31200 Obraz3 (40)

162

mechanizm reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami, ale to musimy pominąć.

9.7. Stereoizomeria kwasu mlekowego Asymetryczny atom węgla

Nazwa kwasu mlekowego pochodzi od jego występowania w kwaśnym mleku. Kwas ten znajduje się też w kiszonej kapuście i w mięśniach.

COOH

I

CHOH

I

CH₃

kwas mlekowy

(kwas 2-hydroksypropanowy)

Na podstawie wiedzy z poprzednich rozdziałów moglibyśmy przewidywać, że istnieje jeden kwas mlekowy W rzeczywistości jednak znane są dwa izomery tego kwasu, chociaż obydwa mają taką samą konstytucję przedstawioną pokazanym wyżej wzorem strukturalnym.

Przykład ten dowodzi, że wzory strukturalne mogą zawierać informacje, jakich nie umiemy odczytać korzystając z wiedzy nabytej w poprzednich rozdziałach. Okazuje się, że są to informacje stereochemiczne o bardzo doniosłym znaczeniu, bez któiych nasze rozumienie chemii i biologii byłoby bardzo niepełne.

Wzory licznych związków organicznych pokazują elementy strukturalne, na które nie zwracamy uwagi gdy nie zależy nam na omawianiu przestrzennej budowy cząsteczek. Element taki występuje na przykład we wzorze 1,2-dichlorobutanu, ale nie uwzględniamy go przy omawianiu przyłączenia chloru do 1-butenu, bo ani przebieg reakcji ani chemiczne własności produktu nie zależą od tego, że są dwa przestrzenne izomery 1,2-dichlorobutanu.

Cl

CH3CH2CH = CH₂ + Cfe -I CH3CH2CH - CH₂ - Cl

1-buten    1,2-dichk>robutan

jest tylko jeden związek    są dwa związki o takim

wzorze

o takim wzorze

Wspólnym elementem strukturalnym kwasu mlekowego i 1,2-dichlorobu-tanu jest tak zwany asymetryczny atom węgla.

Atom węgla jest asymetryczny gdy znajdują się przy nim cztery różne podstawniki. Gdy nawet tylko dwa z czterech podstawników są takie same, to połączony z nimi atom węgla nie jest asymetryczny.

W cząsteczce kwasu mlekowego asymetryczny jest środkowy atom węgla. Podstawnikami przy tym atomie węgla są grupa COOH, atom wodoru, grupa OH i grupa metylowa.

Ćwiczenie 9.6. Wymień podstawniki przy asymetrycznym atomie węgla w 1,2-dichlorobutanie. Czy 1,2-dichloroetan zawiera asymetryczny atom węgla? Ile asymetrycznych atomów znajdujesz w cząsteczkach 2,3-dichlorobutanu i 2,3-di-chloro-2,3-dimetylobutanu?

Chiralność cząsteczek

Trzeba teraz zapytać, dlaczego asymetryczny atom węgla powiększa liczbę izomerów i jakie jest uzasadnienie przymiotnika „asymetryczny”.

Atom węgla z czterema różnymi podstawnikami nazywamy asymetrycznym dlatego, że jego obecność powoduje asymetrię cząsteczek. Z codziennej obserwacji otaczającego nas świata wiemy, że niektóre przedmioty są symetryczne a inne znowu są asymetryczne, ale na ogół nie przywiązujemy do tego większego znaczenia. W zaawansowanej chemii jednak potrzebna jest precyzyjna analiza symetrii cząsteczek, a to wcale nie taka łatwa sprawa. Dlatego zamiast symetrii posługujemy się łatwiejszym do zrozumienia pojęciem chiralności cząsteczek.

Chiralnością nazywamy cechę przedmiotu polegającą na tym, że jest on nieidentyczny ze swoim odbiciem w lustrze. Cząsteczka związku chemicznego jest chiralna gdy nie jest identyczna ze swoim odbiciem. Cząsteczki identyczne ze swoimi odbiciami w lustrze są achiralne.

Cząsteczki zawierające asymetryczny atom węgla są chiralne, a więc istnieją w postaci dwóch stereoizomerów, które są swoimi odbiciami zwierciadlanymi. Chiralność takich cząsteczek i różnice między izomerami można zauważyć analizując ich wzory. Potrzebne są do tego specjalne wzory, na-