5. NAZEWNICTWO SYSTEMATYCZNE ZWIĄZKÓW HETEROCYKLICZNYCH
Dla większości prostych układów hstsrocykllcznych powszschnls stosuje się nazwy zwyczajowe i półzwyczejowe wywlenlone w p. 3.3. Istnieje Jednek możliwość utworzenia nazw systematycznych monocykllcznyeh i pollcykllcz-nych zwlęzków heterocyklicznych. Stosuje się Je wtedy, gdy nie utrwaliły się charakterystyczne dla danych układów nazwy zwyczajowe.
5.1. Nomenklatura przedrostkowo-rdzenlowa lednoplerśclenlowych zwlęzków heterocyklicznych
Nazwy zwlęzków aonocykllcznych. zawierajęcych Jeden lub kilka heteroatomów w pierścieniu od trój- do dzleslęsioczłonowym, tworzy się przez połęczenle odpowiednich przedrostków określajęcych rodzaj heteroatomów występujących w zwlęzku (tabela l) z rdzeniem nazwy określejęcym Ilość członów pierścienia 1 stopień Jego nienasycenia (tabela 2).
Tabela 1
Nazwy przedrostków określajęcych rodzaj 'heteroatomów w zwlęzkech heterocyklicznych
Pierwiastek |
Wartościowość |
Przedrostek |
Tlen |
2 |
oksa- |
Siarka |
2 |
tle- |
Azot |
3 |
eze- |
Fosfor |
3 |
fosfa- |
Krzem |
4 |
sile- |
Tabela 2
Rdzenie nezw jednoplerśclenlowych zwlęzków heterocyklicznych
Liczba członów a pler-śclenlu |
Pierścienie nie zawlerajęce atomów azotu |
Pierścienie etoey |
zawlerajęce azotu | |
nienasycone* |
naeycone |
nienasycone* |
naeycone | |
I |
5 |
3 ■ |
-a- |
5 |
3 |
-Iran |
-Iran |
-lryna |
-lrydyna |
4 |
-et |
-etan |
-et |
-etydyna |
5 |
-ol |
-olsn |
-ol |
-olldyne |
6 |
-yn |
-en |
-yne |
cd. tabeli 2
——I |
5 |
5- |
3 |
-5- |
7 |
-apln |
-•pan |
-spina | |
8 |
-ocyn |
-okan |
rocyna | |
9 |
-onln |
-on»n |
-onlns | |
10 |
-•cyn |
-skan |
-•cyna |
Przyjęto, Za pierścienia nlanaaycona to takla pierścienie, które posiadają maksymalnę Ilość nieskuoulowanych wlęzaó podwójnych. Układy heterocykliczne o anlejszyn stopniu nienasycenie nazywa się używajęc przedrostka dlhydro-, tetrahydro- ltd, Cedynie dla układów 4- 1 S-członowych posiadających 1 podwójne więżenie atoauje alę następujęce rdzenia: pierścienia nia zawlerajęce atoaów azotu 4-członowy -eten, 5-członowy -olan,
pierścienia zawlerajęce atomy azotu 4-członowy -etyna, 5-członowy -oll-na.
Ola określania nazwy nasyconych 6-członowych 1 większych pierścieni zewierajęcych azot stosuje się przedrostek perhydro- przed nazwę odpowiedniego zwlęzku nienasyconego. Miejsce nasycenia w częściowo nienasyconym zwlęzku heterocyklicznym charakteryzuje się przez podania lokantu z symbolem H.
Łęczonle przedrostka z rdzeniem odbywa elę w ten sposób. Ze Jeżeli w utworzonej nazwie zwlęzku występuję kolejno dwie samogłoski, opuszcza się literę "a" przedrostka. Wielokrotność tego samego heteroatomu oznacza się za pomocę przedrostków dl-, tri- ltd., przy większej Ilości różnych heteroatomów wymienia się Je w kolejności w jakiej zoctały umieszczone w tabeli 1.
Przykłady:
1
CH„
N
8
■ CH 3
1
4
okelran
1,3-okeazol
4-metylo-4H,5H=. -1,2-tlazolina
1,3,5-triazyna
Numerację atoaów w zwlęzksch monocykllcznyeh rozpoczyna się od hetero-{atoau. W przypadku większej ilości heteroatomów lokantaa l oznacza się heteroatom znajdujęcy się wyżej w tabeli 1, Numeracji dokonują się w taki sposób, aby położenia heteroatomów określona były za pomocę najniższych lokantów.