SchlegelR9

fenyloalaninie, toluenie, benzoesanie, salicylanie, fenolu i benzenie jest degradowanych do katecholu.

Do kwasu protokatechowego są przekształcane pierścienie aromatyczne podwójnie podstawione w pozycjach 13 i 1.4. jak również pierścienie podstawione wielokrotnie. We wszystkich przypadkach do pierścienia włączają się grupy hydroksylowe. Tlen jest pochodzenia cząsteczkowego. W przypadku aromatycznych związków niefenolowych struktura 1,3--dihydroktybenzenu, niezbędna do rozszczepienia pierścienia, powstaje na skutek podwójnej hydroksylacji.

O -% s • CGK ^ s. •    OC

XH, X    H    X XH2    ^uri

benzen dbksygenaza _C/s-1,2-dihydro- dehydrogenaza pirokate--1,2-difiydroksyben2en    china

Nie podstawiony pierścień benzenu ulega, na przykład, hydroksylacji przez dioksygenazę (podwójną hydrolazę) do cis-l,2-dihydro-l,2-dihyd-roks>t>enzenu, któty następnie ulega odwodorowaniu (ponownej aromaty-zacji) do pirokatechiny.

Inaczej dzieje się w przypadku związków fenolowych, które są dalej hydroksylowane przez monooksygenazy. Jeden z atomów tlenu cząsteczkowego zostaje wbudowany, a drugi zredukowany do wody. Jako donoiy wodoru mogą służyć nukleotydy piiydynowe.

teooi

+ XH* h,o ♦ x

monooksygenaza

pifOkatecMna

Rozszczepienie pierścienia aromatycznego często, lecz nie zawsze, jest poprzedzone usunięciem z niego podstawników. Grupy chlorowe, nitrowe i sulfonowe są zastępowane grupami hydroksylowymi. Alifatyczne łańcuchy boczne mogą być różnie modyfikowane i skracane lub pozostawać nietknięte.

Rozszczepienie pierścienia. Pierścień rozszczepiają dioksygenazy. W trakcie tego procesu jest wbudowywany tlen cząsteczkowy. Pierścień zostaje rozerwany albo między dwiema sąsiadującymi grupami hydroksylowymi, albo między hydroksylowanym i sąsiadującym niehydroksylowanym

529