Obraz (1142)

30

wzory izomerów 1,2-dimetylocyklopropanu

Konfigurację podstawników przy dwóch połączonych ze sobą atomach węgla w związkach łańcuchowych wygodnie jest przedstawiać wzorami, pokazującymi cząsteczkę oglądaną wzdłuż wiązania C-C i nieco z boku. Np. rozmieszczenie atomów wodoru w cząsteczce etanu CH3CH3 można przedstawić wzo-

rana:

U

H

H

dwie konformacje etanu

1.4. Konformacje cząsteczek

Przy posługiwaniu się przestrzennymi wzorami trzeba pamiętać, że wzory te pokazują określone położenia atomów. W rzeczywistości jednak położeń tych jest nieskończenie wiele, ponieważ atomy połączone ze sobą wiązaniami pojedynczymi mogą się względem siebie obracać.

Spowodowane obrotami różne konfiguracje podstawników są nazywane konformacjami Poszczególne konformacje nie przedstawiają różnych cząsteczek, a tyko różne chwilowe postacie tej samej cząsteczki

W większości przypadków obroty zachodzą bardzo łatwo i cząsteczki w różnych chwilach mogą mieć różne konformacje. Znane choć niezbyt częste

są przypadki utrudnionego obrotu, kiedy poszczególne konformacje mogą istnieć przez dłuższy czas, a więc są przestrzennymi izomerami związku.

Niedoskonałość odwzorowań rzeczywistego świata za pomocą modeli i wzorów nigdzie nie jest tak jaskrawo widoczna, jak w przypadku konformacji Zbliżymy się do lepszego zrozumienia świata cząsteczek chemicznych gdy uświadomimy sobie, że jest to niespokojny świat o wręcz niewyobrażalnej ruchliwości Na przykład grupy CHj w cząsteczce etanu w temperaturze pokojowej obracają się względem siebie miliony razy na sekundę a na ruchy obrotowe nakładają się jeszcze szybsze drgania rozciągające, które rytmicznie skracają i wydłużają wszystkie wiązania. Do tego dochodzą jeszcze drgania deformujące kąty między wiązaniami Obroty i drgania nie naruszają jednak konfiguracji cząsteczek, bo chwilowe kształty mogą być różne, ale wiązania między atomami zostają zachowane. W tym sensie wzory strukturalne są jednak dobrymi odwzorowaniami budowy cząsteczek.

1.5. Izomeria przestrzenna (stereoizomeria)

Stereoizomerią nazywamy izomerię związków, które mają identyczną konstytucję i różnią się tylko konfiguracją.

Jednym z rodzajów stereo izomerii jest izomeria cis-trans (nazywana dawniej izomerią geometryczną). Izomery cis-traru różnią się ułożeniem podstawników względem wiązania podwójnego w związkach nienasyconych lub względem płaszczyzny pierścienia w związkach pierścieniowych. W izomerach cis podstawniki leżą po tej samej stronie wiązania podwójnego lub pierścienia a w izomerach trans są po przeciwnych stronach.

(

w'

c-c.

Xv /H

konfiguracja trans

konfiguracja cis