Obraz (2479)

n

12    3    4

CHj- CHi- CHj- CH,

Podstawienie przy C-l daje XCH₂CH₂CH₂CH₃, podstawienie przy C-4 daje CH3CH2CH2 CH?X.. Wzory te przedstawiają te same cząsteczki, a więc atomy C-l i C-4 w butanie są równoccnnc.

Podstawienie przy C-2 daje CHjCTOCCHaCHj, czyli izomer produktu podstawienia przy C-l lub C-4. Atom C-2 jest więc nierównocenny z atomami C-l i C-4.

Nazwy jedno wartościowych grup alkilowych tworzymy z nazw alkanów zamieniają: końcówkę -an na -yl (tabL 5.2). W przypadku propanu grupę alkilową z wolną wartościowością przy środkowym atomie węgla oznaczamy przedrostkiem izo-, podczas gdy w grupach pochodzących od butanu, pentanu i heksanu przedrostek ten oznacza rozgałęzienie na końcu łańcucha.

Nazywanie grup alkilowych wymaga posługiwania się pojęciem rzędowości atomu węgla. Rzędowość jest wyznaczona przez liczbę wiązań C-C tworzonych przez rozpatrywany atom. Najlepiej wyjaśnia to przykład alkanu, zawierającego atomy węgla o wszystkich możliwych rzędowośćiach:

CH, CHj

W tym alkanie atom *€ jest czwartorzędowy, *C jest drugorzędowy a *C • trzeciorzędowy. Atomy węgła w grupach CH₃ sąpierwszorzędowe.

Nazwy grup alkilowych z wolną wartościowością przy drugorzędowym atomie węgla (za wyjątkiem izopropylu) poprzedzamy przedrostkiem sec- (łac. secundus - drugi) a gdy wolna wartościowość znajduje się przy atomie trze-

ciorzędowym, to stosujemy przedrostek tcrt- (iac tertius * trzeci), albo w skrócie t-.

Przez odjęcie dwóch atomów wodoru od alkanu powstają grupy dwu wartościowe. Najprostszą z nich jest grupa metylenowa CH₂.

Tabela 4.2. Często spotykane grupy alkilowe

Alkan	Wzór grupy	Nazwa grupy
metan	CHa-	metyl
	CHaC	metylen
etan	CH3CH2-	etyl
propan	CH3CH2CH2-	propyl
	(CHj)2CH-	izopropyl
butan	CH3CH2CH2CH2- CIWU	butyl
	CTI- CH3CH2	sec-butyl
2-metylopropan	(CHj)2CHCH2-	izo butyl
	(CH3)3C-	t-butyl

Nazwy alkanów w systemie IUPAC

Nazwy izomerycznych pentanów utworzono dawniej przez zastosowanie trzech przedrostków, n-, izo i neo:

CH3CH2CH2CH2CH3 CH₃CH2CH(CH₃)2 (CH₃>4C n-pcntan    izopentan    ncopentan

Takie oparte na przedrostkach nazwy byłyby niewygodne już dla heksanu z jego pięcioma izomerami a niemożliwe dla wyższych alkanów. Dlatego zaistniała konieczność stworzenia nazewnictwa, pozwalającego na łatwe tworzenie nazw jednoznacznie określających budowę związków. Główne zasady takiego nazewnictwa zostały sformułowane już w roku 1892. W późniejszych latach racjonalna nomenklatura nabierała coraz większego znaczenia i stawała się koniecznym warunkiem porozumiewania się chemików. Organizacją zajmującą się sprawami związanymi z nomenklaturą chemiczną jest Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (The International Union of Pure