Pracownia 10

Własności chemiczne węglowodanów

Cel ćwiczenia:

- analiza jakościowa substancji badanej.

Reakcja Molischa - Uniwersalna reakcja na cukry

1. W probówce rozpuścić szczyptę cukru w wodzie destylowanej.

2. Dodać kilka kropli 20% roztwór α-naftolu.

3. Wymieszać.

4. Podwarstwić 1 ml stężonego kwasu siarkowego(VI).

Wynik:

Na granicy faz pojawia się czerwonofiołkowy pierścień.

Przykładowe równanie reakcji

Produkt kondensacji furfuralu lub 5-hydroksymetylenofurfuralu z α-naftolem

Reakcja Seliwanowa - odróżnienie ketoz od aldoz

1. Do 4 ml wodnego roztworu cukru dodać 2 ml stężonego kwasu solnego.

2. Wymieszać i wstawić na 30 s do wrzącej łaźni wodnej.

3. Po ochłodzeniu dodać szczyptę rezorcyny.

4. Wymieszać i ponownie wstawić do wrzącej łaźni wodnej.

Wynik:

W tych warunkach tylko ketozy ulegają odwodnieniu i tworzą barwny produkt kondensacji z rezorcyną. Pojawia się czerwonowiśniowe zabarwienie lub osad tej samej barwy.

Aldozy ulegają reakcji Seliwanowa w innych warunkach

1. Do 4 ml wodnego roztworu cukru dodać 4 ml stężonego kwasu solnego.

2. Wymieszać i wstawić na 1,5 minuty do wrzącej łaźni wodnej.

3. Po ostudzeniu dodać szczyptę rezorcyny.

4. Wymieszać i ponownie wstawić do wrzącej łaźni wodnej.

Produkt kondensacji furfuralu lub 5-hydroksymetylenofurfuralu z rezorcyną

Reakcja z orcyną - wykrywanie pentoz

1. W probówce rozpuścić szczyptę cukru w wodzie destylowanej.

2. Dodać 1 ml odczynnika orcynowego (0,2% roztwór orcyny w 20% roztworze HCl).

3. Dodać kroplę 1% roztworu FeCl₃.

4. Probówkę wstawić do wrzącej łaźni wodnej na 20 minut.

Wynik:

W przypadku rybozy powstały furfural daje z orcyną związek o barwie zielononiebieskiej.

Produkt kondensacji furfuralu z orcyną

Właściwości redukujące cukrów

Reakcja z odczynnikiem Tollensa

1. W probówce przygotować odczynnik Tollensa: umieścić 6 kropli roztworu AgNO₃, a następnie dodać roztwór NH₃ do rozpuszczenia wytrącającego się osadu Ag₂O.

2. Do probówki dodać szczyptę cukru rozpuszczonego w wodzie destylowanej.

3. Probówkę ogrzać na łaźni wodnej.

Wynik:

Cukry z wolną grupą hemiacetalową dają pozytywny wynik próby Tollensa (powstanie „lustra srebrowego”).

Przykładowe równanie reakcji

Izomeryzacja fruktozy w środowisku zasadowym

Reakcja utlenienia

Reakcja z odczynnikiem Fehlinga

1. Do probówki dodać szczyptę cukru rozpuszczonego w wodzie destylowanej.

2. Dodać po kilka kropli odczynników Fehlinga I i II.

Fheling I - roztwór CuSO₄.

Fheling II - roztwór NaOH i winian sodowo-potasowy.

3. Probówkę ogrzać do wrzenia w łaźni wodnej.

Wynik:

Cukry z wolną grupą hemiacetalową dają pozytywny wynik próby Fehlinga (zmianę zabarwienia z niebieskiej na ceglastoczerwoną).

Przykładowe równanie reakcji

Redukcja kwasu pikrynowego

1. W probówce rozpuścić szczyptę cukru w wodzie destylowanej.

2. Dodać około 2 ml kwasu pikrynowego i 5 kropli 1-molowego roztworu wodorotlenku sodu.

3. Probówkę ogrzać w łaźni wodnej.

Wynik:

Zmiana zabarwienia z żółtej na czerwoną w probówce z cukrem, który zawiera wolną grupą hemiacetalową.

Przykładowe równanie reakcji

Reakcja z błękitem metylenowym

1. W probówce rozpuścić szczyptę cukru w wodzie destylowanej.

2. Dodać taką ilość 2% roztworu błękitu metylenowego, aby roztwór pozostał niebieski.

3. Próbę zalkalizować roztworem NaOH, zakorkować i odstawić.

4. Roztwór po czasie odbarwia się.

Wynik:

Błękit metylenowy po dodaniu cukru z wolną grupą hemiacetalową ulega redukcji do bezbarwnego leukozwiązku. Wstrząsanie zawartości probówki, zawierającej roztwór zredukowanego błękitu metylenowego, może spowodować ponowne pojawienie się barwy na skutek utlenienia błękitu metylenowego tlenem z powietrza.

Przykładowe równanie reakcji

Reakcja Barfoeda - odróżnianie monosacharydów od disacharydów

1. W probówce rozpuścić szczyptę cukru w wodzie destylowanej.

2. Dodać 1 ml odczynnika Barfoeda (octan miedzi i kwas mlekowy).

3. Zawartość wymieszać i wstawić do wrzącej łaźni wodnej.

Wynik:

Monosacharydy redukują odczynnik Barfoeda (ceglastoczerwony osad Cu₂O) po około minucie. Disacharydy dają pozytywny wynik po długim czasie.

Hydroliza sacharozy

1. W probówce umieścić szczyptę sacharozy i rozpuścić w wodzie destylowanej.

2. Do probówki dodać około 1 ml 2-molowego roztworu HCl.

3. Probówki umieścić w łaźni wodnej na 5 minut.

4. Ostudzić.

5. Roztwór w probówce zobojętnić 2-molowym roztworem NaOH.

6. Przeprowadzić reakcję Tollensa lub Fehlinga.

Wynik:

Sacharoza hydrolizuje w środowisku kwaśnym - pozytywny wynik próby Tollensa i Fehlinga.

Równanie reakcji

Stopniowa hydroliza skrobi

1. W dwóch probówkach zmieszać trzy objętości skrobi i jedną objętość 2-molowego roztworu kwasu siarkowego(VI). Probówki wstawić do łaźni wodnej.

2. Z probówki nr 1 co 2 minuty pobierać po kilka kropli roztworu. Do pobranych prób dodawać odczynnika Lugola (roztwór I₂ w wodnym roztworze KI).

3. Po całkowitej hydrolizie skrobi (brak reakcji z I₂) zawartość probówki nr 2 zalkalizować 4-molowym roztworem NaOH. Następnie przeprowadzić reakcję z odczynnikiem Tollensa, Fehlinga lub kwasem pikrynowym.

Wynik:

Odczynnik Lugola zmienia zabarwienie od charakterystycznej granatowej do czerwonej (częściowa hydroliza skrobi - dekstryny). W wyniku całkowitej hydrolizy produkt końcowy (glukoza) nie zabarwia odczynnika Lugola, daje pozytywny wynik próby Tollensa, Fehlinga i z kwasem pikrynowym.

Uzupełnij tabelę.

1. Który z badanych związków (X, Y) jest węglowodanem? Dokonaj pełnej analizy substancji organicznej.

2. Czy badany cukier jest monosacharydem, disacharydem, cukrem redukującym (napisz odpowiednie równania reakcji)?

Cukier	Reakcja Molischa	Reakcja Seliwanowa	Reakcja z orcyną	Reakcja Tollensa	Reakcja Fehlinga	Kwas pikrynowy	Reakcja z błękitem metylenowym	Reakcja Barfoeda
Glukoza
Fruktoza
Ryboza
Maltoza
Laktoza
Sacharoza				*	*	*
Skrobia				*	*	*
X
Y

^* pozytywny wynik po hydrolizie.

---