204
zek o dużym pierścieniu, zbudowanym z pierścieni pirolowych i grup CH. Związek ten nosi nazwę porSryny.
Uproszczenie budowy chlorofilu i hemu do porfiryny pozwala łatwiej zauważyć, dlaczego przyroda mogła wybrać związki o tak podobnej budowie, jak chlorofil i hem, do udziału w tak różnych procesach biologicznych, jak fotosynteza w roślinach i przenoszenie tlenu przez krew. W obu tych procesach potrzebne są kompleksy metali, czyli związki, w których jon metalu jest w trwały sposób połączony z cząsteczką związku organicznego. Budowa porfiryny zapewnia trwałe przyłączenie metalu, bo dwudodatni jon może zająć miejsce w środku cząsteczki i może zastąpić dwa atomy wodoru, znajdujące się w porfiiyhie przy atomach azotu. Ponadto jeszcze atom metalu może łączyć się wiązaniami koordynacyjnymi z dwoma pozostałymi atomami azotu, które nie są połączone z atomami wodoru, ale mają wolne pary elektronów.
Tworzenie trwałych kompleksów przez duże cząsteczki, zawierające w środku atomy z wolnymi parami elektronów, jest ogólnym zjawiskiem o dużym znaczeniu. Zjawisko to zostało bliżej zbadane dopiero w drugiej połowie XX w po odkryciu tzw. eterów koronowych. Są to makrocykliczne etery o wyjątkowej zdolności do kompleksowania jonów metali. Na przykład eter o pierścieniu zbudowanym z pięciu atomów tlenu i 10 atomów węgla bardzo dobrze kompleksuje kationy sodowe.
Związkiem, którego barwę oglądamy niemal tak samo często jak barwę liści, jest barwnik niebieskich dżinsów. Jest to indygo, naturalny barwnik przez stulecia otrzymywany z surowców roślinnych. Jednak chemicy już pod koniec XIX w rozpoznali budowę indygo i wnet potem opracowali chemiczną syntezę. Od tego czasu indygo jest produkowane w fabrykach chemicznych. Był to jeden z pierwszych produktów syntetycznych, który wyparł z rynku produkt naturalny. Indygo jest pochodną indolu, ale także pochodną pirolu, bo indol zawiera pierścień pirolowy połączony z benzenowym
12.5. Zasady purynowe i pirymidynowe
Azotowe związki heterocykliczne występujące w kwasach nukleinowych nazywamy potocznie zasadami purynowymi i pirymidynowymi W DNA znajduje się cytozyna (C), tymina(T), guanina (G) i adenina (A). W RNA ty-minę zastępuje uracyl (U).
1 H |
■ H |
H |
cytozyna |
tymina |
adenina |
C |
T |
A |
0 |
0 | |
h'n-V |
m | |
1 u h2n^n^ |
a i * - |
.r y o |
H |
1 H | |
guanina |
uracyl | |
G |
U |
Cząsteczki kwasów nukleinowych tworzą długie łańcuchy, wzdłuż których w regularnych odstępach rozmieszczone są zasady purynowe i pirymidynowe. Cała informacja genetyczna, przekazywana z pokolenia na pokolenie, jest zawarta w kolejności (sekwencji) zasad. Musi zatem istnieć jakiś mechanizm, dzięki któremu sekwencja zasad w DNA przekazywanym komórce potomnej jest taka sama, jak w komórce macierzystej. Mechanizm ten