1

1.

2.

§§

zgodnie z regułą Preloga? Która z reakcji rozdziału mieszaniny rcemicznej? Określić

EgzIV 09

Na konkretnym przykładzie wyjaśnić pojęcie prochiralny keton. Podać wzory: izomeru strukturalnego (-j-mentolu, enancjomeru (-)-mentolu, dwóch diastereomerów (-)-mentolu.

Podać dwa przykłady wykorzystania biotransformacji do modyfikacji naturalnych cząsteczek. Jaki jest cel wybranych modyfikacji i jaka cecha działania enzymu jest istotna dla założonego przebiegu procesu.

Czy redukcja w poniższych przykładach przebiega przedstawia proces dynamicznego, kinetycznego selektywność działania enzymów.

Klebsiella

pneumoniae

wydajność 99%, ee=99%

4.

Korzystając z załączonego modelu selektywności substratowej lipazy SAM-2 przedstawić przekształcenie poniższych substratów; dla punktu „c” podać pełny wzór substratu. Określić środowisko, w jakim należy prowadzić poszczególne przekształcenie. Podać czy optycznie czynny produkt powstaje w wyniku rozdzielenia mieszaniny racemicznej, wprowadzenia centrum chiralności czy desy metry zacj i cząsteczki.

Zapisać wzory cząsteczek i określić reakcje zachodzące na kolejnych etapach syntezy witaminy C. W miejsce symboli „?” wpisać odpowiednie odczynniki lub biokatalizator. Oznaczyć symbolami x,y,.. asymetryczne atomy węgla w cząsteczce glukozy i oznaczyć tymi samymi symbolami asymetryczne atomy węgla w cząsteczce witaminy C.

D-glukoza

D-glucitol

L-sorboza

?3

COOH

C=0

ho-)-h

H—OH ' HO+H CH₂OH

ch₂oh

-OH

o I

BPA

HO O

CH₂OH

-OH

1 i'°c=o

m

HO OH

witamina C

6.    Zapisać schemat reakcji enzymatycznej powstawania hydroksyproduktu: a/ z udziałem monooksygenazy,

b/jako fragmentu P-oksydacji. Pc^ą.ć rzykład syntetycznego zastosowania (po jednym dla a i b).

7.    Analiza gc wykazała, że próbka produktu transformacji prochiralnego substratu zawiera mieszaninę R i S alkoholi w stosunku 30:70. Roztwór naważki o masie 0,150 g w kolbce o pojemności 5 ml umieszczony w rurce polarymetrycznej o długości 5 cm miał skręcalność (a) + 0,452. Wyznaczyć wartość skręcalności właściwej poszczególnych izomerów. Jaki jest nadmiar enancjomeryczny alkoholi w próbce?

1-grubość warstwy (w dm), c-stężenie (g/100 cm³).

a - zmierzona wartość,

100-a

M=—