122 3

Jt jlfiÓWM

fiySłll

łiolwiatii ignia I giiSfWgpjg

-‘••śnie tgpk» jl

|( i ł Nb< )H

- ir j • HsO fpuoian mciii (reakcja zobojętniania)

odbarwienie

|s|nOH(aq)    roztworu

_ff,„oloftaleina (Miitinowy

roztwór__

... .ii

elifłllj

jodzie fenol tworzy zawiesinę, rozpuszczalność fenolu rośnie temperatur ........__

,|<ter kwasowy fenolu wykazano przeprowadzając reakcje: dysocj.u j| ⁽ "Ti olitycznej (probówka pierwsza), podstawiania wodoru jonem metalu ^{f 11}    " ,p funkcyjnej (probówka druga), zobojętniania wodorotlenkiem sodu

^!U trzecia.

70,

de

obówki zawierały kolejno: pierwsza - wodę bromową, druj^a

^I    U '^y 1,1 -_nnv roztwór kwasu azotowego(V), trzecia - stężony kwa

i ()/(j t * 11 < zoi y    '    |

a czwarta - wodny roztwor chlorku żelaza(lll). Do wszysi

iiO owy _lCj_zono zawiesinę fenolu w wodzie. W pierwszej probówr

' ^W,)wino odbarwienie wody bromowej i wytrącenie żółtego os.i

^,f,'^f 1 vvm _/czony nad nią nawilżony papierek lakmusowy zabarwił się

^H,MK _c>rvvony- ^w probówce drugiej wytrącił się żółty osad w posta

_tl4 KO Ol ⁽ Z^₂eCj_ej - żółty osad przybrał postać płatków. W probówce

⁽¹ lyit ’ ^^erwowano zmianę barwy roztworu z żółtej na fioletową.

[° _#clinpk doświadczenia i zapisz obserwacje. Napisz równania

II t ? L i i iii    ^lv"

_/Vvy fenolowych produktów reakcji. Określ rolę grupy hydrok

I podaj naz    reakcji w pierwszej, drugiej i trzeciej probówce,

iwlawel w P ^

P7vm świadczy obecnosc zawiesiny fenolu. Podaj wniosek Uzasadnij, ⁰ L y ..    , . ,    ,

r-7*c\j reaktywności fenolu,

ogólny dotyczący

H: pi ithńwkl

HyMllli-1’. . I.. i. 111. /r-Mt-l

I obser wacja

papierek lakmusowy czerwony

CftH.jOH,^)

"Th

®^r2(aq)

pomarańczowy żółty roztwór osad

C₆H₅OH_(aq)

HN0_3(rozc j bezbarwny roztwór

W

żółty

osad

(igły)

OH

Równanie reakcji

OH

Br i Br

6    er i or

+ 3 Br₂ -> W + 3 HBr

Br

2,4,6-tribromofenol

^{0H    oh}no₂ ?^h

6^ł

o- i p-nitrofenol

HN03_(rozc-) -> (Qj + (QU ⁺ H2O NO_z

C6H₅OH_(aq)

bezbarwny

roztwór

Isl

żółty

osad

(płatki)

OH

6^ł

o₂n ?>₂

HN0_3(stęi.) -> W i ^{+ H}zO N0₂

2,4,6-trinitrofenol (kwas pikrynowy)

C₆H₅OH_(aq)

FeCl

3(aq)

żółty

roztwór

W

fioletowy

roztwór

Z jonami Fe³⁺ powstaje barwny związek kompleksowy:

6 C₆H₅OH + Fe³⁺ -> [(C₆H₅0)₆]Fe³“ + 6 H⁺ jon heksafenylożelazianu(lll)

Rola grupy -OH

Obecność

zawiesiny

Grupa hydroksylowa -OH aktywuje pierścień aromatyczny podczas przebiegu

reakcji substytucji elektrofilowej(Pierwsza, druga l trzecia probowka)_

,,    . .    - . Ar—r\i o słabej rozpuszczalności fenolu.

Obecnosc zawiesiny świadczy ^{u J}

Wniosek

r- .    .    . ,    i stężonym kwasem azotowym(V), wodą bromo-

Fenol reaguje z rozcieńczonym J _e^_{ktrofilowe3 oraz z solą ielaza(lll) z wy}.

wą, wchodząc w reakcje substy^LU J

tworzeniem kompleksu barwnego (p    y YJ •