resized P1080872

Chemiczne czynniki mutagenne
• kwas azotawy (HNOj)	Leki:
• hydroksylamina	• busulfan
• związki alkilujące (sulfonian	• cykJofosanrud
diety!owy, sulfonian	• amino (Dteryna
etylometylowy. iperyt	• azatioperyna (Imuran)
azotowy)	• ametopteryna
• analogi zasad azotowych (2-	(Methotrexat)
aminopuryna, 5-bromouracyl)	• winkrystyna (Oncowin)
• wolne rodniki tlenowe	• aktynomycyna
• nadtlenki	• daunomycyna
• policyldiczne węglowodory
aromatyczne
Występujące w produktach spożywczych: produkty pirolizy
aminokwasów, mykotoksyny, środki konserwujące (np. azotyn
sodowy).

Modyfikacje zasad - mutacje i

Deaminacja - usun.ęcie grupy aminowej 2 cytozyny, adeniny lub guaniny daje zasadę o odmiennej możliwości parowania (działanie np. kwasu azotawego, nitrozamidu).

cytozyna s    uracyl | ^ j

OfT— YVo

C3' 'N' H    ₀'-^C'_N'^G h ^

l    n *roz amid O N H

H    H

motyłacja

NH_;

© Sr

©.Cr — tt©

°' * ^H dnn.McJ. O' VSl ^W

H

5-metoksycytozyna

H

tym ma

— G —    — A —

© ©

Modyfikacje zasad - mutacje 2

Depurynacja - usunięcie grupy purynowęj z adeniny lub guaniny może zajść na skutek zmian temperatury. Przy replikacji depurynacja prowadzi do delecji.

dcłecja

Modyfikacje zasad - mutacje 4

Analogi zasad nuldeotydowych - cząsteczki puryn lub pirymidyn o własnościach zbliżonych do zasad azotowych DNA. 5-bromouracyl (BrtJ) jest analogiem tyminy ale obecność bromu umożliwia wiązanie BrU również z guaniną.

CH,

51

Modyfikacje zasad - mutacje 3

AlkHacja - przyłączenie do cząsteczki grupy metylowej lub etylowej. Czynnikami alkilującymi są między innymi: etytonrtrozomocznik, sulfonian etylometanowy, dimetylonitrozamina.

-o_v ,^_C'^H •H-N p h

pN

^^Ikilacja

— G —

o„ r

p p,\ j, h-K P X

C=N

— ryr

CH, - G

CH, /-T

q? :

\_r-i

'■Gi

Modyfikacje zasad - mutacje 5

Dimery cyklobutylowe - działanie promieniowania UV może powodować powstawanie kowalencyjnych wiązań pomiędzy sąsiadującymi cząsteczkami np. tyminy. Zmniejszenie odległości pomiędzy nukleotydami prowadzić może do delecji przy replikacji.

tymlna

^H fi

o 1 n c—h

Hv    ^O_n

fi fi ^Hs

h'V\, l

- vv^>

n c-h

s

Yy'⁰*

0''^C'N'^CvH

o *y^nwta

iAA.

uv

r&r

°-^cri ^cy°

H H