych
Warto zwrócić uwagę, że alkohol benzylowy jest izomerem krezoli.
Fenole wielowodorotlenowe
12.1 Występowanie w przyrodzie
Fenole są popularnymi związkami naturalnymi, chociaż nie występują w dużym stężeniu, głównie; na szczęście, gdyż są bardzo toksyczne. Towarzyszą, np. terpenom w niektórych olejkach eterycznych. Do najbardziej znanych należą tymol i karwakrol z grupy cymenoli. Fenole nie są zaliczane do terpenów. Tymol znajduje się w macierzance, tymianku i innych ziołach. Karwakrol zaś w olejku oregano i cząbrze. Tymol stosowany jest jako środek dezynfekcyjny oraz do zwalczania robaczycy; jest 25 razy aktywniejszy od fenolu w działaniu przeciwbakteryjnym, głównie z uwagi na wyższą hydrofobowość. Eugenol nadaje przyjemny zapach goździkom.
Do popularnych fenoli naturalnych należy kwas salicylowy, aldehyd salicylowy (główny składnik chińskiego olejku cynamonowego - ang. cassia oil) i alkohol salicylowy (saligenina):
Wolny kwas salicylowy występuje w wielu roślinach, jeszcze bardziej rozpowszechnione są jego estry i glikozydy. Kwas salicylowy pełni rolę hormonu roślinnego, jako tzw. fytohormon - stymuluje wzrost pąków, kwiatów i korzeni. Ma działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybowe. Pochodną kwasu salicylowego jest znany lek - aspiryna (kwas O-acetylosalicylowy).
Wiele fenoli naturalnych występuje w postaci estrów lub eterów (np. anizol - w anyżu)). Żeńskie hormony płciowe i morfina zawierają grupę fenolową.
Pośród hydroksyaminokwasów kodowanych na uwagę zasługuje L-tyrozyna, ze względu na obecność grupy fenolowej. Warto również wiedzieć, że niektóre antybiotyki też zawierają grupę fenolową, np. adriamycyna.
 | Pobierz cały dokument w.fenole.podstawy.chemii.organicznej.doc rozmiar 522 KB |