Obraz (1994)

566

566

HO-

H-

H-

Tabela 20.2. Rodzina D-kctoz

CHjOH

Ć-O H —I— OH H-f-OH H —f OH CHjOH D-psikoza

CH,OH

I

c-o -H -OH -OH CHjOH

D-fruktoza

CHjOH C-O H-f-OH HO —— H H—f—OH CHjOH

D-sorboza

CHjOH

Ć-O

HO

HO

H

CHjOH

D-iagaloza

CHjOH

C-O

HO—I—H H—f— OH

CHjOH

CHjOH

I

C-O H—f— OH H-|—OH CHjOH

D-rybuloza

D-ksyluloza

CHjOH C-O H—J—OH CHjOH D-erytruloza

metrycznym atomie. Każdą z O-aldoz można otrzymać z aldehydu D-glicery-oowego, tak samo jak każdą L-aldozę można by otrzymać z aldehydu L-glicery-nowego. gdyby ktoś zechciał sobie zadać tald trud.

Absolutna konfiguracja aldehydu D-glicerynowego nie była znana w czasach, gdy Emil Fischer ustalał przestrzenną budowę monosacharydów. Fischer założył. Ze aldehyd ten ma konfigurację przedstawioną wzorem projekcyjnym, w którym grupa OH znajduje się po prawej stronie. Przypadkowo założenie to okazało się trafne

Pierścieniowe formy monosacharydów

Monosacharydy tworzą półacetale o budowie pierścieniowej. Pólacetale są uprzywilejowaną formą istnienia monosacharydów w roztworach i jedyną ich formą w stanie krystalicznym.

Pólacctalowc struktury monosacharydów zawierają heterocykliczne pierścienie pięcioczłonowe (pochodne turanu) lub sześcioczftonowe (pochodne piranu). Według wielkości pierścienia, monosacharydy nazywamy furanozanń lub pira-nozami. Przed rdzeniem -furanoza lub -piranoza umieszcza się przedrostek określający budowę cukru. Mamy więc glukopiranozę, frukto farmo zę itp. Strukturalne wzory cukrów, określające przestrzenne rozmieszczenie podstawników, są nazywane wzorami Hawortha. W przypadku piranoz wzory Hawor-tha wymagają spłaszczenia sześć ioczkinowych pierścieni

OH    0H

a-D-glukopiranoza    p-D-glukopiranoza

C, - pólacctalowy (anomeryczny) atom węgla

pierścieniowe formy D-glukozy (wzory Hawortha)

a-D-fruktofuranoza    p-D-fhiktofuranoza

C, - półacetalowy Ianomeryczny) atom w^la

pierścieniowe formy D-fniklazy (wzory Hawortha)