16 wrzesnia II termin

1	2	3	4	5	6	7	8	suma	ocena

Które z podanych par związków mogą tworzyć międzycząsteczkowe wiązania wodorowe/ Zilustruj te wiązania wzorami odpowiednich par cząsteczek, zaznaczając pomiędzy którymi atomami tworzy się to wiązanie, a) eter dietylowy i metanol, b) cykloheksan i woda. c) propyloamina 1 rz. i trimetyloamina III rz.

Narysuj wzory i systematycznie nazwij 4 izomeryczne alkeny o wzorze sumarycznym C₆H|2, które po uwodornieniu dadzą 3-metylopentan. Wskaż te, które po ozonolizic dadzą jako jeden z produktów metanal.

3. Jak otrzymać 2-pentanol z odpowiedniego: a) alkenu, b) chlorowcoalkanu, c) związku magnezoorganicznogo i karbonylow'ego (dwie możliwości)? Napisz równania reakcji, określ typ mechanizmu tych reakcji w każdym przypadku i przedstaw mechanizm dla jednego, dowolnego.

4. Fenol G,H<OH jest 10' razy mocniejszym kwasem niźli cykloheksanol CńlluOH. Wyjaśnij na gruncie elektronowym tę dramatyczną różnicę kwasowości obu związków.

5. W reakcji addycji nukleofilowej cyjanowodoru HCN do aldehydu benzoesowego CfcHsCllO otrzymujemy cyjanohydrynę. Narysuj wzory przestrzenne obu enancjomerów tej cyjanohydryny i przypisz im właściwe konfiguracje absolutne. Zaznacz hierarchię podstawników węgla asymetrycznego. Wyjaśnij, czy produkt tej reakcji (w skali makro, czyli jako np. 1 mol cyjanohydryny) będzie wykazywał czynność optyczną?

6. D-mannoza jest cpimerem C2 D-glukozy. Oba cukry są redukujące i wykazują mularotacje. Na przykładzie D-mannozy wyjaśnij na czym polega mutarotacja od strony chemicznej, (jeżeli nic wiesz co to epimer. wyjaśnij zjawisko mutarotacji na przykładzie D-glukozy. Formy cykliczne przedstaw jako projekcje Hawortha - wzory taflowe)

7. Narysuj obie konformacje krzesłowc cząsteczki metylo-p-D-glukopiranozydu. Która konformacja jest korzystniejsza energetycznie i dlaczego? Jakie będą produkty kwaśnej hydrolizy tego glukozydu?

Putrescyna i kadaweryna są diaminami, które powstają w wyniku rozpadu białek, np. podczas gnicia przy udziale bakterii beztlenowych. Ustal wzory tych amin, wiedząc, żc można je otrzymać w wyniku poniżej przedstawionych reakcji. Napisz również wzór związku A.

K.CN nadmiar    tt₂/ Pd

--- A -'-

NHj nadmiar

► kadaweryna

putrescyna

BrCHjCIljBr CHCHOsCI

8.