Obraz4 (39)

164

pisane w konwencji umożliwiającej pokazanie przestrzennego rozmieszczenia podstawników (por. rozdz. 2.8). Oznaczając różne podstawniki literami a, b, c, d można napisać wzory przestrzenne stereoizomerów dowolnej cząsteczki chiralnej z jednym asymetrycznym atomem:

b*'? D e, .

8 m

lustro

A    B

b''?

d^ \'^b c

. I C j

b\'/ NI

c

mg

b

cząsteczki A i B są odbiciami lustrzanymi

cząsteczki o iden- cząsteczek o róż-tycznych konfigu- nych konfigurac-racjach można na jach nie można na siebie nałożyć siebie nałożyć

Analiza wzorów przestrzennych jest dość trudna dlatego warto poświęcić kilka minut na zrobienie modeli z plastelinowych kulek i niezbyt długich patyczków, na przykład połówek zapałek (potrzebna jest plastelina w czterech kolorach). Do jednej z kulek (niech będzie większa od pozostałych) wbijamy cztery patyczki, dbając o zachowanie między nimi odpowiednich kątów (chodzi tu o wspomniany w rozdz. 2.8 kąt 109°, patyczki powinny być skierowane w stronę naroży umiarowego tetraedru). Na końcach „tetrae-drycznie” rozmieszczonych patyczków umieszczamy cztery kulki, każdą w innym kolorze. W ten sposób otrzymujemy model cząsteczki z asymetrycznym atomem węgla. Trzeba zbudować dwa takie modele. Może się okazać, że są one identyczne, czyli że przypadkowo zbudowaliśmy modele jednej cząsteczki W takim przypadku wystarczy w jednym z modeli zamienić położenia dowolnych dwóch kulek. Po takim zabiegu modele już nie będą identyczne i łatwo zauważymy, że jeden jest zwierciadlanym odbiciem drugiego. Zbudowane w ten sposób chiralne układy kulek są modelami izomerycznych cząsteczek, których izomeria jest spowodowana obecnością asymetrycznego atomu węgla.

Chemiczne skutki chiralno&ci

Obiekty chiralne są dobrze znane z codziennego życia a ich najczęściej oglądanymi przykładami są misze dłonie (gr. cheir - dłoń). W chemii chirai-ność cząsteczek ma takie same skutki, jak chiralność dłoni, rękawiczek czy butów. Obiekty te istnieją parami, obok lewego buta mamy zawsze nieiden-tyczny z nim but prawy. Tak samo parami istnieją chiralne cząsteczki związków chemicznych.

Każdej chiralnej cząsteczce odpowiada druga, nie-identyczna z nią cząsteczka, będąca jej odbiciem zwierciadlanym.

Izomery, których cząsteczki są swoimi odbiciami zwierciadlanymi, nazywamy enancjomerami. Enan-cjomery są zawsze dwa i mają taką samą konstytucję a różnią się rozmieszczeniem podstawników w przestrzeni, czyli konfiguracją.

COOH

COOH

CH₃

HO

C '

\

ch₃

OH

lustro

konfiguracja R

konfiguracja S

enancjomery kwasu mlekowego

Skoro są dwa enancjomery każdej chiralnej cząsteczki to trzeba je jakoś odróżniać w nazwach związków. Dlatego w nazwach enancjomerów precyzujemy ich konfigurację jako prawą lub lewą. Konfiguracja prawa jest oznaczana literami R lub D a lewa literą S lub L. Oznaczenia R i S mają znaczenie ogólne a litery D i L są stosowane tylko do oznaczania konfiguracji aminokwasów i cukrów.